162936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ureidofenilguanidinek előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicidek

13 162936 14 I. példa Vetőmagcsávázás búzakőüszög-fertőzés megelőzésére (Magon keresztül fertőző mikózis) A 9. táblázatban feltüntetett hatóanyagkoncentráeió eléréséhez szükséges mennyiségű hatóanyagot 1:1 súlyarányú talkum-Kieselgur elegyhez adjuk, és az elegyet finom porrá őröljük. Vetőmagbúzát kilogrammonként 5 g Tilletia caries-spórával megfertőzünk, majd a vetőmagot zárt üvegedényben a fenti szilárd csávázószerrel gondosan összerázzuk. A vetőmagot nedves agyagra helyezzük, egy réteg nullpólyával, és 2 cm vastagságú, közepesen nedves komposzt-talajréteggel lefedjük, és a spórák kifejlődésének optimális körülményei között, 10 C°-on, hűtőszekrényben tároljuk. 10 nap elteltével mikroszkóposán meghatározzuk a búzamagokon kifejlődött spórák számát. A búzamagokon átlagosan 100 000 spóra telepedett meg. A hatóanyag annál erősebb hatású, minél Kevesebb spóra telepedik meg a vetőmagon, ill. minél kevesebb spóra fejlődik ki. A hatóanyagokat, a csávázószer hatóanyagtartalmát, a kilogrammonként felhasznált csávázószer mennyiségét, a kifejlődött spórák százalékos részarányát a 9. táblázatban közöljük. 10 15 20 1. példa (V) képletű vegyület előállítása 310 g (1,5 mól) N-2-aminofenil-N'-butil-karbamid, 320 g (1,52 mól) N,N'-fósz-karbmetoxi-izotiokarbamid-S-metiléter és 1 liter alkohol elegyét 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk, és az elegyet forrón szűrjük, A szűrletet lehűtjük, a kivált kristályokat kiszűrjük, aoetonnal mossuk és szárítjuk. 280 g (50%) N-[2--(2'-butilureido)-fenil]-N',N"-bisz-(metoxikarbonil)-guanidint kapunk, o. p.: 147—148 C°. Hasonlóan állítjuk elő a 10. táblázatban felsorolt vegyületeket. 10. táblázat Példa sz. 25 Szerkezeti képlet /IX/ 149-151 /*/ 185 /VI/ 155 /bomlás/ /XIII/ 155'/bomlás/ /VIII/ 152 /bomlás/ /VII/ 160 /bomlás/ /XI/ 121-123 9. táblázat 30 Szabadalmi igénypontok Csávázószer Felhasznált Kifejlődött hatóanyag- csávázószer spórák, tartalma g/kg vetőmag % Hatóanyag Kezeletlen — (XII.), ismert 10 (V.) 30 (IX.) 30 10 3 1 /x/ 30 10 1 /XI/ 30 /VIII/ 30 /VII/ 30 10 -10 5 0,05 0,000 0,000 0,005 0,5 0,005 0,005 0.05 0,05 0,05 0,005 0,05 A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban ismertetjük. 35 40 45 50 55 1. Eljárás (I) általános képletű ureidofenilguanidinwszármazékök előállítására — ahol X jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, n jelentése 0 vagy 1, R ós R' jelentése hidrogénatom, R" jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített 1—12 szénatomos alkil-esoport, benzil-csoport, vagy legföljebb 4 szénatomolT tartalmazó dialkilamino-csoport ós R" ' jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport —, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 2-ureido-anilin-származékot — ahol X, n, R, R' és R" jelentése a fent megadott — hígítószer jelenlétében (III) általános képletű N,N'-bisz-Jkarbalkoxi-izotiokarbamid-S-alkiléterrel reagáltatunk — ahol R" ' jelentése a fent megadott, és R" " 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent. 2. Fungicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1. igénypont szerinti (I) általános képletű ureidofeniil-guanidin-származékot tartalmaz — ahol X, n, R, R', R" és R" " jelentése az 1. igénypontban megadott — 0,1—95 súly% koncentrációban vivőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverve. 4 db rajz Kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 74.6496/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre vezérigazgató 7