162936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ureidofenilguanidinek előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicidek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAIMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XI. 03. (BA—2494) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. XI. 06. (P 19 55 750.7) Közzététel napja: 1972. IX. 28. Megjelent: 1974. Xtl. 31. 162936 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 129/08 A 01 n 9/02 Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Widding Arne vegyész, Blecher; dr. Kühle Engelberit vegyész, Ber- BAYER A. G., Leverkusen, gisch Gladbach; dr. Grewe Ferdinand biológus, Burscheid; dr. Kaspers Német Szövetségi Köztársaság. Helmut oki. mezőgazda, Leverkusen; dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen; dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen. Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás ureidofenilguanidinek előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicidek A találmány tárgya eljárás fungicid hatással rendelkező, új ureidofenilguanidin-származékok előállítására. Ismeretes, hogy egyes guanMin-származékok — így az 568 612 sz. belga szabadalomban leírt dodecilguanidinacetát — fungicid hatással rendelkeznek. Az említett vegyület a gyakorlatban nagy jelentőségre tett szert. A dodeeilguanidin sóit az aimatarmelésíben a varasodás kezelésére és a varasodást okozó gombák (Venturia inaequalis és Venturia pirina) pusztítására használják fel — erre a célra korábban csak az emlősökkel szemben toxikus fenil-higanysók voltak alkalmazhatók. A dodeeilguanidin sói az Erysiphaceae-családba tartozó lisztharmat-gombákkal — így az alma-lisztharmatot okozó Podosphaera laucotrichaval — szemben hatástalannak bizonyultak, vagy hatásuk igen gyenge. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új ureidofenilguanidin-származékok — ahol 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, n jelentése 0 vagy 1 R és R' jelentése hidrogénatom, R" jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi-csoparttal helyettesített 1—12 szénatomos alkil-csoport, bénzilcsoport vagy 1—4 szénatomos dialkilamino-csoport, R'" jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport — erős gungicid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeket a talál-10 15 20 25 30 mány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a (II) általános képletű 2-urido-anilin-származékokat — ahol X, n, R, R' és R" jelentése a fent megadott — hígítószer jelenlétében (III) általános képletű N, N'-bisz-karbaloxi-izotiokarbamid-S-alkiléterekkel reagáltatjuk — ahol R"' jelentése a fent megadott, és R" " 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. Rendkívül meglepő, hogy a találmány szerint élőállított ureidofenilguanidin-származékok a dodecilguanidinacetátnál erősebb fungicid hatást fejtenek ki lisztharmat-gombákkal szemben. A találmány szerint előállított vegyületek további előnye, hogy egyes, a mezőgazdaságban komoly károkat okozó gombás megbetegedésekkel szemben szisztémikus hatást fejtenek ki. Ennek megfelelően, pl. ha a hatóanyagokat a gazdanövény gyökereihez juttatjuk, az uborka lisztharmatfertőzést (Erysiphe cichoraceaixim), az almavarasodást (Ventiria inaequalis), az alma-lisztharmatot (Podosphaera leucotricha), valamint az óriásbab (Vicia fába) Botrytis-cinerea-fertőzését hatásosan megelőzhetjük. Az említett, ismert hatóanyagok esetén ilyen szisztémikus hatás nem mutatható ki. Az (I) általános képletű vegyületeket megelőző, gyógyító és szisztémikus fungicid hatásuk következtében rendkívül nagyszámú gombás fertőzés kezelésére, ill. megelőzésére használhatjuk fel. Az (I) általános képletű ve- . gyületek különös előnye, hogy a növényeket 162936