162721. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonil-2-(fenil-hidrazino)-2-imidazolinok, valamint az azokat tartalmazó ektoparaziticid szerek előállítására
162721 6 Á hatóanyagokat, hatóanyagikonoantaaeiókat, vizsgált parazitákat és a .kapott eredményeket az alábbi I. táblázatban adjuk rnsg. . A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 25,7 g (0,1 mái) ,2-(,N--iferuilHhidriazino)-i2HÍmidazblLn-h'idirolbrrom.idot nitrogén atmoszférában 250 ml kloroformban szuszpendálunk és keverés köziben hozzáadunk 25 ml 45%-os nátriumhidröxid-oMiaitot, A szuszpenzió feloldódása után 30 °C-on hozzácsepegtetiüruk 7,5 g i(Ö,l 1 mól) prOipániszulfokloridot 20 ml kloroformban. A reakicióelegyet t2Ö percen keresztül 30 °C.-<m állni, 'hagyjuk, miajiij a kloroformos fázist' ellválasztjuk, nátriuittiisaulfáttail szárítjuk és.kis..,térfogatra bepároljuk. Éter hozzáadásával: leválasztjuk. a 2-i(N1-pröpánszulifo:nfLl-N 2 -iferalHhidiraizino)-2--imiidazoliin kristályokat, a terméket, leszűrjük és,, éterire! mossuk, Olvadáspont: 160 °€, bomlás. Hozam: 21,j6 g, 75,5%. ' >•••.'.'->'. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket r 27(iN1 -TOétónkaulifonil-N--(fienalHhid > razino)-2-nitmidazolin,.olvadáspont: 167 °C, .:.•• , 2-(Nl Hetániszu;Í#oriil^N 2 -rfeniil-ihidaiazi:no)^2--imidazoMn, olvadáspont: 120 °C, kitermelés: 2-(Mi -btíitarisizulfoniil-N 2 -(fe!nll-thiidirazin-)-i2-imidazolin, olvadáspont: 135 P C, kitermelés: : 38° 'o, 2- [;N1 -t(i3-'fclór!propán-szu.lfoinii,l)-N 2 -fenil-ihiidrazinopS-ámiidázolin, olvadáspont: 15i2 °C, bomlás, .' ' 2-i(N1 -pehtánszulfoinil-iN 2 -fenilHhidrazino)-l-imidäzoliiin, olvadáspont:1 : 151 —152 °C, boim-2-tiN1 4iexáinszíullfoniil-N 2 -fenil^hid!ra!zi l no)-2--imidázoMn, olvadáspont•:•• 14i8^149; °C, bomlás, kitermelés: 68%, 2H(N1 -oktánlsaulfonil-N 2 Hfein,il-ih : id!riaiZimo)-i2--ikniidazoilin/ olvadáspont: 12,3 Q C, ,2^(iN1 -dékánsizulíonll-<N 2 -'f ariii;lnhid!razmo)-i2-4midaizoíkii, olvadáspont: 199 °C, bomlás, ^rON'-ibenziilSzulfonil-N^femlHhidrazino)^. ,-imidazolin, olvadáspont: 160 °C, bomlás, . Mtermelés: 40%, : 2n(iN1 Hbé^nzölsizulifonil-N 2 -fendl-!hidraaino)^2-.-imidazoldhi olvadáspont: 152 °C, bomlás, kjitlermelés: 39%, 2-[;N^4-lslórfleniil-^szulfolnil)-N:2 ^©nlil^hidraziíno]-2-imidazölÍJn, olvadáspont: 154 °'C, bomlás, kitermelés: 30%, 2-[NM(i4-imetil-tfenilszuifon!Íl)-(N2 -fien:il^hiclira2Íino],-2^Lmidazolin, olvadáspont: 164 °C, bomlás, .2^[NiH(3,4Hdiblór-ífeniilSzui1lfan!