162870. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 03. (Sí—1239) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. XII. 04. (95.377) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1974. XII. 30. 162870 Nemzetközi osztály: C 07 c 65/14; C 07 c 69/76. Feltaláló: Alvarez Francisco kutató vegyész, Palo AltOi California, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Syntex Corporation, Panama, Panama Eljárás 2-(6-meto\i-2-naftil)-propionsav előállítására í A találmány 2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav előállítási eljárására vonatkozik. 2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat eddig a megfelelő naftilecetsavból állítottak elő metilhalogeniddel éteres oldatban a kiindulási vegyület és egy alkálifém-hidrid előzetes reakciója után. A kapott észtert ezután hidrolizálták (1 211134 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás). Az eljárás igen körülményes, és kis hozamot biztosít. A találmány szerinti eljárással oly módon állítunk elő 2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat, hogy di-(6-metoxi-2-naftil)-cinket vagy egy 6--metoxi-2-naftil-cinkhalogenidet, előnyösen bromidot, jodidot vagy kloridot egy 2-halogén-propionsav, előnyösen bróm-, jód- vagy klórpropionsav rövidszénláncú alkilészterével reagáltatunk egy közömbös oldószerben, a kapott 2-(6--metoxi-2-naftil)-propionsavas rövidszénláncú alkilésztert hidrolizáljuk, és az így előállított 2--(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat elkülönítjük a reakcióelegyből. A termékből előnyösen rezolválással elkülönítjük a d-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat. A találmány szerinti eljárást az A reakcióvázlaton szemléltetjük. A képletekben R rövidszénláncú alkil-csoportot, X bróm-, jód- vagy klóratomot jelent. A „rövidszénláncú alkilcsoport" megjelölésen 10 15 20 25 30 1—6 szénatomszámú primer, szekunder vagy tercier, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot értünk. Példaként megemlítjük a metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, i-butil-, terc.-butil-, n-pentil- és a n-hexil-csoportot. (III) Általános képletű vegyületet oly módon állítunk elő, hogy egy (I) általános képletű vegyületet vagy a (II) képletű vegyületet vagy e vegyületek keverékét egy közömbös szerves oldószerben addig reagáltatjuk egy 2-halogén-propionsav rövidszénláncú alkilészterével, míg a kiindulási anyagok keveréke a megfelelő 2-(6--metoxi-2-naftil)-propionsavas rövidszénláncú alkilészterré alakul át. Egy mólegyenérték (I) általános képletű vegyületet előnyösen legalább egy mólegyenérték 2-halogén-propionsavas észterrel reagáltatunk. A reakcióhoz reagensként célszerűen olyan 2--halogén-propionsavas rövidszénláncú alkilésztert használunk, amely halogén szubsztituensként célszerűen brómot, jódot vagy klórt tartalmaz, így előnyösen 2-bróm-propionsavas metilésztert, 2-bróm-propionsavas etilésztert, 2-bróm-propionsavas propilésztert, 2-bróm-propionsavas izopropilésztert, 2-bróm-propionsavas n-butilésztert, 2-bróm-propionsavas terc.-butilésztert, 2-nbróm-propionsavas n-hexilésztert vagy a megfelelő jód- és klórvegyületeket. Oldószerként bármely, a reagensekre közömbös oldószert, célszerűen szénhidrogéneket, így 162870