162819. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 14alfa, 17alfa-metiléndioxiösztra-1,3,5(10)-triének előállítására
162819 19 20 szárítva 86 mg amorf 3-hidroxi-14a,17a-etiléndioxi-ösztra-1,3,5(10 )-Mént kapunk. Infravörös spektrum (kloroformban): v,..ax -= = 3TO3, 1609, 1585, 1497, 1401, 1126 és 1097 cm-1 . NMR spektrum (CDCl3-ban és nyomnyi dimetilszulfoxid-De-ban): « = 0,80, 1,28 (dublett), 3,9 (széles), 5,12 (dublett), 6,50, 6,57 és 7,08 (AB-spektrum) ppm. 21. példa: a) A' 20. példában leírt módon 100 mg 3-•jmetoxi-14i",17ri-dihidroxi-ösztra-l,3,5(10)-triént 3.14or,17"-trihidroxi-ösztra-l,3,5(10)-triénné hidrolizálunk. Hozam 25 mg. Olvadáspontja 189-— 192°. Infravörös spektrum (káliumbromddban): )>,;ax = 3360, 3060, 3015, 1603, 1500 és Í233 cm" 1 . b) 20 mg 3,14",17r-triliidroxi-ösztra-l,3,5i(10)-triént paraldehiddel 3-hidroxi-14'»',17(7-etilidéndioxi-ösztra-l,3,5(10)-triénné alakítunk át. Hozam 15 mg. Az így kapott termék azonosnak bizonyult a 2. példa végtermékével. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új lV,17w-meti!éndioxi-ösztra-l,3,5(10)-triének előállítására — ebben a képletben Rj hidrogénatomot, legfeljebb 9 szénatomos alifás szénhidrogéncsoportot, legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, legfeljebb 10 szénátomos árucsoportot, adamantilcsoportot, furilcsoportot vagy tienilcsoportot és R2 hidrogénatomot vagy legfeljebb 3 szénatomos alifás szénhidrogén csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű ösztratrién-17/?~ 6 -karbonsavat — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek — ólamacetáttal melegítve dekarboxilezünk, és abban az esetben, ha olyan termékeket kívánunk előállítani, amelyek képletében R2 hidrogénatomot jelent, az így kapott 10 olyan termékeket, amelyekben R2 alifás szénhidrogéncsoportot jelent, egy kevés szénatomos alkántiol alkálifémsójával melegítjük, vagy b) vagy c) eljárásváltozatok saerinit kapott teroxivegyületet — ebben a képletben R2 a fenti 15 jelentésű — katalizátorként egy erős sav jelenlétében egy RiCHO általános képletű aldehiddel reagáltatunk — ebben a képletben RÍ a fenti jelentésű •— vagy c) egy IX általános képletű vegyületet az 1,2-20 helyzetben mikrobiológiai úton dehidrogénezünk — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű —, majd az 1,2-dehidroszármazékot náftillítiummal való melegítéssel aroma tizáljuk, majd ha olyan terméket kívánunk előállítani, 25 amelynek képletében R2 legfeljebb 3 szénatomos alifás szénhidrogéncsoportot jelent, az a), bí vagy c) eljárásváltozatok szerint kapott terméket egy R2 '—Hal vagy (R292SO4 általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ezekben a 30 képletekben R2' legfeljebb 3 szénatomos alifás szénhidrogéncsoportot jelent —, 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése hatóanyagként I általános képletű vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények 35 előállítására — ebben a képletben Rí és R2 az 1. igénypontban megadott jelentésűek — azzal jellemezve, hogy a hatóanyagokat, a gyógyszerkészítmények szokásos hordozó-, töltő-, hígítóés/vagy egyéb segédanyagaival együtt kikészít-40 jük. 3 rajz, 10 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7406456. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V.. Balassi Bálint utca 21—23. 10
