162937. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-klóretán- (tiono)-foszfonsav-amido-vegyületek előállítására, valamint az azokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek
MAGTAB MCPKOZTAKSASAO OBSZAGOS TAkALMANYI HTVATAII SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1971. III. 04. (BA—2548) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 04. (P 20 10 119.3) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162937 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/02 C 07 £ 9/44 A 01 n 9/36 A 01 n 5/00 Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Hof er Wolfgang vegyész, Wuppertal- Vohwinkel; dr. Schliebs Rein- BAYER A. G., Leverkusen, hard vegyész, Köln-Fiittard; dr. Schmidt Robert biológus, Leverkusen; Német Szövetségi Köztársaság, dr. Eue Ludwig biológus* Köln-Stammheim, Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás 2-klóretán-(tionoMoszfonsav-amido-vegyületek előállítására, valamint az azokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek A találmány új 2-klóretán-(tiono)-foszfonsav-amido-vegyületeket tartalmazó szerekre vonatkozik, .amelyek növényi növekedésit szabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek, valamint azok előállítási eljárására. Ismeretes, hogy a 24dóretán-tionofoszfonsav-2,4'-diklórfenilészter-moiiOHN-izopropilamid herbieid és fungicid tulajdonságokkal rendelkezik (Z. obsch. Chim. 38, 2260—2265. (1968). Ismeretes, továbbá, hogy a 2-klóretán-f oszfonsav növényi növekedést szabályozó tulajdonságokkal rendelkezik (6 802 633 számú holland szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 2--klóretán-(tiono)~foszfonsav^mido-vegyületek — ahol X és Y egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatonaot jelentenek, R hidrogénatomot vagy aMl-csoportot képvisel •és R' jelentése alkilcsoport, vagy ha R hidrogénatomot vagy Y kénatomot jelent, adott esetben halogénatommal szubsztituált femlgyök — erős növényi növekedést szabályozó tulajdonságokkal rendelkeznék. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új 24dóretáh-(ttono)-forfonsav-amido-vegyületeket kapjuk, ha a) II általános képletű 2-klóretán-(tiono)-foszfonsav-amidkloridokat — ahol X a fenti jelentésű és R" alkilosoportot jelent — III általános 10 15 20 25 30 képletű vegyületekkel reagáltatunk — ahol Y és R' a fentiekben megadott jelentésűek és Hal jetalános képletű vegyületek adott esetben alkáli-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsóik alakjában is előfordulhatnak, adott esetben valamely savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben valamely oldószer jelenlétében, vagy b) IV általános képletű 2-klóretán-(tiono)-foszfonsav-észterhalogenideket — ahol X, Y és R' a fentiekben megadott jelentésűek és Hal jelentése halogénatom — V általános képletű vegyületekkel hozunk reakcióba — ahol R a fenti jelentésű — adott esetben valamely savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben valamely oldószer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható 2--klóretán-(tiono)-fosKfonsav-amido-vegyületek meglepő módon jelentősen nagyobb növényi növekedést szabályozó hatással rendelkeznek, mint a technika állásából ismert 24dórefcán-foszfonsav, amely a kémiailag legközelebb álló hasonló hatású vegyület. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagokként 2-klóretán-foszfonsav-N-monometilamidkloridot és p-klórtiofenolt használunk, az a) eljárás reakciómenetét a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. Ha kiindulási anyagokként 2-klóretán-tionQ-162937