162569. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamoil- és tiokarbamoilguanidin-származékok előállítására
162569 10 Szabadalmi igénypontok: I. Táblázat Vegyület A levélnyél Növekedésleválásig szabályozó eltelt anyag hatása napok 7 nap után száma babon Kezelés — csupán lanolinnal Kontroll 6 l,l,3,3-tetrametil-2-(dimetiltiokarbamoil)guanidin 2 nincs hatás * új hajtás levált 1. Eljárás (III) általános képletű karbamoil-és tiokafbamoilguanidin-származékok előállítá-5 sara — e képletben ' Hí—Rß szubsztituensek mindegyike hidrogénatomot, adott esetben 1—6 szenatomos alkil-csoporttal, klór- vagy brómatommal helyettesített, 1—10 szénatomos alkil-, 3—10 szénatomos alkenil-, 3—10 szénatomos cikloalkil-, fenil- vagy naftilgyöés/vagy R5 és RB együtt olyan karboköt jelent, az R4 és R2 és/vagy R 3 és R4 ciklusos gyűrűt alkothatnak, amely egy vagy több heteroatomot, elsősorban N vagy S atomot tartalmaz, Y oxigén- vagy kénatomot képvisel, azzal jellemezve, 3. példa: Fungicid hatás vizsgálata A találmány szerinti vegyületek fungicid hatásának bemutatása végett a hatóanyag különböző, vizes oldatait készítettük el oly módon, hogy a hatóanyagokat külnöböző mennyiségű aoetonnal, mint segédoldószerreel kevertük öszsze, majd 100 ppm kereskedelmi forgalomban levő nedvesítőszert (Triton X 100) adtunk hozzá és ezt a keveréket vízzel a II. táblázatban megadott, kívánt töménységűre hígítottuk. A Triton X 100 a Rohm & Haas Company cég által készített, kereskedelmi forgalomban levő felületaktív anyag és folyékony alkilarilpoHéteralkohol, amely savval szemben stabil és nemionos jellegű emulgálószer. Előállítása alkilfenol és etilénoxid reakciója útján történik. A gombaölő hatóanyagot tartalmazó permetező oldatot paradicsom növényeknél használtuk védőpermetként. Miután a felvitt anyag megszáradt a paradicsomnövényeket a paradicsomvész (Phytophthora Infestans) spóráival kezeltük. A hatás értékelését 7—10 napon belül végeztük. Az eredményeket a "II. táblázatban tüntettük feL II. Táblázat Gombaölő hatás eredménye paradicsomvész eUen tiokarbamoilguanidin használata esetén 10 li 20 hogy Vegyület neve ppm paradicsomvész l,l,3,3-tetrametil-2-200 10 8 dimetilkarbamoil)-1000 8 5 guanidin 500 5 5 Kontroll 10 = 100%-os hatás, 0 = 0%-os hatás a) valamely (I) képletű alkiltiokarbamoil- vagy alkilkarbamoilkloridot vagy -bromidot (II) képletű tetraalkilguanidinnel reagáltatunk 0—200 25 °C-os, előnyösen 45—90 °C-os hőmérsékleten és 1—10 atmoszféra, előnyösen 1—2 atmoszféra nyomáson, mimellett az i(I) képletű és a (II) képletű vegyületeik közötti mólarányt 1 :0,5 és 1 :5, előnyösen 1:1 és 1:2 közötti értéken 30 tartjuk, b) valamely (IV) képletű vegyületet szabadgyökös katalizátor hatásának tesszük ki 0—200 °C-os hőmérsékleten, mimellett Rí—Rß és Y az (I), (II) és (IV) képletű vegyületekben a (III) 35 képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek, X pedig klór- vagy brómatomot képvisel. 2. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, 40 hogy szabadgyökös katalizátorként ultraibolya fényt használunk. 3. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként l,l,5,5-tetrametil-3-di-45 metilaiminoditiobiuretet használunk. 4. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja l,l,3,3-tetrametil-2-(dimetiltiokarbamoil)guanidin előállítására, azzal 50 jellemezve, hogy kiinduló anyagokként tetrametilguanidint és dimetiltiokarbamoilkloridot használunk. 5. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja l,l,3,3-tetrametil-2-55 ((dimetilikarbamoil)guanidin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagokként tetrametilguanidint és dimetilkarbamoilkloridot használunk. 6. Növénynövekedést szabályozó szer, azzal 60 jellemezve, hogy egy (III) általános képletű 1. igénypont szerin^ előállított karbamoil- vagy tiokarbamoilguanidin-származékot 5—99,5% mennyiségben valamely vivőanyaggal és egyéb a kártevőirtószereknél szokásos adalékanyagok-65 kai együtt tartalmaz. 5
