162946. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-furilmetil-6,7-benzomorfánok előállítására
23 162946 24 6,7-benzomorfánt 3-klórmetil-furánnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet bázis alakjában kapjuk. Kitermelés 74,5%. Olvadáspontja 179°. 62. példa 2<3-Furü-meta>2'-hidroxi-5-etil-6,7-benzomorfán. HCl (a) eljárásváltozat) Az 57. példában leírt módon 2'-hidroxi-5-etil-6,7-benzomorfánt 3-klórmetil-furánnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet hidroklorid alakjában kapjuk. Kitermelés 75%. Olvadáspontja 225°. 63. példa 2-(3-Furil-metil>2'-hidroxi-5<n-propil)-6,7-benzomorfán (a) eljárásváltozat Az 57. példában leírt módon 2'-hidroxi-5-(n-propil)-6,7-benzomorfánt 3-klórmetil-furánnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet bázis alakjában kapjuk. Kitermelés 61%. Olvadáspontja 182°. 64. példa 2<2-Metil-3-furil-metil)-2'-hidroxi-5-metil-6,7-benzomorfán. HCl (a) eljárásváltozat) Az 57. példában leírt módon 2'-hidroxi-5-metil-6,7-benzomorfánt 2-metü-3-klórmetil-furánnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet hidroklorid alakjában kapjuk. Kitermelés 81%. Olvadáspontja 218S . 65. példa 2-(2-Metil-3-furil-metil>2'-hidroxi-5-etil-6,7-benzomorfán. HCl (a) eljárásváltozat) Az 57. példában leírt módon 2'-hidroxi-5-etil-6,7-benzomorfánt 2-metÍl-3-klórmetíl-furánnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet hidroklorid alakjában kapjuk. Kitermelés 89%. Olvadáspontja 253°. 66. példa 2<2-Etü-3-furil-metil)-2'-hidroxi-5-eta-6,7-benzomorfán. HCl (a) eljárásváltozat) Az 57. példában leírt módon 2'-hidroxi-5-etil-6,7-benzomorfánt 2-etil-3-klórmetü-furánnal reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet hidroklorid alakjában kapjuk. Kitermelés 74,5%. Olvadáspontja 265s. 67. példa (-)-2-Furfuril-2'-hidroxi-5-metil-6,7--benzomorfán (a) eljárásváltozat) 5 — Az 57. példával analóg módon i-)2'-hidroxi-5-metil-6,7-benzomorfánt furfurilkloriddal reagáltatunk. 68. példa (+)-2-Furfurü-2'-hidroxi-5-metil-6,7--benzomorfán (a) eljárásváltozat) Az 57. példával analóg módon (+)-2'-hidroxi-5-metil-6,7-benzomorfánt furfurilkloriddal reagáltatunk. 69. példa 2-Furfurfl-2'-acetoxi-5-etil-6,7-benzomorfán. HCl 25 (a) eljárásváltozat) Az 57. példában leírt módon 2'-acetoxi-5-etil-6,7-benzomorfánt furfurilkloriddal reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet hidroklorid alakjában kap-30 juk. Olvadáspontja 222-223°. 70. példa 35 2-Furfuril-2'-metoxi-5-etil-6,7--benzomorfán. HCl (a) eljárásváltozat) Az 57. példában leírt módon 2'-metoxi-5-etil-40 6,7-benzomorfáht furfurilkloriddal reagáltatunk. A hidroklorid olvadáspontja 202°. 71. példa 45 •-; . 2-Furfuril-2'-hidroxi-5-(n-propil>6,7--benzomorfán (a) eljárásváltozat) 0>72 g (0,002 mól) 2<5-karboxi-furfuril>2'-hidr-50 oxi-5-(n-propil)-6,7-benzomorfánt, 0,4 g rézport és 4 ml lanolint 225°-os olajfűrdőn 15 percig melegítünk. Ezután a kinolint vízgőzdesztillációval eltávolítjuk, és a maradékot víz és kloroform között megosztjuk. A kloroformos fázist nátriumszulfáton 55 szárítjuk, és szűrjük. Ezután bepároljuk, és a maradékot 150g kovasavgélen kloroform-metanoltömény ammónia 90:10:0,5 arányú elegyével kromatografálva tisztítjuk. A tiszta anyag frakcióit egyesítjük, és vákuumban bepároljuk. A maradékot 60 etanol és víz elegyéből kristályosítjuk. Kitermelés 0,3 g (az elméletinek 48,5 %-a). Olvadáspontja 169-171°. Az átkristályosítással tisztított termék 173-174°-on olvad. A kiindulási vegyületet például a következő 55 módon állíthatjuk elő: 2'-hidroxi-5-(n-propil>6,7-12
