162655. lajstromszámú szabadalom • Tiadiazol-karbamidokat tartalmazó herbicid készítmények
7 162655 8 "térfogatrész jeges vízbe öntjük és sósav hozzáadásával megsavanyítjuk. Színtelen szilárd anyag válik le, amelyet benzolból átkristályosítunk. így 8 súlyrész 1- [5- (N- metil- N-metoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3- metilkarbamidot kapunk, amely 190-193 C*-on olvad. A termék szerkezetét analízissel és infravörös spektrum alapján határoztuk meg. Elemzési eredmények: számított: N 24,9%, S 22,8%, C 25,6%, H 3,9%, talált:, N 24,9%, S 23,2%, C 26,0%, H 4,1%. 10 5. példa A fenti példákban ismertetett módon eljárva állítottuk elő az alábbi I. Táblázatban felsorolt vegyületeket. 15 I. Táblázat VII. általános képletű vegyületek R' R» R' R4 Rs Olvadáspont (C) 20 CH, H H H H 240*> CH, H H CH, H 235*> CH, H H CH2 CH, H 207-210 CH, H H CH(CH,), H 208-211 CH, H H C4 H,, H 167-170 25 CH, H H C,H5 C,H, 189-190 CH, H H C,HS C4 H, 187-190 CH, H CH. CH, CH, 158-160 x': bomláspont -30 Az alábbiakban felsoroljuk a fenti vegyületek elemzési eredményeit. Elemzési eredmények számított (%) talált (%) N 29,5 27,9 26,4 25,1 21,8 23,9 21,8 25,0 S 27,0 25,5 C 20,2 27,2 30,1 37,4 32,8 37,4 30,0 H 3,0 4,1 4,6 5,9 5,1 5,9 5,0 N 30,0 27,8 26,8 25,5 21,8 23,6 21,7 24,4 S 26,4 25,6 C 20,4 27,6 30,1 37,7 32,2 36,8 28,5 H 3,1 4,5 5,0 6,2 5,2 6,3 4,7 35 40 45 50 6. példa A találmány szerinti vegyületek kikelés előtti herbicid 55 aktivitását oly módon határoztuk meg, hogy nagy kémcsövekben levő talajba gyomnövények magvait vetettük és a talajt a vegyületekkel kezeltük kémcsövenként 1 és 10 mg mennyiségben. A kakaslábfű (Echinochloa crusgalli) és zsázsa (Lepidium sativum) magvai kicsíráztak a kezelt talajban, 60 miközben a kémcsöveket 13-14 napon keresztül meghatározott körülmények között tartottuk. Ezután meghatároztuk a kezelés hatékonyságát. A hatékonyságot 0 és 9 közötti értékekkel jelöltük, ahol 0 azt jelenti, hogy nincs hatás és 9 azt jelenti, hogy az összes növény elpusztult. A kapott 66 eredményeket az alábbi II. táblázatban adjuk meg. A kikelés után herbicid hatást olymódon határoztuk meg, hogy a vizsgálandó vegyület 1:1 arányú aceton-víz eleggyel készített és 0,5% nedveátőszert tartalmazó híg szuszpenzióját ujjas muhar (Digitaria sanguinalis) és disznóparéj (Amaran- 70 thus sp.) növényekre permeteztük 1-10 kg/ha mennyiségben. 12—13 nap múlva meghatároztuk a kezelés hatékonyságát és 0-9 értékekkel jelöltük, ahol 0 azt jelenti, hogy nincs hatás és 9 azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak. A kapott eredményeket az alábbi II. táblázatban adjuk meg. -76 II. Táblázat I. általános képletű vegyületek Vegyület száma R1 R2 R 3 R4 Rs 1 CH, H H H CH, 2 CH, H H H C,H5 3 CH, H H H CHICH,), 4 CH, H H H ciklopropil 5 CH, H H H C.H,, 6 CH, H H CH, CH, 7 CH, H H C,H5 C,H5 8 CH, H H C,HS C4 H, 9 CH, H H CH, CH,0 10 CH, CH, H CH, CH, 11 CH, H CH, CH, CH, Kikelés előtti hatás Kikelés utáni hatás Vegyület száma Kakaslábfű Zsazsa Ujjasmuhar Disznóparéj 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 10 8 8 8 6 3 8 8 7 8 9 5 10 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 7 10 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 3 10 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egyféle (I) általános képletű vegyületet 0,1-95% mennyiségben R1 hidrogénatomot, legfeljebb 3- szénatomos alkil-csoportot vagy legfeljebb 3-szénatomos alkenil-csoportot jelent, R2 ugyanazokat a gyököket jelenti, mint R' vagy legfeljebb 3-szénatomos alkoxi-csoportot, R» jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 3- szénatomos alkil-csoport, R4 hidrogénatomot, legfeljebb 6-szénatomos alkil-csoportot, legfeljebb 6- szénatomos alkenil-csoportot vagy 3-6 szénatomos cikloalkü-csoportot képvisel, R5 jelentése megegyezik R4 jelentésével vagy jelenthet legfeljebb 6-szénatomos alkoxi-csoportot is és R4 és R 5 R* C(0)-csoportot is jelenthet, ahol R4 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 6- szénatomos alkil-csoport vagy 3-8 szénatomos cikloalkil-csoport, és ha az R4 és R 5 csoportok egyike R'C(0) csoportot jelent, a másik fématomot, így litium-, kálium- vagy nátriumiont képvisel, tartalmaz. 4
