162734. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-2-hidroxi- 3-alkilamino-propánok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XII. 13. (BO—1162) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. XII. 13. (P 16 43 262.5) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XI. 30. 162734 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/16; 93/06 Feltalálók: Dr. Köppe Herbert vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Kummer Werner vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Stähle Helmut gyógyszerész, Ingelheim am Rhein, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Engelhardt Albrecht orvos, Mainz am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonoá: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-fenoxi-2-hidroxi-3-alkilamino-propánok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új racém vagy optikailag aktív 1-fenoxi-2-Mdroxi^-alikilammópropán-*zárniazékok és savaikkal alkotott addíciós sóik előállítására. Ebben a képletben 5 R legalább egy, közvetlenül vagy 1—4 szénatomos alkilénlánoon át az aminocsoporthoz kötött, kvaterner szénatomot tartalmazó 5—8 szénatomos alkilcsoportot jelent, 10 Rí nitrilo- (—C=N), karboxil-, hidroxil-, amdno-, nitro- vagy trifluormetilosoportot vagy 1—5 szénatomos alkil-, alkenür, alkeniloxi-, hidroxialkil-, alkoxialkil- vagy alkoxikarbonil- 15 csoportot, halogénatomot vagy ä propanolaminoHKjldallánchoz képest m- vagy p-helyzetben levő 1—5 szénatomos alkoxicsoportot jelent, R2 hidrogén- vagy halogénatomot nitrilocsopor- 20 tot vagy 1—-4 szénatomos alkilesoportot és R3 hidrogénatomot vagy 1-—4 saénartomos alkilvagy alkoxicsoportot jelent, azzal a megkötéssel, hogy Rí egy 2-helyzetben levő brom- 38 tói eltérő .szubsztituens, ha S 1,1-dietilbuttl« csoportot és R2 és R3 hidrogémtacssot jelent Az új vegyületek a következőképpen állíthatók elő: 30 a) Egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rt, R2 és R3 a fenti jelentésű, és Z a —CH—CH2 vagy —CHOH—CH*—Hal {Hal = halogénatom) csoportot jelenti — egy III általános képletű alkuaminnal — ebben a képletben R a fenti jelentésű — reagáltatunk a szokásos módon. b) Egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí, R2, R3 és Z a fenti jelentésű — egy IV általános képletű N,N'-dialkilkarbamiddal reagáltatunk — ebben a képletben R a fenti jelentésű. A reakciót előnyösen magas forráspontú, vízzel nem elegyedő oldószerben, például tetralinban, dekáimban, benzonitrilben és hasonlókban, vagy olvadékban végezzük 150 és 220 °C között, előnyösen 180—200 °C-on. Ennélfogva a reakció nem vagy csak igen roszszul hajtható végre, ha hőérzékeny csoportok (például telítetlen csoportok, hidroxil- vagy aminocsoportok) vannak a kiindulási anyagban. c) Egy V általános képletű primer aminba — ebben a képletben Rí, R2 és R3 a fenti jelentésű — egy R csoportot viszünk be oly módon, hogy az V általános képletű vegyületet szokásos módon egy VI általános képletű elektröfil vegyülettel reagáltatjuk — ebben a képletben R a fenti jelentésű, és X anionosan köny-162734