162944. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált alfa-fenil-ciklopentánecetsav-nortropin- és -norpszeudotropinészterek előállítására
MAGYAR NfiPKÖZTARSA! SZABADALMI LEÍRÁS 162944 k Bejelentés napja: 1971. V. 31. (BO-1295) | Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VI. l.(P 20 26 661.9) Közzététel napja: 1972. XII. 28. I Megjelent: 1975. II. 28. k Bejelentés napja: 1971. V. 31. (BO-1295) | Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VI. l.(P 20 26 661.9) Közzététel napja: 1972. XII. 28. I Megjelent: 1975. II. 28. Nemzetközi osztályozás: k Bejelentés napja: 1971. V. 31. (BO-1295) | Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VI. l.(P 20 26 661.9) Közzététel napja: 1972. XII. 28. I Megjelent: 1975. II. 28. C07d43/06. -Jé V k Bejelentés napja: 1971. V. 31. (BO-1295) | Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VI. l.(P 20 26 661.9) Közzététel napja: 1972. XII. 28. I Megjelent: 1975. II. 28. T ORSZÁGOS ALALMANY HIVATAL k Bejelentés napja: 1971. V. 31. (BO-1295) | Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VI. l.(P 20 26 661.9) Közzététel napja: 1972. XII. 28. I Megjelent: 1975. II. 28. •-! Feltalálók: Dr. Walther Gerhard vegyész, Ingelheim am Rhein dr. Bauer Rudolf állatorvos, Wiesbaden, di, Schulz Werner vegyész, Ingelheim am Rhein, dr. Sirrenberg Walther vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság « Eljárás szubsztituált a-fenil-ciklopentánecetsav-nortropin-és -norpszeudotropinészterek előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált a-fenil-ciklopentánecetsav-nortropin-és -norpszeudotropinészterek, savaddiciós sóik és kvaterner ammóniumsóik, továbbá az ilyen racém vegyületek optikailag aktív alakjai előállítására. Eb- 5 ben a képletben Rí hidrogén- vagy halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot és R2 hidrogénatomot, 2-5 szénatomos alkilcsoportot 10 vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent, vagy metilcsoportot akkor, ha R, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot vagy halogénatomot képvisel. Az I általános képlet felöleli a nortropin- és 15 norpszeudotropinsor tagjait. A kiindulási vegyületek megválasztásától függően racém vagy optikailag aktív végterméket kapunk. A találmány szerinti vegyületek előállítására különösen beváltak a következő eljárások: a) egy II általános képletű vegyü- 20 letet - ebben a képletben R2 a fenti jelentésű a hidrogénatom kivételével- egy III általános képletű szerves savszármazékkal reagáltatunk -ebben a képletben Rj a fenti jelentésű, és Y halogénatomot, Tcevés szénatomos alkoxicsoportot vagy vala-» 25. mely más, észterezésre alkalmas szubsztituenst jelent—. A reakciót előnyösen szerves bázis, adott esetben a bázisos kiindulási anyagok fölöslegének jelenlétében, vagy - abban az esetben, amikor Y kevéssé reakcióképes szubsztituenst, például kevés 30 szénatomos alkoxicsoportot jelent - erősen bázisos katalizátor, például egy alkálialkoholát jelenlétében iners oldószerben, például toluolban, xilolban vagy heptánban, szobahőmérséklet és a reakciókeverék forrási hőmérséklete között hajtjuk végre, és adott esetben az így előállított N-alkilvegyületet foszgénnel dezalküezzük. Ebben a reakcióban különösen előnyösnek bizonyult savhalogenidek, elsősorban savkloridok alkalmazása III általános képletű karbonsavszármazékokként vízmentes piridin oldószerben. b) egy IV általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rí a fenti jelentésű - egy R2 -X V általános képletű szokásos alkilezőszerrel alkilezünk -ebben a képletben R2 a fenti jelentésű hidrogénatom kivételével, és X halogénatomot, kénsavmaradékot vagy szulfonsavmaradékot jelent-. A reakciót iners szerves oldószerben, például acetonban, kevés szénatomos alkoholban, acetonitrilben, benzolban, toluolban stb. hajtjuk végre szobahőmérséklet és a reakciókeve^k forrási hőmérséklete között, előnyösen vízmentes savlekötőszer, például nátrium- vagy káliumkarbonát jelenlétében. Az alkilezés végezhető például aldehid és hangyasav keverékével is, vagy valamely más szokásos módszer szerint. 162944
