162954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás glókofuranozid-O-észterek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VII. 01. (Cl—1005) Svájci elsőbbsége: 1969. VII. 03. (10204/69) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162954 Nemzetközi osztályozás : C 07 d 5/06 C 07 d 7/06 '\ Feltalálók: Dr. Jaques Roland gyógyszerész, Allsohwil; Dr. Rossi Alberto vegyész, Oberwil, Svájc. Tulajdonos: CIBA—GEIGY A. G., Basel, Svájc. Eljárás glükofuranozid-O-észterek előállítására í A találmány tárgya eljárás I általános képletű új glükofuranozid 0-észterek vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, mely képletben Rí hidrogénatom vagy e gy rövidszénláncú alkilgyök, és R^ hid- 5 rogénatom, vagy egy Rß-O-altalanos képletű gyök, és ahol R2, R3, R5 és R6 hidrogénatom, rövidszénláncú alkilgyök, adott esetben halogénatommal vagy rövidszénláncú alkilgyökkel szubsztituált benzilgyök, vagy egy rövidszénián- 10 cú alkánkarbonsav acilgyöke, továbbá az R2, R3, R5 és Re csoportok közül legalább az egyik adott esetben halogénatommal vagy rövidszénláncú alkilgyökkel szubsztituált 2-R-O-benzoilgyök, ahol R hidrogénatom, rövidszénláncú alkilgyök, 15 benzilgyök, vagy egy rövidszénláncú alkánkarbonsav acilgyöke, és az Rí, Rj, R3, R5 és Re csopontok közül legalább az egyik az e csoportokként megadott szénhidrogéngyök. Az 5— OH csoportot tartalmazó vegyületek piranóz- 20 formában is állhatnak. Egy adott esetben szubsztituált 2-R-O-benzoilgyökök a 2-helyzetű R-O-csoporton kívül szubsztituensként egy, két vagy több halogén- 25 atomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt tartalmazhatnak. 'Az R-O-csoportban az R gyök előnyösen hidrogénatom, lehet azonban egy rövidszénláncú alkil- vagy benzilgyök, vagy egy rövidszénláncú alkánkarbonsav acilgyöke is. 30 Rövidszénláncú alkilgyök pl. egy metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek.butil- vagy t-butilgyök, továbbá n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, izohexil- vagy n-heptilgyök. Halogénatomok a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomok. Egy szubsztituált benzilgyök a fenilgyűrűben mono-, di- vagy poliszubsztituált lehet, ahol többszörös szubsztitúciónál különböző jellegű szubsztituensek lehetnek jelen. Szubsztituensek a halogénatomok vagy rövidszénláncú alkilgyökök, mikoris a gyűrűben monoszubsztituált benzilgyökök egy szubsztituenst előnyösen p-helyzet'ben tartalmaznak. Rövidszénláncú alkánkarbonsavak acilgyöke pl. az ecetsav- vagy propionsav acilgyöke. Egy adott esetben szubsztituált 2-R-O-benzoilgyök egy pl. rövidszénláncú alkilgyököket vagy halogénatomokat tartalmazó 2-R-O-benzoilgyök, ahol R elsősorban hidrogénatom, vagy előnyösen egy rövidszénláncú alkanoilgyök, továbbá egy rövidszénláncú alkil-, pl. metil-, vagy egy benzilgyök. Az új vegyületek értékes gyógyászati hatással rendelkeznek, és ennek megfelelően használhatók fel. Így főleg újszerű gyulladásgátló hatásúak, és szemben az ismert hasonló szerkezetű vegyületekkel, antinociceptív (fájdalomcsillapító) tulajdonságúak, ugyanakkor kevéssé toxiku-162954
