162829. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (cisz-1,2-epoxipropil)-foszfonsav származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. X. 23. (ME—997) Amerikai Egyesült Államok-béli elsőbbsége: 1968. V. 15. (729 429) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162829 Nemzetközi osztályozás: C 07 f 9/38; 9/40 Feltalálók: Christensen Grant Burton vegyész, Scotch Plains, N. J., Leanza William Joseph vegyész, New York, Beattie Thomas Robert vegyész, North Plainfield, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: MERCK and CO. INC. cég, Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás (cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsav- származékok előállítására Számos értékes antibiotikum ismeretes különféle megbetegedések kezelésére, ezek az antibiotikumok azonban általában csak korlátozott számú kórokozó ellen hatékonyak. Egyes kórokozó törzsek ezen kívül az antibiotikumokkal szemben ellenállókká válhatnak, s így az antibiotikum ezekkel szemben bizonyos idő múlva hatástalanná válik. Az antibiotikumok e hátrányos tulajdonságának ismeretében a kutatás új antibiotikumok előállítására irányult, amelyek szélesebb hatásspektrummal rendelkeznek, és a rezisztens kórokozótörzsek ellen is hatékonyak. Ismeretes, hogy a (—)—(cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsav és sói antibakteriális hatást mutatnak (158 336 sz. magyar szabadalmi leírás). A találmány tárgya eljárás új vegyületek előállítására, amelyek antibiotikumok előállításához alkalmazhatók. A találmány pontosabban új epöxipropilfoszforisav-származékok, elsősorban új (cisz-l^-epoxipropilí-foszfonsav mono-és disók (+) és (—) enantiomer-elegyének előállítására vonatkozik. E vegyületeket a találmány szerint a megfelelő cisz-propenilfoszfonsav-származékok epoxidálásával állítjuk elő. 10 15 20 25 A leírásban (±) jelöléssel a racemátokat különböztetjük meg. A kémiai epoxidképzés során ugyanis általában ez az izomer-elegy képződik, 3o a kiindulási anyagtól és/vagy az epoxidképző szertől függően azonban a reakció során eltérő mennyiségű (-)-) és (—) enantiomereket tartalmazó elegyeket is kaphatunk. A találmány szerinti eljárással előállítható új (± )-i(cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsavszármjazé-ok az H H O OR' III/ H3C—C—C—P \/ \ O OR" (I) általános képletű vegyületek, ahol R' hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot vagy valamely sóképző kationt jelent és R" valamely sóképző kationt képvisel, A savtermészetű (I) általános képletű vegyületek — azaz a szabad savak és a monoészterek — sókat képezhetnek. A találmány szerinti eljárással tehát az (I) általános képletű mono- és disókat állítjuk elő, ugyanis a sók stabilabbak a szabad savaknál. E vegyületek szervetlen sókat képezhetnek. A szervetlen sók pl. fémsók, mint nátrium-, alumínium-, kálium-, ammónium-, kalcium-, magnézium-, ezüst- vagy vassók lehetnek. Ha a sóképző kation egyvegyértékű, mind az egybázisú, mind a kétbázisú sókat előállíthatjuk. 162829