162807. lajstromszámú szabadalom • Halogénkarbonsavanilid tartalmú gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
3 3,5-di-(trifluormetil)-4-mtroanilin 2,6-diklór-4-nitr oanilin 2-fluor-5-klór~4-nitraanilin 2,4,6-triklór-3-nitiroanilin 3,4,5-triklór-2-nitroanilin 5 2,3,6-triklór-4-nitroaniMn 3,4,6-triklór^anilin 3,4,6-triklór-2-nitroanilin 2,3,6-trifluor-4~nitroanilin 2,3,6-trifluor-3-nitroanilin 10 2-,4?6-tribróm-3-nitroanilin 4-ciano-2-nitroanilin 2-ciano^4-nitroanilin 2,4-dicianc-5-1xifluormetil-anilin 2,3,6-triklór-5-tráfluormetil-anilin 15 2,6-diklóranilin 3,4,5-triklóranilin 2,4,6-triklóranilin 2.4,5-trifluoranilin 3,5-diciano-anilin 20 Az utóbb felsorolt, nitro-csoportot nem tartalmazó aniiinak felhasználása esetén az acilezett anilint adott esetben utólagosan nitrálhatjuk. Halogénkarbonsav-halogenidként, előnyösen 25 halogénkarbomsav-kloridként vagy -fluoridként illetve halogénkarbonsav-anhidridként olyan vegyületeket használunk, amelynek Xi 30 / —c—x2 \ x3 általános képletű csoportja pl. többek között a 35 következő szubsztituenseket jelenti: CF3, CCI3, CBr3> CCIF2, OCIBrs, CHC12 , CHBr2 , CHF 2 , CF2 CHC1 2) CFCI2, CFBr 2 , előnyösen CF 3) OCI3 vagy CF2 CHC1 2 . Az A általános képletű vegyületek előállítása 40 valamely közömbös oldószerben pl. benzolban, toluolban, xilolban, klórbenzolban, kb. 80—110 C° forrpontú petroléterben vagy széntetrakloridban történhet kb. moláris mennyiségben jelenlevő tercier bázis pl. piridin, vagy trietüamin 45 jelenlétében akként, hogy a bevitt anilinre számítva a megfelelő halogénkarbonsav-halogeni- . det kb. moláris mennyiségben adagoljuk. A reakciókeverék a savhalogenid hozzáadásakor felmelegszik, így hűtés alkalmazása előnyös le- 50 het. A reakciót általában 20 és "120 °C, előnyösen 40 és 80 °C közötti hőmérsékleten végezzük. A savhalogenid hozzáadása után a reakciókeveréket még kb. 3—5 óra hosszat 80 és 110 C° közötti hőmérsékleten utólagosan keverjük. 55 A találmány szerinti vegyületek előállítása a fentnevezett közömbös oldószerekben katalitikus mennyiségű koncentrált kénsav vagy pl. a bevitt anilinre számítva 0,01—0,1 mól menynyiségű megfelelő halogénkarbonsav jelenlété- 60 ben a reagáltatni szükséges halogénkarbonsav anhidridekkel is végrehajtható. A reakcióhőmérsékletet ebben az esetben 80—14<^°C, előnyösen 110—140 °C közötti tartományban állítjuk be. 68 4 A találmány oltalmi köre — mint már fentebb említettük — olyan herbicid készítményekre terjed ki, amelyek valamely A általános képletű halogénkarbonsav-anilidet tartalmaznak. Ismeretes az, hogy az anilidek herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. így pl. az 1 039 779 számú német, 903 766 számú brit szabadalmi leírásból ismert Propanil (3,4-diklór-propionanilid) kereskedelmi forgalomban bevált herbicid. A Propanilt használjuk többek között összehasonlító szerként a később megnevezett, találmány szerinti halogénkarbonsav-anilidek hatásának kiértékelésekor. Azt találtuk, hogy a találmány szerinti vegyületek az analid-típusú hatóanyag csoporthoz képest meglepően jó kikelés előtti herbicid hatást fejtenek ki, amely pl. sokkal jobb, mint a Propanil hatása. A találmány szerinti vegyületek különösen jó herbicid hatása kikelés utáni eljárásban nyilvánul meg, ilyen esetben is az új vegyületek egyértelműen jobbak az összehasonlító szerként használt Propanilhoz és Dinoseb-Acetát-hoz [2-{l-metil-n-propil)-4,6-dinitrofenilacetát] képest. A találmány szerinti vegyületek biológiai hatásának részletes leírását az alábbiakban is^mertetjük. A találmány szerinti herbicid készítmények nedvesíthető por, amulgeálható koncentrátum, permetezhető oldat, porozószer vagy granulátum alakjában alkalmazhatók. A nedvesítő porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyagon és a hígítóanyagon vagy közömbös anyagon kívül még nedvesítőszereket is tartalmaznak. Ilyen nedvesítőszerek pl. a polioxietilezett alkilfenolok, polioxietilezett oleil- vagy sztearil-aminok, alkil- vagy aíkufemil-szulfonátok. A nedvesíthető porok diszpergálószereket pl. ligninszulfonsav-jnátriumsót, 2,2-dinaftilmetán-6,6'-diszulfonsav-^nátriumot, dibutil-niaftaHnszulfonsav-nátrium-sót vagy oleil-metil-taurinsav-nátriumsót tartalmaznak. Őrlési segédanyagként megfelelő szervetlen vagy szerves sók, mint nátriumszulfát, ammóráuimszulfát, nátriumkarbonát, nátriumhidrogénkarbonát, nátriumtioszulfát, nátriumsztearát vagy nátriumacetát alkalmazható. Az emulgeálható koncentrátumokat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot szerves oldószerben pl. butanolban, oöklohexanonban, dimetilformamidban, xilolban vagy akár ennél magasabb forrpontú aromás oldószerekben feloldjuk. Abból a célból, hogy vízzel elkeverve jó minőségű szuszpenziót vagy emulziót kapjunk, a fentnevezett nedvesítőszer-csoportból egy nedvesítőszert adagolunk. A porozószereket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot finomeloszlású, szilárd anyagokkal, pl. talkummal, természetes anyagokkal, mint kaolinnal, bentonittal, pirofilittel vagy diatomafölddel együttesen Őröljük. 2
