162559. lajstromszámú szabadalom • N-cikloalkilalkillal helyettesített és N-cikloalkillal helyettesített fenilkarbamidokat és halogénacetamidokat tartalmazó herbicid szerek
11 vízmentes étert és :6 csepp trietilaiiiimt. Az így kapott oldathoz keverés közben 1/2 óránál 'hosszabb idő alatt szobahőmérsékleten 6,55 g (0,055 mól) . feniiizocianát egyenlő térfogatú éterrel készített oldatát adjuk. Ekkor fehér 5 csapadék válik ki, a szuszpenziót 1 óra hosszat a visszaifolyatás hőmérsékletén melegítjük, utána lehűtjük és szűrjük. A 'kapott karbaimid ter«iék 103. °.C-os éles olvadásponttal rendelkezik. 1° Elemzés: Számított: C 70,56 H 7,9 N 13,72 Talált: C 70,4*1 H 7,8 N 14,10 15 2. példa: 3-,(4-klórfenil)-l-cikilopropilmetil-l-metil•karbamid 20 Az 1. példában leírt módon 3,0 g (0,035 mól) N-c^k)ipropilmetil-iN-metilaiminit 6,15 g .(0,04 mól) p-kliórfenilizocianáttal reagáltatunk és így a megfelelő karbamid terméket kapjuk. Op: 115—116 °C. 25 Elemzés: Számított: C 60,5 H 6,35 N 11,8 Talált: C 00,115 H 6,26 N 12,14 30 3. példa: 3-^3,4-diMórferül)-l-ciklopr0pilmetil-l-metLlkarbamid 35 5,1 g (0,06 mól) N-ciklopropiknetil-N-metilamint 10,34 g (0,055 mól) 3,4-diklórfenilizocianáttal reagáltatunk benzolban és a kívánt terméket fehér csapadék alakjában kapjuk. Op: 102—104 °C. 40 Elemzés: Számított: C 52,8 H 5,17 N 10,25 Talált: C 53,29 H 5,33 N 10,42 45 4. példa: 3H(i3-Mfluormetilfeoil)-l-oikloprQpibnetil-l-metólkarbaimid 50 5,1 | (0,06 mól) N-HCÜklopro;pLlmetil-'N-metilamint 10 g i(0,0Si3 mól) m-trifluoiimetilfenálizociamábtal reagáltatunk dietiléterben. Ilymódon gyöngyfehér lapocskák alakjában kapjuk a karbaimid terméket. 65 Op: 112—118. °C. Elemzés: Számított: C 57,2 H 5,54 N 10,25 Talált: C 57,5 H 5,61 N 10,16 60 5. példa: 3^3,4-dfl!klórfenil)-l-ciiklopropilmetil-l-n-proRÍlkarbamid 05 12 5,0 g (0,044 mól) N-oáklopropilmetil-N-n-propilamint 8,3 g (0,044 mól) 3,4-diklórfenilizocianáttal reagáltatunk benzolban és ily módon a kívánt termékhez jutunk. Op: 73—77 °C. Elemzés: Talált: C 55,8 H 6,03 N 9,32 Talált C 55, 8 H 6,03 N 9;32 6. példa: 3-fenil-3-ciklopro,pilmetil-l,l-diimetilkarbamid Egy íreakcióedénybe beviszünk 14,7 g (0,1 mól) N-(*áklopropilmetil)anilint, 15,2 g (0,15 mól) brietilamiinit és 100 ml benzolt. A kapott oldathoz keverés közben hozzáadjuk cseppenkónt 10,7 g (0,1 mól) dimetilkarbarriiOilklorid 50 ml benzollal készített oldatát és a kapott elegyet 6 óra hosszait visszafalyató hűtő alatt melegítjük. A keletkezett trimetílaminnhidroklorád sót szűréssel elkülönítjük és a szürletet egymásután ©"/(K-oS vizes sósavval és vízzel mossuk és utána vízmentes magnéziiuniiszulfát felett szárítjuk. Az oldószent csökkentett nyomáson eltávolítjuk és .maradékként olajszerű terméket kapunk. Elemzés: Számított: N 12,83 Talált: N 12,62 7. példa: SHÍS^^di'klórfenilJ-S^iklóipű^pilmetü-lvl-diimetil" karbamid Alapjában véve az előzőekben leírt módon, pontosaibbah megjelölve az előző példában (megadott módszer Iszerint 7 g :(0,O65 miól) feleslegben levő dimetilkarbaanoiJkloridot reagáltaitunk 8,4 g i(0,O4 niól) N-i(tíkloprQpilme,til)^3,4--diklóraniMinnel 8,0 g (0,07:9 .mól) trietilamin jelenlétében benzoliban. A kapott karbamád termék olajszerű anyag. Elemzés: Számított: N" 9,76 Talált: N 9$3 8. példa: N,N-ibiszi (cikloprop i ilmetil)-ia-klóraicetamid Egy reakcioedenybe ibeviszünk 5,0 g (0,04 mól) N^-bisz-ídiklopropilmetilJamint, 9,7 g 20%-os vizes nátriumWdroxidoldatot és 50 ml l,2^iklóretánt. Ezt az elegyet keverés közben —10 °C-ra hűtjük és 15 perc leforgása alatt cseppenkónt hozzáadunk 4,97 g i(0,044 mól) kloraicetÄlkloridoit. Ekkor exoterm reakció megy
