162864. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil5-alkilaminoindolok előállítására
162864 7 8 vadáspontú l-deeil-5-(2-oktüamino)-indolin-dihidrokloridhoz jutunk. A fent leírt eljárás szerint 5-(2-oktilamino)-indolin helyett 5-(2-nonilamino)-indolint hexanoilkloriddal, heptanoilkloriddal, oktanoilkloriddal vagy nonanoilkloriddal reagáltatva 1-hexanoü-5-(2-inonilaminD)-indolin, l~heptanolil-5-(2--nonilamitno)-indolin, l-okta,noil-5-(2-nonilamino)-indolin- illetve l-nonanoil-5-(2-nonilamino)-indolin közbülső termékként való keletkezése után 188—190° olvadáspontú l-hexil-5-(2-nonilaimino)-indolin-dihidrokloridhoz:, 192—194° olvadáspontú l-heptil-5-(2-nanilammo)-indolin-dihidrokloridhoz, 189—192° olvadáspontú 1-oktil-5-(2jnoniilamino)-indolin-dihidrokloridhoz, illetve 185—188° olvadáspontú l-nonil-5-(2-nonil~ amino)-il ndolin-diihidrokloridhoz jutunk. 4. példa l-(2-Oktil)-5-(2-oktilamino)-indolin 50 g 5-(2-oktilamino)-indolin, 400 g 5% platinaszulfid bevonattal ellátott szén katalizátor és 30 g 2-oktanon keverékét autoklávban 34 att hidrogénnyomáson 200°-ra melegítjük. Ezután a reakciókeveréket metanolban oldjuk, a metanolos oldatot Celite-n átszűrjük, és a szüredéken hidrogénkloridgázt átvezetve a reakcióterméket dihidrokloriddá alakítjuk. Így 164—167° olvadáspontú l-(2-oktil)-5-(2-oktilamino)-indolin-dihidrokloridhoz jutunk. A fenti eljárás szerint, de 2-oktamon helyett dekaaldehidet használva 181—183° olvadáspontú l-decil-5-(2-oktilamino)-indolin-dihidrokloridot kapunk. 5. példa Az 1. és 3. példákban leírt eljárások szerint, de az 1. példa a) pontja szerinti eljárásban 2-oktanon helyett 2-heptanont használva 1-oktanoil-5-(2-heptilamino)-indolin, l-nonanoil-5-(2--heptilamino)-indolin, l-heptanoil-5-(2-heptilamino)-indolin, illetve l-hexanoil-5-(2-heptilamino)-indolin közbülső keletkezésével 181— 184° olvadáspontú l-oktil-5-(2-heptilamino)-indolin-dihidroklöridhoz, 181—186° olvadáspontú l-noinil-5-(2-heptilamiíno)-indolin-dihidroikloridhoz, 190—193° olvadáspontú l-heptil-5-(2-heptilamino)-indolin-dihidrokloridhoz és 189—193° olvadáspontú l-hexil-5-(2-heptilamino)-indolin-dihidrokloridhoz jutunk. 6. példa l-Oktil-5-(2-oktilamino)-indolin 50 g 5-(2-oktilamino)-indolin-dihidrokIorid, 50 g oktilbromid, 200 ml vizes 2 n nátriumkarbonát oldat ós 1000 ml etanol keverékét 18 órán át 60°-on keverjük. Ezután 1 liter vizet adunk a reakciókeverékhez, és 1000 ml dietiléterrel extraháljuk. Az éteres fázist elválasztjuk, 1200 ml vízzel mossuk, inátriumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékhoz dietilétert adunk, és hidrogénkloridgázt vezetünk át a keveréken, mire 186—188° olvadáspontú 1-oktil-5-(2-oktilamino)-indolin-hidrokloridot kapunk. A fenti eljárás szerint, de oktilbromid helyett 5 ekvivalens mennyiségű nonilbromidot vagy decilbromidot véve, 179—181° olvadáspontú l^nonil-5-(2-oktilamino)-indolin-hidrokloridhoz, illetve 181—183° olvadáspontú l-decil-5-(2-oktilamino)-indolm-hidrokloridhoz jutunk. 10 7. példa l-(2-Oktil)-5-(2-oktilamino)-indolin A 6. példában leírt eljárást követve, de az 15 ott használt 5-(2-oktilammo)-indolin és oktilbromid helyett 50 g 5-amino-indolint és 100 g 2-oktilbromidot használva és a reakciót 70°-on végezve 164—167° olvadáspontú l-(2-oktil)-5--(2-okitilamino)-indolin-dihidrokloridhoz jutunk. 20 A fenti eljárás szerint, de 2-oktilbromid helyett ekvivalens mennyiségű 2-heptilbromidot használva 160,5—164° olvadáspontú l-(2-heptil)-5~(2-heptilamino)-indolm-dmidroklo>ridhoz jutunk. 25 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új l-alkil-5--alkilammo-indolinok és savaddíciós sóik előál-30 lítására — ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, és m és n értéke egymástól függetlenül 4, 5, 6, 7 vagy 8 lehet — azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet — 35 ebben a képletben X hidrogénatomot vagy —CH(CH3 )— (CH.2 )n— CH3 általános képletű csoportot jelent (n a fenti jelentésű) — reduktív alkilezési körülmények között egy III általános képletű vegyületet reagáltatunk — ebben a kép-40 létben Rí és m a fenti jelentésűek azzal a korlátozással, hogy ha a II általános képletű vegyületek képletében X hidrogénatomot jelent, akkor a III általános képletű vegyületek képletébein Rí metilcsoportot jelent —, vagy 45 b) olyan I általános képletű vegyelet előállítására, amelyekben m és n a fenti jelentésűek, és Rí hidrogénatomot jelent, egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben m és 50 n a fenti jelentésűek — iners oldószerben egy fémhMriddel redukálunk, vagy c) valamely II általános képletű vegyületet egy V általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ezekben a képletekben Hal klór-, bróm-55 vagy jódatomot jelent, és X, Rí és m a fenti jelentésűek azzal a korlátozással, hogy ha a II általános képletű vegyületek képletében X hidrogénatomot jelent, akkor az V általános képletű vegyületek képletében Rj metilcsoportot je-60 lent —, majd adott esetben az a), b) vagy c) eljárás változat termékét savval reagáltatva átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége 1971. október 18.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosí-65 tási módja azzal jellemezve, hogy 4
