162937. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-klóretán- (tiono)-foszfonsav-amido-vegyületek előállítására, valamint az azokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek
162937 11 12 2 órán keresztül keverjük, ezután a sókat kiszűrjük, a reakcióelegyet vízzel mossuk és nátriumszulfáttal szárítjuk. Az oldószer ledesztillálása után szétdesztilláljuk. Színtelen olajszerű anyag marad vissza, n26 o: 1,4580. Hozam: 27 g (64%) 2-klóretánfoszfoinsav-etilészter-N-monoizopropilamid. Elemzési eredmények CyHnClNC^P-re: számított: Cl% 16,65, N*% 6,60, talált: Cl'% 16,33, N% 6,56. A kiindulási anyag előállítását ld. az 1. példában. 3. példa 41 g (0,2 mól) 2-klóretán~foszfonsav-N-mono-izopropilamid-kloridot 100 cm3 benzolban szobahőmérsékleten összekeverünk 13 g (0,2 mól) etilmerkaptánnal és 20 g (0,2 mól) trietilaminnal. A reakcióelegyet 2 órán keresztül 40 CD -on beverjük, majd a sókat kiszűrjük, a reakcióelegyet vízzel mossuk és nátriumszulfáttal szárítjuk. Az oldószer lepárlása után kristályos maradék marad vissza, olvadáspont 51 C°. Hozam 15 g (33%) 2-klóretán-tio-foszfonsav-S-etilészter-N-mono-izopropilamid. Elemzési eredményék C7Hi7ÜNOPS-re: számított: Cl% 15,45 N% 6,10, S% 13,95, talált: Cl% 15,30, N% 6,08, S% 13,80. A kiindulási anyag előállítását ld. az 1. példában. 4. példa A 3. példa szerinti módon járunk el, 2-klóretán-tiofosatfonsav-S-fenilészter-N-mono-izopropilamidot kapunk 61 C° olvadásponttal, kitermelés 59%. Elemzési eredmények CnH17 ClNOPS-re: számított: N% 5,50, S% 11,50, talált: N% 5,55, S% 11,95. 5. példa 51 g (0,2 mól) 100 cm3 vízben emuigált 2-klóretán-tiono-foszfonsav-fenilészter-.klotridot szobahőmérsékleten összekeverünk 30 g (0,42 mól) vizes ammónia-oldattal. A rekacióelegyet 2 órán keresztül keverjük, majd a szerves fázist metilénkloridban felvesszük, vízzel mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk és az oldószert lepároljuk. Szétdesztillálás után világos színű olajszerű anyag marad vissza, ri27 o: 1,5848. Hozam: 32 g (68%) 2-iklóretan-tiono-foszfonsav-fenilészter-amid. Elemzési eredmények C8 HjiClNOPS-re: 2-klóretán-tiono-foszfonsiav-fenilésziter-klorid. számított: Cl% 15,05, N% 5,95, S% 12,60, talált: Cl% 14,82, N% 5,21, S% 12,42. Az alkalmazott kiindulási anyagot 2-klóretán-tiono-foszfonsav-dikloridból és nátriumfenolátból állítjuk elő vízben, n28 D : 1,5688. Hozam: 77% 6. példa 87 g (0,3 mól) 2-klóretán-tiono-foszfonsav-4'bahőmérsékleten ammónia-gázzal kezelünk, 10 amíg az oldat ammóniával telített nem lesz. Ezután az elegyet 1 órán keresztül keverjük, majd a sót leszűrjük és a reakcióelegyet vízzel mossuk. Nátriumszulfáttal végzett szárítás után az oldószert lepároljuk. Szétdesztillálás után színte-15 len olajszerű anyag marad vissza, n24 p: 1,5945. Hozam: 62 g (76%) 2Jklóretán-tiono-foszfonsav-4'-klórfenilészter-<amid. Elemzési eredmények C8 HioCl2NOPS-re: 20 számított: Cl% 26,15, N% 5,17, S% 11,85, talált: Cl'% 26,23, N% 4,83, S% 11,65. A kiindulási anyagot az 5. példa kiindulási anyagához hasonlóan állítjuk elő, n23 o: 1,5856. 25 Hozam: 59% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-4'-klór-fenilészter-klorid. 7. példa 30 A 6. példa szerinti módon járunk el, 86% 2--klóretán-tiono-foszfonsav-2',4'-diklór-fenilészter-amidot kapunk, n24 o: 1,6030. Elemzési eredményék CgHiiCl3 NOPS-re: 35 számított: Cl% 35,00, S% 10,5, »alált: Cl% 35,54, S% 10,1. A kiindulási anyagot az 5. példa kiindulási 40 anyagához hasonlóan állítjuk elő, n 20 o: 1,5962. Hozam: 60% 2-klóretán-tiono-foszfansav-2',4'diklór-fenilészterj klorid. 45 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű 2-klóretán-(tiono)-foszfonsav-amido-vegyületek előállítására — ahol X és Y egymástól függetlenül oxi-50 gén- vagy kénatomot jelentenek, R hidrogénatomot vagy alkil-csoportot képvisel és R' jelentése alkil-csoport vagy ha R hidrogénatomot vagy Y kénatomot jelent, adott esetben 55 halogén-atommal helyettesített fenilgyök-, azzial jellemezve, hogy a) II általános képletű 2-klóretán-(tiono)-foszfonsav-amid-kloridokat — ahol X a fenti jelentésű és R" alkil-csoportot jelent — III általános 60 képletű vegyületekkel reagáltatunk — ahol Y és R' a fentiekben megadott jelentésűek —, mi mellett ezek a III általános képletű vegyületek adott esetben alkáli-, alkáliföldfém- vagy ammóniumisóik alakjában is előfordulhatnak, adott 65 esetben valamely savmegkötőszer jelenlétében és 6
