162880. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiociánsav- benzimidazol-2-IL-metilészterek S származékaik előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. III. 05. (SU—598) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. III. 06. (17 320) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162880 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/38 <' \ Feltalálók: Haugwitz Rüdiger Dieter vegyész, Highland Park, Narayanan Venkatachala Lakshmi vegyész, Hdghtstown, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E.R. Squibb and Sons, INC. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás tiociánsav-benzimidazol-2-il-metilészterek és származékaik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új tiodánsav-benzimidazol-2-il-metilésziter és származékai előállítására. Ebben a képletben R hidrogén- vagy halogénatomot vagy niitrocsoportot és Rj. hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületeikhez szerkezetileg hasonló, de más szubsztituensekeit tartalmazó vegyületek ismeretesek a 2 394 915 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból és a 6 609 552 számú holland és 1 814 335 számú német szövetségi köztársasági /közzétételi iratból. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületek II általános képletű halogénmetil-benzimidazoloknak — ebben a képletben R és Rí a fenti jelentésűek, és X klór-, bróm vagy jódatomot jelenít — tioeiánsav valamely sójával, például ammóniumtiocianáttal, egy alkálifémtiocianáttal vagy egy alkáliföldfémtiocianáttal való reagáltatásával állíthatók elő. A reagáló anyagokat sztöchiometrikus arányban alkalmazhatjuk, de előnyös a reakcióban a tiocianátot feleslegben alkalmazni, hogy a reakció teljesen végbemenjen. A reakciót protonos vagy nem protonos oldószerben, például metanolban, butanolban, acetonban, dimetilformamidban vagy dimetilszulfoxidban végezhetjük. A ked-10 15 20 25 30 vező reakcióhőmérséklet az oldószertől függően 0 ós 158 C° között változik, előnyös a 0 és 50 C° közötti hőmérséklet. A kiindulási vegyületekként használt II általános képletű halogénmetil-benzimidazolok ismertek, és ismert módszerek szerint készíthetők, például egy III általános képletű c-feniléndiamininak egy IV általános képletű a-halogéneoetsavval vagy anhddridjével való reagáltatásával az i[A] reakcióegyenlet szerint — ezekben a képletekben R, Rí és X a fenti jelentésűek —. A reakciót előnyösen savas közegben, például híg sósavban végezzük. A módszert a J. Chem. Soc. 1928, 2393 ismerteti, és „Phillips"-féle benzimidazol-sziintézisnek nevezik. A találmány szerint előállítható vegyületek paraziták és rágcsálók ellen használhatók, és különösen hatásosaik Crithidia fasciculata ellen. Parkziták ellen szarvasmarhák, sertések és csirkék takarmányában keverhetők 100 kg takarmányra 0,2—20, előnyösen 5—20 mg mennyiségben. Az új vegyületek gyulladás ellen is használhatók kortizem helyett és ahhoz hasonló módon szem, bőr és nyálkahártyák akut gyulladásának és allergiás állapotának kezelésére, például 0,1— 2,5 s% I általános képletű vegyületet tartal-162880