162898. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiadiazolilkarbamid-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó gyomirtószerek
162898 7 8 A vegyület neve Fizikai állandó A vegyület neve Fizikai állandó 1,1 ^-trimetü-^n('5^metilszul-f inil-1,3,4-tiadiazol-i2-il)-karbamid Op. = 106 C° 1,1,3-tritmetil-3-(5-etilszulf inil^1,3,4-tiadiazol-2-il)^karbamid Op. = «5 C° 1 ,l,3^trimetil^3-(5-n-propilszulf indl-il ,3,4-tiadiazoln2-il)-karbamid Op. = 72 C° 1,1,3-tiimetil-3^(5-izopropilrszulfinil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-karbamdd olaj A következő példák a találmány szerinti szulfonilszármazékok előállítását világítják meg: 2. 19,3 g (2-klór-5jmetOszullfo»nilHl,3,4-tiadiazolból metilaminnal előállított) 2-metilaminio-5--metilszulfo!nil^l,3,4-tiadiazolt i(oip. = 156 C°) 300 cm3 tetrahidrotfuránban szuszpendáltatunk és elkeverjük 5,9 g metilizacianáttal. A reakoiókeveréket 6 órán át keverjük, az oldásközvetítőszert ledesztilláljuk és a visszamaradó terméket metilalköholiból átkristályosítjúk. A kaipott 1,3-dimetil-3-i(5-metilszulf oniH ,3,4-tdadiazol-2--il)-karbamid 183 C°-on olvad. 3. 24,6 g l,3-dimetil-3-(5-.propiltio-l,3,4-tiadiazol-2-il)-karbamidot 150 cm3 jégecetben és 50 cm3 vízben szuszpendáltatunk. Ehhez a keverékhez oly módon adagolunk 21,1 g káliumpermanganátot, hogy a reakció 70 C°-on menjen végbe. A reakció befejeződése után a rendszert még 30 percig beverjük, majd 300 cm3 jeges vizet adunk hozzá és a kivált barnakövet 0 C°-on 19 g nátriummetabiszulfit 150 cm3 vízben készített oldatával redukáljuk. A kristályos alaikban kivált l,3-dimietil-3^(5-propilszuHonil-1 ,3,4-tiadiazol-2-il)-karibamidot szűrjük és benzolból átkristályosítjuk. Op. = 140 C°. A hozamok az elméleti 20 és 90%ra között vannak. Analóg módon állíthatjuk még elő a következő találmány szerinti vegyületeket is: 10 1,3-dimetil^3-(5-etüszulf onil^1,3,4-tiadiazol-2-il)-karrbamid Op. = 153 C° 1,1,3-trimetil-3-<5-metilszulf onil^l,3,4-tiadiazol-2-il)-(kairbamid Op. = 110 C° 1,1,3-trimetü-3-(5-etilszulfonill,3,4-tiadiazal-£-il)-karbamid Op, = 70 C° 1,1,3-trimetü~3-i(5^propilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-.2-il)jkarbamid Qp. = 75 C° 15 1,1,3-trimetil-3n(5-izopropilszulf onil-il ,3,4-tiadiazol-2-il)-karbamid Op. = 82 C° 20 A fenti vegyületek többnyire kristályos, színtelen anyagok, amelyek szerves oldószerekben, • így például metiléniktoridban, kloroformban, dimetilformaimidban, dimetilszuHoxidban, xilolban, tokióiban, ciklohexanomban, izöfoironíban és 25 kismértékben vízben oldódnak, A következő példákból kitűnik a (találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek a hasonló hatásirányú ismert szerekéhez képest 30 kiváló gyomirtó hatása. 1. példa: 35 Melegházi kísérlet során az alábbi táblázatban felsorolt növényeket kikelés előtt a szerekkel 0,25 kg hatóanyag/ha mennyiségben kezeltük. A szereket e célból vizes szuszpenziók alakjában 500 liter/ha mennyiségben egyenletesen szórtuk 40 ki a tajajra. Amint az az eredményekből kitűnik, a találmány szerinti szerek az alábbi táblázaitban felsorolt, nehezen irtható gyomnövé^ nyéken mért gyomirtó hatása nagyobb az öszszehasonlítás céljából alkalmazott szerénél, mi-45 közben az egyes kultúrnövényekkel szemben szelektív. Találmány szerinti szerek Földi- Bungo- Kukomogyoró nya rica Rizs Amaran-Centau tus retroflexus Ipomea rea Senecio purpu- A vena cyanus vulgaris rea Fatua l,3-dimatil-3-<5-etil- , szulfinil-1,3,4-tiadiazoi-2-il)4tarbamid 10 10 10 10 1,1,3-trimetil-3-<(5-meitilszulfiinil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-karbamid 10 10 10 10 1,1,3-trimetil-3-(5-etilszulfdnil-1 ,3,4-<tiadiazol-2-il)-karbamid 10 10 10 10 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4
