162913. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-4-hidroxi-6-hidroximetil-7,7-dimetil-7,8-dihidropteridin előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 162913 <ÉI Bejelentés napja: 1970. I. 27. (UI—150) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1969. I. 28. (794 786) Közzététel napja: 1972; XI. 28. Megjelent: 1975. I. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/28 Bejelentés napja: 1970. I. 27. (UI—150) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1969. I. 28. (794 786) Közzététel napja: 1972; XI. 28. Megjelent: 1975. I. 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1970. I. 27. (UI—150) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1969. I. 28. (794 786) Közzététel napja: 1972; XI. 28. Megjelent: 1975. I. 31. í Feltalálók: Wood Hamish Christopher Swan egyetemi tanár, Glasgow, Stuart Alexander kutató vegyész, Bromley, Kent, Nagy-Britannia Tulajdonos: University of Strathclyde, Glasgow, Nagy-Britannia Eljárás 2-amino-4-hidroxi-6-hidroximetil-7,7-dimetil-7,8-dihidropteridin előállítására A találmány 2-amino-4-ihidroxi-64iidroximetil-7.,7-dimetil-7,8-dilhidropteridin kémiai szintézisére és a vegyületet tartalmazó gyógyászati kompozíciók előállítási eljárására, vonatkozik., . '.'•'. 5 Azt találtuk, hogy a 2-amino-44iidroxi-6-hidr:OXÍmietil^7,7-dimetil-7,8-dilhidropteridin [(I) képletű vegyület] vagy anmak tautomer alakjai és gyógyászati szempontból elfogadható sói baflsteriosztatikus hatású vegyületek. Az említett ve- 10 gyület vagy annak tautomer alakjai és gyógyászati szempontból elfogadható sói különösen a Cl. perfringens és á Derm, dermatonomous fajokkal szemben hatásos anitimjikrobiális 'készítményekben értékesek. iß A 2-amJiio-4-!hidroxi-6-thidroximetil-7,7-dimetil-7,'8-dihidropteridin vagy annak tautomer alakjai valamint sói oldat alakjában használhatók orvosi műszerek sterilizálására. Így az (I) képletű vegyület 90—160 mg/ml 20 koncentrációban baiktériosztatikuinként használ- , ható egy Olyan oldatban, amelyben egyébként a mikroorganizmus fejlődni képes. Ha alz (I) képletű vegyületet só alakjában alkalmazzuk, akkor egy gyógyászati szempontból 25 elfogadható savval vagy bázissal, így sósavval, kénsavval, borkősavval, maleinsavval, illetve ammóniával, nátriumihidroxiddal vagy tetrainetilammóniuimhidroxiddal képzett sóját használjuk. • 30 Az (I) képletű vegyületet a melllékelt reakcióvázlaton bemutatott réakciósorozattal állítjuk elő. A (X) képletű közbeeső termék csak látszólag keletkezik; a (IX) képletű"1 vegyületet a gyakorlatban legelőnyösebben reduktív gyűrűzárás útján közvetlenül (I) képletű vegyületté alakítjuk. Ezt a reakciót olyan reagensekkel hajtjuk végre, amelyek a nitro-csoportot k*épesek redu-r kálni anélkül, hogy a mojpkula más részeit megtámadnák. Alkalmas reagens például a nátriumditionit, de végrehajthatjuk a reakciót katalitikus hidrogéniezéssel is, például palládium-csontszén, platina vagy Raney-nikkel katalizátorral. A (IX) képletű vegyületet a <VIII) képletű 3--hidroxiacetonil-szemikarbazon és egy sav reakciója útján áUítjuk elő. A reakcióhoz előnyösen egy mérsékelten erős savat használunk. Ez a sav lehet szerves sav, például trifluoreeetsav vagy; benzolszuifonsav vagy egy ásványi, sav, minit sósav vagy kénsav, különösen hígított ásványi sav. A (VIII) képletű. S-'hidroxiacetonil'-sz^mikairbazónt 3-iamino-l-hidroxi-S-jmetil-ibutanr-2-onból készítjük az említett vegyületet vagy annak egy sóját 2-iamino-4-halogén-i6-lhidiroxi-5-nitropirimidinnel reagáltaitya^ 4-halogén-piriinidinként előnyösen 2-aimino^^klór-6-'hi^oxirS-nitropirúni-162913