162925. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új P-amino-fenol-származékok előállítására
5 162925 6 B) módszer: 20,5 g (0,1 mól) N,S-diacetil-Lcisztein és 15,1 g (0,1 mól) p-acetoxi-anilin 200 ml tetrahidrofuránban készített oldatához hozzáadjuk 22,6 g (0,11 mól) diciklohexil-karbodiimid 60 ml tetrahidrofuránban készített oldatát. Az adagolás közben az elegy hőmérsékletét 5 C° alatt tartjuk. A reakcióelegyet éjszakán át keverés közben 0 C°-on állni hagyjuk, majd az oldószert vákuumbepárlással eltávolítjuk és a párlási maradékot 100 ml dimetilformamiddal kezeljük. A kivált diciklohexil-karbamidot szűréssel eltávolítjuk, a szűrletet 300 ml vízbe öntjük. Ilyen mó don N,S-diacetil-kcisztein-(p-acetoxi)-anilidet kapunk. A termék jellemzői megegyeznek az A) módszernél előállított anyagéval. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, amely képletben R és R' egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy acetilcsoportot jelenthetnek, azzal jellemezve, hogy valamely RO-C6 H 4 -NH 2 képletű vegyületet - amely képletben R jelentése egyezik a fent megadottal — kondenzálószer jelenlétében N,S-diacetil-ciszteinnel reagáltatunk, majd a kapott vegyületet adott esetben olyan szelektív dezacetilezésnek vetjük alá, amely során csak a kénatomhoz kapcsolódó acetilcsoportot távolítjuk el, illetve adott esetben, ha R jelentése hidrogénatom, acetilező szerrel reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az RO-C6 H 4 -NH 2 képletű vegyület és az !N,S-diacetil-L-cisztein közötti reakciót szerves oldószerben, karbodiimid kondenzálószer jelenlétében, 10 C°-nál kisebb hőmérsékleten valósítjuk meg. 5 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy karbodiimidként diciklohexil-karbodiimidet, szerves oldószerként tetrahidrofuránt, acetonitrilt vagy etilacetátot alkalma-10 zunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület S-acetilcsoportját — amely képletben R jelentése egyezik a fent megadottal — 15 nátriumetilát segítségével szobahőmérsékleten, etilalkohol oldószerben hidrolizáljuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — amely képletben R hidrogén-20 atomot jelent - acetüezéssel olyan (II) általános képletű termékké alakítjuk, amelyben R jelentése acetil-csoport. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az acetilezést acetil-25 kloriddal, 50 C°-nál kisebb hőmérsékleten, piridin oldószerben valósítjuk meg. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászatilag alkalmazható szerek előállítására, azzal jellemezve, hogy a kapott (I) általános 30 képletű vegyületeket, ahol R és R' egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy acetil-csoportot jelent, a gyógyászatban szokásos hígító-, töltő- és adalékanyagok segítségével önmagában ismert eljárással gyógyszerré alakítjuk. 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 746467-Zrinyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23. 3
