162546. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,3,6-tetrahidro-4-piridilmetil-karbonsavészterek előállítására

162546 9 10 közben forralunk. A reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, a maradékot 20%-os sósavban feloldjuk, és a savas oldatot 300 ml éterrel kirázzuk. A sósavas oldatnak tömény ammónia oldattal való kezelése után a felszabadult báást 3 íziben 300—300 ml éterrel kirázzuk. Az egyesített szerves fázist vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. Maradék-, ként 160,5 g (az elméletinek 90,7%-a) a-fenil-ciklohexánecetsav-4-(l-metil-l ,2,3,6-tetrahidropiridil-metil)-észtert kapunk világossárga olaj alakjában. A bázis éteres oldatát csekély feleslegű metánszulfonsavval metánszulfonáttá átalakítjuk. Olvadáspontja 127—129 °C (étilacetátból). A 13. példával analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 14. példa: l-Fenil-ciklopéntánkarbonsav-4'-(l'-metil• -1 ',2',3',6'-tetrahidropiridil-metil)-észter-hidroklorid. Készül l-metil-l,2,3,6-tetrahidro-4-piridil-karbinolhidrokloridnak 1 -f enil-ciklopentánkarbon:saVklariddál való reakciójával. Olvadáspontja 154—155 °C (acetonitril és éter elegyéből). 15; példa: Difenilecetsav-4~(l-metil-l,2,3,6-tetrahidropiridil-metil)-észter-hidroklorid ' Készül l-metíl-l,2,3,6-tetrahidro-4-piridil-'karbinol-hidrokloridnak difenilecetsavkloriddal való reakciójával. Olvadáspontja 142—143 °C (acetonitril és éter elegyéből), A metobromid olvadáspontja 155—158 °C/ 16. példa: Xantén-9-karbonsav-4'-(Í'-metil-l',2',3',6'-tetrahidropiridil-metil)-észter^metánszulfonát Készül 1-metil-l ,2,3,6-tetrahidro-4-piridil-karbinol-hidrokloridnak xantén-9-karbonsavkloriddal való reaikciójával. Olvadáspontja 150—152 °C (butanomból). 17. példa: a-Fenil-y-metil-valeriánsa v-4-(l-metii-l ,2,3,6--tetrahidropiridil-metil)-észter-hidroklorid Készül 1-metil-l ,2,3,6-tetrahidro-4-piridil-karbinol-hidrokloridnak a-fenil-y-metil-valeriánsavkloriddal való reakciójával. Olvadáspontja 125-— 127 °C (etilacetátból). 18. példa: Diciklopentilecetsav-4-(l-metil-l,2,3,6--tetrahidropiridil-metil)-észter-hidroklorid Készül 1-metil-l,2,3,6-tetrahidro-4-piridil4íarbinol-hidrokloridnak diciklopentilecetsavkloriddal való reakciójával. Olvadáspontja 147—148 °C (aceton és éter elegyéből). 19. példa: a^Butil-ciklopentánecetsav-4~(l-metil-l,2,3,6- • 10 -tetrahidro-piridil-metil)-észter-tartárát Készül 1-rne^ iUl ,2,3,6-tetrahidro-4-piridil-(kar, binol-hidrokloridnak ia-butil-ciklopéntánécetsavkloriddal való reakciójával. Olvadáspontja 103— 15 106 °C (acetonitrilből). 20. példa: a-Fenil-vajsav-4-(l-metiH,2,3,6-20 -tetrahidropiridil-metil)-észter-cítrát Készül l-métil-l,2,3,6-tetrahidro-4-piridil-karbinol-hidrokloridnak «-fenil-vajsavkloriddal való reakciójával. Olvadáspontja 122—124 °C (izopropanolból). 25 40 45 21. példa: a-Fenil-ciklopentánecetsav-4-(l-izopropil-l,2,3>

6-30 -tetrahidropiridil-metil)-észter-hidroklorid Készül 1-izopropil-l ,2,3,6-tetrahidro-4-piridil-karbinol-hidrokloridnaka-fenil-ciklopentánécetsavkloriddal való reakciójával. Olvadáspontja 35 »143—145 °C (etilacetátból). 22. példa: a-Fenil-ciklohexilecetsav-4-(l-etil-l,2,3,6--tetrahidropiridilmetilj^észter-hidroklörid Készül l-etil-l,2,3,6-tetrahidropiridil-karbinol-hidroklorid és tóc-fenilciklohexánecetsáyklorid reakciójával. Olvadáspontja 168—170 "C A metobromid olvadáspontja 202—204 °C (bomlik). 23. példa: 50 2-Fenil-/

3-metil-valeriánsav-4-(l-metiL-l,2,3,6--tetrahidropiridil'nietil)-észter-citrát Készül 1-metil-l ,2,3,6-tetrahídro-4-piridilkarfoinol-jhidroiklorid és u^fenü^metilvaleriánsav-55 klorid reakciójával. Olvadáspontja 142—144 °C (bomlik). "24. példa: 60 a-Fenil-cUclopentánecetsav-4H(l-metil-l ,2,3,6--tetrahidropiridil-metíl)-észter-metobromid 16,7 g (0,05 mól) a-ifeniilnoiklopenttáínsceitsav-4-H(il-metíl-!l^2j3j6^ta3alhMropir,iidü'^mietil)Hésztert us szobahőmérsékleten 7,li3 g (0,OT5 mól) metü-5