162873. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminometilindol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTA RSAS AG ORSZÁGOS rALÄLMÄNYl HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés.napja: 1968. V. 09. (SU—509) Japán elsőbbségei: 1967. IX. 27. (62 428/67); 1967. XI. 02. (70 794/67); 1967. XII. 15. (80 514/67) Közzététel napja: 1972. IX. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162873 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 53/06 Feltalálók: Yamamoto Hisao vegyész, Nishinömiya-shi, Inába Shigeho, vegyész, Nishinomiya-shi, Okamoto Tadashi, vegyész, Ashiya-shi, Hirohashi Toshiyuki vegyész, Kobe, Ishizumi Kikuo vegyész, Minoo-shi, Yamaimotö Michihiro, vegyész, Takarazuka-shi, Maruyama Isamu vegyész, Minoo-shi, Mori Kazuo vegyész, Kobe, Kobayashi Tsuyoshi vegyész, Minoo-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company LTD. cég, Osaka, Japán Eljárás aminometilindol-származékok előállítására A italálmány a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű 2-armnometüindoI-szárrházéfcoknak és e vegyületeknek savakkal képezett addíciós sóinak — e képletben Rt hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alfcücsoportot, R2 halogénatomat képvisel — az előállítására vonatkozik. Ezek az irodalomban eddig le nem írt vegyületek értékes ipari termékek; elsősorban kiindulási anyagként használhatók fel fontos gyógyszereknek, mint a csatolt rajz szerinti (1) általános képletű, igen aktív trankvilláns, izomrelaxáns, antikonvuMv és altató hatású benzodiazepin-szénmazékok — e képletben Rí és R2 jelenítése a fentivel egyező — az előállítására. Ezek az új (II) általános képletű 2-aminometilindol-szármiazékok a találmány értelmében a megfelelő indol-2nkarbonsavaimidok, «2-karbonsav-tioamidok vagy -24carbonitrilek redukálása útján állíthatók elő. Ez az eljárás — az alkalmazott kiindulóanyagok természetétől és azok előállítási /módjától függően különböző módokon folytatható le. Az alábbiakban a találmány szerinti eljárásnak e kiviteli módjait, valamint az aaök során felhasználásra kerülő közvetlen foiindulóanyagök előállítása módját részletesen ismertetjük. Az eljárás egyik célszerű megvalósítási módja esetében a (II) általános képletű 2-amkiameitil-5 -indol-iszármazékokat a megfelelően helyettesített fenilhidrazon-származékokból -kiindulva állítjuk elő. Ennek során az eljárás első lépéseként valamely <V) általános képletű fenálhidrazon-származékot — ahol Rí és R2 jelentése a 10 fent megadott, és R3 hidrogénatomot, 1—4-szén. aitomszámú alkil-, vagy benzil-csoportoit jelent — állítunk elő (III) általános képletű fenil-piroszőlősavszármazék — ahol R3 jelentése a fenti megadott — és (IV) általános képletű fenil-15 hidrazin-származék — ahol Rí és R2 jelentése a fent megadott — vagy sójának reakciója útján. Az (V) képletű feniMdrazon-származék könnyen képződák. A reakciót célszerűen valamely közömbös olr 20 dószer, mint rövidszénláncú -alkoholok, pl. metanol vagy etanol vagy hasonlók jelenlétében hajtjuk végre, A reakció szobahőmérsékletein is végbemegy, a reakció gyorsítása vagy teljessé tétele érdekében azonban a hőmérsékletet eny-25 hén emelhetjük. A találmány szerint pl. az alábbi fenilhidrazon-származékokat állíthatjuk elő: fenilpiroszőlősav-feniilhidrazon, 30 fenilpirosszŐlősav-p-klórfenilhidrazon, 162873