Íl)^N2 -ifen;il-^hidrazi, . no]-2-imidíazolin, olvadáspont: 157 °C, bomlás, Mtermelés: 67%,, 2-[N1 HpropánisaulfonilHN 2 H(i2-iki'lórfeniil)-4hiójrazino]H2-taidazolin, olvadásipanit: 162 °C, bomlás, kitenmfelés: 75%, 2-[,N1 -.butánszuMoniiUN 2 H(2-klóaifenil)-ihidrazino]-2-imida;zoliiirj, olvadáspont: 134 °C, bomlás, kiiteírmeilési ..• 70%,.: 2 - [N^péntániszulifoiniil-iN^ía-iklórf'eni^^iidrazinoj-5 -2-imdda2»liny olvadáspont: 142—143 °C, bomlás, kitermelés:51%, 2-[»N1 jpropáhszulfonil-.N 2 H(i3,4-diklórifenil)-4hddrazLno]-2-imidazoilin, olvadáspont: 173 °C, ibomliás, kitermelés: 37,4%, 1:0 2-[N1 -propániszulfonil-N 2 -i(i2-m!9tiiP4-iklór-if enil)-ihidrá:zinö]^2-imnidazolin, olvadáspont: 151— 154 *C, «bomlás, 2- [N 'n(4-acietiilamiino-f eniliszulfonil)-jN2 -femil-Hhidraainio]-i2-imidazoli!n, olvadáspont: 135 °C. 15 bomlás, 2-i[í^ 'Hpropán^ulf onil-N2 H(l2^klór-í6--metil-fenil)Hhidir&ziino]-:24mAdiazolin, olvadáspont: 160— -;;' 162 0 e, •.••;••.,•.. x 2- [N^iriaftJÜHl-szulf ooM)-<N2 -feniil^hidrazino]-2-20 --imidazoline olvadáspont: 142 °C, 2-[iN1 -l(diíénil-4^zulfonil)-iN 2 -if'eni:lHhidraziino]-2--imidazolin, olvadáspont: li28 °C. 2.5 45 50 2. példa: 17,6 g <0,!l mól) a-iíiN^enilnhidirtaziaoJ^-imidazolint nitrogén atmoszféráiban feloldunk 200 ml abszolút etanolban és 0 °C-on hozzácsepegtst-30 jük 18,3 g 2-iklóretánszulfoíkilQ(rid ,(0,11 mól) 40 ml tetrahiárafuránnal készített oldatát. A reakcióeüegyet 8 órán keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd, vákuumban bepároljuk és a maradékot etanol/éter elegyből átferástályo-35 sítjuk. Így 24N1 -l(i2Hklóretán-isaulfonil)-JN 2 -Jfeniil-hidrazino]J 2-imidazolini-lhíidróklöradot 'kapunk,' olvadáspont: 13i8—1141 °C. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő a 2-[N'-40 _etánszuítföniiHN2 H(i24ílOT^ azolin4iidirokiloridot, amelynek olvadáspontja: 190 °C (bomlás). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az 1 általános képlatű szuMoniil-2--(feniilhidraKÍno)-(2HÍmidaizoliinok és sóik előállítására — ahol R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—12 szénatomos olyan alkilgyök, amely adott esetben halogénatommal, így fluor-, klór-, vagy brómatomimal lehet helyettesítve, 55 valamint olyan fenil-gyok, amely adott esetiben egy vagy több azonos vagy ikülönböző " ' • " szulbszfliituBKssel rendelkezhet, így halogénatommal, például fluor-, klór- vagy ibróma tómmal vagy 1—4 szénatomos alMl^gyök«0 kel és R2 égy vagy több azonos vagy különböző szubsztótuenst jelent, így hidrogén-, fluor-, klórvagy ibrómatomot vagy 1—A szénatomos al-65 kii- vagy 'trilluöimeitiÜHCSopörtot"—*,••'• 3
