162795. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 20-hidroxi-delta16-pregnén-vegyületek pirrolkarbonsav-észtereinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VI. 12. (GE—835) Svájci elsőbbsége: 1969. VI. 13. (009122/69) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1974. XI. 30. 162795 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 167/28; 173/10 Feltalálók: Dr. Wehrli Hansuli vegyész, Schaffhausen, Prof. dr. Jeger Oskar vegyész, Zollikerberg, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás 20-hidroxMJ6 -pregnén-vegyületek pirrolkarbonsav-észtereinek előállítására - A találmány a 20-hidroxi-#6 -pregnén-vegyületek (I) általános képletű pirrolkarbonsav-észtereinek az előállítására vonatkozik; e képletben 5 R valamely helyettesítetlen vagy 1—3 rövidszénláncú alkil-csoporttal helyettesített plrrol-3-karbonsav acilgyökét, tehát egy (Ib) általános képletű gyököt jelent, ez utóbbiban pedig X, Y és Z hidrogénatomot és/ 10 /vagy rövidszénláncú alkilgyököket képviselnek, mimellett a 20-helyzetű aciloxi-csoport a- vagy ^konfigurációban állhat és a szteroid-váz te- 16 vábbi, el nem foglalt helyzeteiben kettőskötések és/vagy további egyvegyértékű, géminális kétvegyértékű vagy nem-geminális többvegyértékű helyettesítők, mint szabad, észterezett vagy éterezett hidroxilcsoportok, halogénatomok, azidocsoportok, aminocsoportok, további metilcsoportok, hidroximetilcsoportok, szabad vagy védett oxocsoportok, imino- vagy helyettesített iminocsoportok, pl. alkilimino-, mint meiilimino-csoportok, metiléncsoportok, halogénmetilén- és dihalogénmetilén-csoportok, etano-, hidroxáetano-, alkoxietano- és oxoetanocsoportok, valamint e csoportok kombinációi, mint epoximetano-, métiléndioxi-, dimetilénddoxi-, epoxietanoepoxi-, epoxietanoimdno- vagy S0 20 25 N-metil-epoxietano-imíno-csoportok lehetnék jelen. A helyettesítetlen vagy helyettesített pirrol-3-karbonsaV acilgyöke a fenti definíció értelmében pl. a pkrol-3-kárbonsavból, 2-metil-pirrol-3-karbonsavból, 2-etil-pirrol-3-karbonsavból, 4-metil-pirrol-3-karbonsavból, 4-etil-pirrol-3--karbonsavból, 5-rnetil-pirrol-34sarbonsavból, 5--etil-pirrol-3-karbonsavból, 2,4-dimetil-pirrol-3--karbonsavból, 2,5-dimetil-pirrol-3-karbonsavból, 4) 5-dimetil-pirrol-3-karbonsavból, 2-etil-4-metil-pirrol-3-karbonsavból, 2,4,5-trimetil-pirrol-3--karbonsavból vagy 2,4,5-trietil-pirrol-3-karbon~ savból levezethető acilgyök lehet. A találmány szerinti eljárás kiindulóanyagaiként a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő 20-hidroxi-szteroidok alkalmazhatók; e vegyületek előállítása nem tartozik a jelen találmány körébe; előállítása módjukat az Experientia 19, 239 (1963), J. Am. Chem. Soc. 87, 124 (1965) és J. Am. Chem.. Soc. 84, 1070 (1962) közlemények ismertetik. Ezek a (II) általános képletnek megfelelő 20-hidroxi-szteroidok elsősorban az 5cr-pregn-16-én-, 5^-pregn-16-én, pregna-4,16-dién- és pregna-5,16--dién-sorokba tartozhatnak; e vegyületek az 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 18, 19 és 21 helyzetek egyikében vagy többjében az (I) általános képlet alatt említett helyettesítő-162795
