162740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-aril-propil-N'-fenil-piperazinok előállítására
162740 5 6 -diatilészterrel kondenzálunk, és az így kapott N-[il-(/3^riaiMl)jproipiÍH(i2)]HNM(oHet!i]|fieiniil)-piipeír_ aziin-H2,'3-diowt a 2b példában leint módon nátriutm--dMdrQ-bi'SZ-i(fi-(mato3flietoxii)-alumináttal redukálva N-i[iU(/9Hnaiftil)-iprapil-.(2)]-iN'-(o-etilfendl)-piperazdnt állítunk elő. Hidrakloiiidjának olvadáspont ja 258 °C. * 7. példa: Az 1. példával analóg módon N-['l-i(3,4-meti-léndioxÍ!feniil)-pnqpál-i(i2)]-N'-(o-ibutoxif;eni1)-etiléndiiaimint oxálsarv-dietilészterrel kondenzálunk, és a kapott N-[il-i(i3,4-imieti])éndioxiifeniiil)^propil-(2)]-iN^o4>utoxiifen!Íl)^pipara:zdin42,3-díoint Mitiumaluimíniiumlhidriddel redukálva N-[l-(i3,4imet:iléndioxiiifenil)-propLl-, (i2)]-iN'-((o-.butoxifienil)-pdperaziint kapunk. Hddrofcloridjénaik olvadáspontja 228 °C. 8. példa: v Az 1. példával amialág módon N-[il-i(i3,4-metitóndioxifieniil)-iprQpil-!fi2)]^N'-/ím-itriifluonmetilfenil)-ietiléndiaminit oxálsav-dieitiilészterrel kondenzálunk, és a kapott N^il-iíiS^Hmetiléndáoxifenil)--iproroil-i(i2)]-N'Hto-tmifliuormtetiR)-ipiperiazin-2J 3-diont lftiumaluimíiniumhidriddel redukÁlWa N-[l-(íS^-ime'tiléndioxáfeníilí-propil-fa^l-NVim-itdifluormetil)-piperazirot kaDunik. MonoiMdirokloridjának olvadáspontja 212 °C. 9. példa: Az 1. 'példával analóg móidan N-[l-i(il.4-beinzodioxainil^6)-ipropil-i(i2)l-iN'-i(o-etiilifienil)-(P,iperaznjn-2.3-dionft oxálsaiv-dietilésziteirirel reagáltatunk, majd a reafcoióterméket Mitiumailumíniuimihidriddel redukálva N-fil-i(.l,4-foenzodioxaiml-6)HproDil-(2)l^N, -(o-ietiilfeniil)Hpipena55Ínit állítumlk elő. Moaionidrokloiridj'ámiak olvadáspontja 290 °C. 10. példa: Az 1. példával analóg módon N-ri-CS^-mstilénidlioxMenil)-propilHfi2)l-N'-<{o-metilíieinlü)Hetí!léndiamimit oxálsaiv-dietilészterírel (kondenzáliunk, majd a kapott difcetoint Mtiumalumíniunilhidriddel redukálva N^[l-i(3,4-(rnetliléndioxifieinil)-propil-i(2)]^N'-(o-matóMienill)HpiperaiZiiinit állítunk elő. Monohidrokloridjának olvadáspontja 285 °C. 5 11. példa: Az 1. példával analóg módon N-[ln(i3,4-m&tiléndioxifendl)-iprppil-1 (:2)]-(N'-,(ip-matilf!eniLl)-eítáPjéndiamdnt oxálsav^dietilészterrel kondenzálunk, és a kapott dilketont Mtiumalumíniumihidriddei redukálva N-[ 1 - (-3,4-meti!éndii0xif eniil) jpropil-:(i2)] --N'-j(p-imetilfeniil)-piperazd:n<t állítunk elő. Monohidroklorddjának olvadásiponitja 253 °C. Az 1. példával analóg imódon állíthatók elő a következő tenmékak is: N-[;l-(3,4-)metdléndioxifenil)-prQpü-i(2)]-HN'-fenilpiperazin ímonoíbidrolkloridjának olva-dásDomtja 223 °C) és N - [1 -(3,4-imetilénd:ioxM©nil)-iproiai W^^l-N'-(o^amlinoifenil)-űi!iperazdin (dílhdidrofaloridjának olvadáspontja 302 °C (bomlik). 10 15 20 25 40 45 50 Szabadalmi igénypont: irás az I általános kópletű szuibszAiitmált N-arilproroil-N'Hfienill-piiiperiazinok és savaddíciós sóik előálliításiáira — ebben a képletlbeni 30 Ar 3,4-metiléndioxifeml-, indamdll-, natfitilvagy l,4-lbeinzodioxanilcsoiponto!t jelenít, Rí és R2 azonosaik vagy küilönlbözők lehetnelk. és hidrogén- vagy halogénaitomot, amiino-35 ivagy trifluormietiliosoiportoit vagy 1—4 szénatoimos alku- vagy alkoxicsoporitot jelentenlök — azzal jellemezve, 'hogy valamely II általános képletű N.N'-diszUbsztlituált etiléndiaiminszáirimazékot — ebben a képleitben Ar, R< és R2 a fenti jelentésűek — valamely III általános kéDletű oxálsaiyisziárimazlékkal reagáltatunk — ebben a képletben X halogénatamot vagy kevés szénatomos alkoxiiosoportot jelenít —, majd valamely így kapott IV általános képletű szuibsztituált piiperazin-2,3-diont — ebben a kéöletiben Ar, Rí és R2 a feniti jelentésűek — fémhidriddel redukálunk, és adott esetben az így karaott terméket savval reagáltatva átalakítjuk fiziológiailag elviselhető savaddíciós sójává. 1 rajz, 4 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója. 7406448. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
