162709. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szerves foszforvegyületek előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőírtószerek

23 162709 24 ~két oldatot egyesítjük és 24 óráig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, miközben egy olajos és egy kristályos kiválás jön tétre. Az elegyet ezután rövid ideig 60°-ra melegítjük, a metanolt rotációs bepárlóban legnagyobb részben elpárologtatjuk, a maradékhoz vizet adunk és éterrel kivonatoljuk. Az éteres oldatot semlegesre mossuk, szárítjuk és bepároljuk, ilymódon 17 g halványsárga olajos terméket kapunk. Ezt az olajat dörzsöléssel kristályosodásra bírjuk, majd 30 ml metanolból átkristályosítjuk. Így 13 g 0,0-dietil-S-(oxazol[4,5-b) piridin -2(3H)-on -3il(2'-klóretil) - (l')-ditiofoszfátot kapunk. Op:47-48°. F IGITIZS S' Számított: C 37,64 H 4,21 N 7,32 P 8,11 S 16.75 Cl 9,26% Talált: 37,48 4,37 7,34 8,07 16,71 9,50 Amennyiben ezt a reakciót vizes metanol helyett acetonitrilben 4 óra hosszat 60° -on hajtjuk végre, a hasonló terméket kapjuk rosszabb kitermeléssel és kevésbé tisztán. Op:45 -47°. 10 15 20 28. példa 25 A 14. példához hasonlóan 38 g O-etil-ditio-etilfoszforsavat 44 g 3-klórmetil-6-klór-oxazolo (4,5-b) piridin-2(3H)-onnal reagáltatunk. Ilymódon 36 g O-etil -S-(6-klór- oxazolo [4,5-b] piridin-2(3H)-on -3-il-metil) -ditioetilfoszfonátot kapunk. Op:40-42°. Elemzés: Számított: C 37,44 H 4,00 Cl 10,65 N 7,94 S 10,18 P 8,77% Talált: 37,28 4,15 10,22 8,04 10,96 8,66% 29. példa Féregeilenes hatás meghatározása olyan tyúkokon, amelyek Ascaridia galli-val vannak fertőzve 1-3 napos csibéket Ascaridia gallival (orsó- vagy bélgiliszta), mégpedig ennek a petéivel mesterségesen megfertőzünk. Kísérletenként öt állatból álló csoportokat alkalmazunk. A fertőzés után 4-5 héttel az állatoknak a hatóanyagot napi egyszeri beadással három egymásután következő napon adagoljuk, összehasonlításként olyan állatokat használunk, amelyeket megfertőzünk, de hatóanyagkezelést nem kapnak. Kiértékelés: Az első beadási naptól kezdve 5 napon keresztül meghatározzuk a kísérleti csoportonként kiválasztott Ascaridia galli-számot, az 5. kísérleti napon pedig meghatározzuk a boncolásnál bélben még található férgek számát. Ezen kívül megállapítjuk a féregmentes tyúkok számát is. A kísérlet eredményeit a következő táblázatban tüntetjük fel. Napi menny, mg/testsúly Hatóanyag Ascarida galli száma öt tyúknál kísérleti időtartam alatt boncolásnál kiválasztott talált Féregmentes tyúkok száma abszolút az összmenny. szám %-ában 0,0-di-izopropil-S—(oxazolo [4,5-b|piridin-2(3H)onií-(3}-metil-ditiofoszfát 0,0-bisz-(2'-klóretil)-S-oxazolo |4,5-b|piridin-2(3H)-onil-í3)-metil)-ditiofoszfát 0,0-dietil-S-(6-k!ór-oxazolof4,5-b)piridin-2(3H)onil-(3)-metil)-ditiofoszfát 0,0-dietil-S-(6-bróm-oxazolo i4,5-b)pirldin-2(3H)-onil(3)-metil)-ditiofoszfát 750 750 750 750 68 56 75 82 100 100 100 100 . 0 Kísérletek Syphacia obvel és Nematospiroides dubius férgekkel fertőzött egereken öt-öt egyidejűleg bélférgekkel (Syphacia obvel.) és trichosztrongilidákkal (Nematospiroides dubius) megfertőzött egeret olyan takarmány üszttel táplálunk ad libitum, amely 0,2% 55 60 hatóanyagot tartalmaz. A kísérlet 6. napján az egereket felboncoljuk és a bélben még jelenlevő férgeket megszámoljuk. összehasonlításként kezeletlen, egyidejűleg és ugyanúgy fertőzött egerek szolgálnak. Az eredményeket a következő táblázatban tüntetjük fel. Hatóanyag 0,0-dietil-S-(oxazn! |4,5-b]-piridin -2(3H)-onil-(3)-metil)ditiofoszfát Napi C menny. mg/kg mg/kg 208 Megtámadott Megtámadott enny. kísérleti kontrol! I állatok állatok boncolásnál boncolásnál 248 Syphacia Syphacia obvel. obve1

. 0-0-0-0-0 1-1-2-4 Nematospir. Nematospir. dub. dub. 0-0-0-0-0 6-8-8-10 12