162791. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

162791 8 bromádot említjük. A helyettesített banzoesavaklhoz tartozó hah&cidek közül a 2,3,6-triklórbenzoesav vagy a 2-imetoxi-3,i6-diklónbenzoesav használható. A halogénezett alifás karbonsavtípusiba tartozó ihenbicidiek közül pl. a triklórecetsav vagy 2^2-dáklárprapionsav alkalmas. A kartoamátos típusú neribiioMek közül az izopropil-N-(34dárfeml)^aribaimát vagy a 4^klór-i2Hbutinil-iN-i(;34Llonfieniil)-ka'rlbainat eimlítheitő. A tiokarbamátos herfoicidékhjez tartozniak az S-etil-NrN-ddipropütio-kiarbamát, S-etil-iN,N-diizabutil-tiokairtoaímát és az S-<2,i3-diklárallil)-N,N-diizoprapiltiokarbaimáit. A klónaoetaimid-itípusú herbáoidek kiözül megemlíthető az N,N-dialM1^2--klóracetaimid vagy az N4zopropil-2Hkláraoetanilid. A diazin-tdpusu herbicidek közé tartoznak az 5nbróm-i6-cnetil^3-iszek.-(buitil-4j:racil, 3^ciklahexü-5,ß-teimetüenuaiacil vagy il^dihidropiridazinH3,i6-dion. Az arzénes herbAciidek köziül a metáin^arzonsaiv vagy kakodilkanbonsaiv sóit soroljuk fel. A második herbicidként használható vegyületek közé a 'következők tartozhatnak: aminotriazol, 2,í3-dMór-ilj4-na!ftokinon, 4--aimiino^3,5 ,6-tiriklóirpikoliinsaiv, 2,16-dinii tro^N ,N-dwropü-'4-trMluo!rimetilainilin-i6^klórH2-'triiifliuo;rmetilimídazo-i(4,5-ib)-'piridiin, végül az S,S,S-tributil-foszfortritioát. A találmány szerinti készítmények gyomirtásra használihiatók, ilyen esetben a benzofurainilésztert egy másik heríhicid hatóanyaggal együtt használjuk fel. A benzofuranil-észtemek a második herbicidhez való aránya tág határok között ingadozhat. Az arány a keverékben jelenlevő komponensek jellegétől, továbbá a kívánt felhasználási módtól függ. A benzofuranil-észter aránya a második herbicidhez rendszerint 1 :0,1— 1 : 15. Az utóbbi keverékek különösen jól használhatók a gyomirtásban és általában hatásosabbak és gazdaságosabbak, mintha az egyes vegyületeket önmagukban alkalmaznánk. Néhány esetben szinergizmust is megfigyeltünk. Ha a benzolfuranil-észtereket önmagában totális herbicidként használjuk, akkor nagyobb adagok felhasználása szükséges, például 0,4 hektárra számítva legalább 4,5 kg, inkább azonban 4,5—11,25 kg. Ha azonban a benzofuranil-észtereket más hatóanyagokkal összekeverjük, akkor az adag nagysága csökkenthető. Szelektív herbicidként történő felhasználás esetén az adag nagysága az előbbinél kisebb, például 0,225—3,62 kg, mint 0,45—1,81 kg/0,4 hektár. Ha a benzofuranil-észtereket növény növekedés-szabályozó szerekként használjuk, akkor igen kis adagok alkalmazhatók. A kezelni kívánt terménytől és a használat módjától függően az adag 0,4 hektárra számítva 0,045— 1,81 kg, például 0,225—0,45 kg Ha a benzofuranil-észtereket növények fungicid vagy inszekticid ' kezelésére használjuk, akkor az adag nagysága 0,4 hektárra számítva 0,11—0,90 kg határok között van. A hatóanyag hígításának mértéke a permetlében nem döntő jelentőségű, például 0,4 hek-5 tárra számítva a permetté mennyisége

22,5— 225 liter között lehet. Ha a találmány szerinti észtereket fungicid vagy inszekticid szerként mesterséges anyagok-1° ra, például textíliákra alkalmazzuk, akkor a textilanyagot az észterekkel bepermetezzük", vagy azokat a hatóanyagtartalmú fürdőbe mártjuk. A kezelőfolyadék előnyösen a benzofuranil-észter vízzel vagy szerves oldószerben ké-15 szített oldatából, esetleg szuszpenziójából áll és a hatóanyagra számítva 50—710 000 ppm, előnyösen pedig 250—1000 ppm koncentrációjú. A találmány szerinti benzofuranil-észterek-20 nek különös jelentőségük van egynyári és évelő füvek, továbbá sás és nád, mint a cynodon és dactylon fajtájú növények kipusztításában vagy növekedésük késleltetésében. így például a benzofuranil-észterek felhasználhatók egynyári és 25 évelő termények, mint Cruciferae-félék, cukornád, cukorrépa és gabonaneműek, mint kukoricakultúrákban a tarackbúza, továbá gyapoitkultúrákban az iszapsás kipusztítására. 30 Az alábbi példák a találmány szerinti eljárást közelebbről ismertetik. A példákban használt „rész" és „százalék" megjelölés mindenkor „súlyrész"-t vagy „súlyszázalék"-ot jelölj ha más feltüntetve nincsen. 35 1. példa: 640 rész 2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-hidroxi-2-40 -piperidino-benzofuránt 1000 rész vízmentes piridinben feloldunk és a kevert oldathoz 5— 10 °C-on 1 óra leforgása alatt 370 rész metánszulfonilkloridot adagolunk. A reakeióelegyet kb. 10 °C-on 5 óra hasszat keverjük, majd 45 vízre öntjük. A kivált gumiszerű terméket közbenső dekantálás alkalmazásával 3X200 rész vízzel mossuk, majd 500 rész etanollal alaposan összekeverjük, amikoris kristályos massza képződik. A kristályos masszát megtörjük, leszűr-50 jük és a visszamaradt nyerésztert 2 :1 arányú vizes etanollal mossuk, majd szárazra leszívatjuk. A leszívatott terméket vákuumban 3"5 °C-on foszzforpentoxid felett szárítjuk, amikoris 660 rész (78%) 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-pipe-55 ridinobenzofurán-5-il-metánszulfonátot kapunk, amelynek olvadáspontja 97—98 °C. Egy kisebb mintát etanolból átkrastályosítunk, így tiszta 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-piperi-60 dino-benzofurán-5-il-metánszulfonáthoz jutunk, ennek olvadáspontja 101—103 °C. Analízis (C16H23NO4S) , Talált: C : 59,15% H : 7,35% N : 4,10% 65 Számított: C : 59,05% H : 7,13% N : 4,31% 4