162970. lajstromszámú szabadalom • 2-(4,5,6,7-tetrahidrobenziazolil-2-oxo-hexahidro-1,3,5-s-triazin-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek

MAftYAR SZABADALMI 162970 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS ^fmA Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 WBM Bejelentés napja: 1971. V. 25. (EO—287) ^p Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. V. 25. (40 368) r"' """""••"^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1975. I. 31. '~~^'---'••• -•-•-^-"' Feltalálók: Litt Arnold Dale vegyész, Plainfield, Engelhart John Edwin vegyész, Westfield, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Esso Research and Engineering Company cég. Linden, Amerikai Egyesült Államok 2-(4,5,6,7-tetrahidrobenztiazol-il)-2-oxo-hexahidro-l,3,5-s-triazin-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek 1 A találmány új herbicid szerekre vonatkozik. A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagaiként felhasználásra kerülő tetrahidrobenztiazol származékok maguk is új termékek; ezek az új vegyületek a csatolt rajz szerinti (I) általános képlettel jellemezhetők: e képletben A két hidrogénatomot vagy egy oxigén- vagy kénatomot, R hidrogénatomot, metil- vagy cianocsoportot. Q metilcsoportot, összesen 2—4 szénatomot tartalmazó alkoxialkil-csoportot, alkilgyökönként 1—2 szénatomos dialkilamino-csoportot. 2-furfuril- vagy 3-piridil-csoportot képvisel. Ezek a vegyületek az alábbiakban ismertetendő módszerre] könnyen előállíthatók, könynyen hozzáférhető ismert kiindulóanyagokból. így az ilyen célra felhasználható kiinduló vegyületek egyik csoportjának, a 2-amino-tetrahidrobenztiazoloknak az előállítási eljárását az 1970. január 8-án közzétett 1 932 699 sz, német szabadalmi bejelentés (J. E. Engelbert) leírása ismerteti. A találmány szerinti eljárás közvetlen kiindulóanyagaként felhasználható N-metilkarbamid-származékok az említett 2-amino-tetrahidrobenztiazolokból állítható elő. a megfelelően helyettesített izocianátokkal való reagáltatás útid 15 ján. Az izocianátot valamely oldószerben, pl. benzolban, acetonban, széntetrakloridban vagy más hasonló oldószerben oldott aminovegyülettel reagáltatjuk. E reakcióhoz benzolt találtuk a legelőnyösebb oldószernek; a reakciót 40 C° és 80 C° közötti, előnyösen 65 C° és 75 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk le. Az (1) általános képletű triazinok szintézisének menetét vázlatosan a csatolt rajz szerinti (A) reakcióképlet szemlélteti. A kiindulóanyagként alkalmazott (II) általános képletű N-metilkarbamid-származékok 1 mólnyi mennyiségét 2 mól formaldehiddel és 1 mól Q—NH2 általános képieta aminnal — e képletekben A, R, és Q jelentése a fentivel egyező — reagáltatjuk. A reakciót valamely erősen poláros oldószer, mint dioxán, viz vagy dimetilformamid jelenlétében folytatjuk le. Előnyösen dimetilformamidot alkalmazunk oldószerként. A szintézis 20 részleteit a 682 235 sz. belga szabadalmi leírás (1985. Farbenfabriken Bayer A.G.) ismerteti. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek előnyös általános herbicid hatással rendelkeznek. Különösen jó hatásúak e vegyü-25 letek bizonyos fajtájú gyomok leküzdésére, így kultúrnövény kultúrákban a közönséges szokásscs gyomok ellen, a kultúrnövény károsítása nélkül történő védekezésre, valamint pázsitokon az ujjas muhar (Digitaria) elleni véde-30 lemre. 102970