162546. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,3,6-tetrahidro-4-piridilmetil-karbonsavészterek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SIABADAI LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1971. VIII. 31. (BO—1317) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. IX. 02. (P 20 43 455.3) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. IX. 30. 162546 Nemzetközt osztályozás: C 07 d 31/34 %..;. / •. •-EI ^ Feltalálók: Dr. Walther Gerhard vegyész, Ingelheim, Dr. Bauer Rudolf állatorvos, Wiesbaden, Dr. Hübner Hans-Hugo vegyész, Ingelheim, Dr. Banholzer Rolf vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: . C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l,2,3,6-tetrahidro-4-piridilmetil-karbonsavészterek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új l,2,3,6-tetrahidro-4-piridilmetilHkarbonsavészterek, továbbá savaddiciós és kvaterner ammóniumsók, és adott esetben optikailag aktív antipódjaik előállítására. Ebben a képletben 5 Rí hidrogénatomot vagy adott esetben klóratommal vagy ciano- vagy hidroxiksoporttal vagy vagy fenilcsoporttal szubsztituált 1—8 szénatomos alkilcsoportot vagy 3—4 szénatomos 10 alkenil- vagy alkinilcsoportot jelent, és R2

H R a-C-R3

vagy-C-R^ általános kép- TM x \ CCJH3

Rr létű csoportokat jelenti letekben RÍ ezekben a képlehidroxilcsoportüt vagy aikiléncsoportot amely az

R.-mal együtt 5 vagy 6-tagu gyűrűt alkot, R.S.R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 5—6 szenatomos eikloaikilcsoportot vagy fenücsoportot és R3

5-6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy fenil^oportot jelent, amikor is ha R,É

es Rr, azonosan feniksoportot jelentenek, akkor ezek orto-helyzetben közvetlenül vagy egy oxigénatomon keresztül egymáshoz kapcsolódhatnak —. A találmány szerinti új vegyületeket ismert módszerekkel állíthatjuk elő. Különösen előnyösnek bizonyultak a következő eljárások: a) Egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben X hidroxilcsoportat vagy halogénatomot és R, előnyösen ciano- vagy fenilcsoporttal szubsztituált 1—8 szénatomos alkilcsoportot vagy 3—4 szénatomos alkenilcsoportot jelent — egy O 20 25 30 R—C—Y III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R a fenti jelentésű, és Y halogénatomot, hidroxil- vagy nátriumoxicsoportot vagy acilpxivagy N-imidazoiilcsoportot jelent — észterezünk. b) Egy Ha általános képletű karbinolt — ebben a képletben Rí előnyösen adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált 1—8 szénatomos alkilcsoportot vagy 3—4 szénatomos alkenilcsoportot jelent — egy O R—C—OR' IV 162546