162560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anilidek előállítására

5 162560 6 tartaknazhatnak és vagy olyan vegyületeikkel lehetnek keverve, amelyek a növény alakjára, illetve fejlődésére kedvező befolyást gyakorolnak. Az eljárást és a szereket, valamint a szerek hatésát példákon mutatjuk be. 1. példa: a) 96 g ip-toluidint 300 ml .kloroformban oldunk és az oldathoz 43,5 g piridint adunk, majd az elegyhez 30—45 °C-on 250,5 g u^-dibrómpropionsavkloridot csepegtetünk hozzá. Az elegyet 14 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük és utána vízzel kétszer mossuk, eközben csapadék válik ki. Ilymódon 275 g (Va) képletű nyersterméket kapuink, amelyet kloroformból átkristályosítunk. A termék olvadáspontja 146—148 °C. 10 15 ' b) 321 g ilymódon előállított «,'yS-dábrómproT-pionsav-4-ime'tilanilidet 500 ml abszolút etánolba teszünk és az elegyet felmelegítjük. Ezután 60 g 90%-os tiszta KOH 250 ml abszolút etanollal készített oldatát csepegtetjük az elegyhez. A reakcióelegy eközben 60 °C->ról körülbelül 68 °C-ira melegszik. A hozzácsepagtetés befejezése után az elegyet 4 óra hosszat viszszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük ís utána leszívatjuik. A szürletből betöményítés után (VI) képletű a-brárnakrilsav-,4-metila,ni,liidet kapunk, amely hexánból történő áikristályoaítás után 67—69 °C-on olvad. Hozam az elméleti kitermelés 68%-a. (1. sz. hatóanyag.) Hasonló módon állítjuk elő a (VII) általános képletű vegyületeket is. Az egyes helyettesítőket, valamint az olvadáspontokat az alábbi táblázatban adjuk meg: Végy. szám X, X-, X, X, X3

Op.

°C 2 H Cl 3 H H 4 H •:•"••: ••••! 'Cl • " - • 5 H •' .OF:i 6 Cl H 7 H Cl 8 H iCH;! 9 H H 10 H H 11 H H 12 H : H

: 13 CH3 H 14 H H 15 H N02 16 H H 17 H Cl 1« H J 19 . «.•• • ' Br • • ,20 CH3 H 21 CH:, H 22 Gl 'H ••'••"••• 23 ci •-',::.'v,. H

. -,

•., - •:'• 24 H • •. ;---ei' -•••' 25 CT:

'• .:.;',.:-•/..:,cl' ' 26 :•• H •••'• GH

3 •"'•

:;

i27 Cl ^.:.:..:;•-••-.-.;:H

.-... 26 cm : H.'-'••••--29 H ••:.'•'CT '•' 30 H . •• H ..• 31 H H ' ': 32 H •—O—CH2—CH=CH2 33 H —i-O—^CH2—-CEE^CH 34 H —-O^CH9-^C=CH2 • 1 CH3 35 H —O^C—C==OH H H H 87— 83 Cl H ,H 88— 89 Cl H H 118—119 Cl H H 93— 95 Cl H '• H 82— 83 CH3 H 'H-:;l 75— 76 ;.,Cl

.::

:

' ,H ' H/-85— 88 ' ;

J H H 99^101 '• Br • H H. 98—101 F ' H :"''H-'

:

-54— 56 OC4H9 H H 191—102 Cl H H 65— 69 NO-, H H 1130—il 32 H ' '• H '. -H il!25—127 '- —sen ; ír ' H •• 116—118 0CH3 H H 84— 86 H H H 104 H H «H 9,8—100 H H H 56— 57 H CH-, H 85—86 Cl Cl H 149—150 H Cl H 94— 96 H Cl H 80— 82 • ••' H H H 86— 88 H -«!

" -Hi ' 78—80 H H •::

"GL 101—103 H H H olaj C2H5 . •• H'.-1 H 7fi— 79 .{3—OH2-—^'Hl==

^'H2 H . 'iH olaj O—CH2-^C=CH''. H •«' ' olaj H H iH olaj H H H olaj H H H olaj H H H V olaj CH,