162536. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ureidofenilazotiokarbamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicidek

162536 13 1. példa 59,2 g (0,2 mól) N-2-(3'-metilureido)~fenil-N'-etoxikarbonil-tiokarbamidot 200 cm3

dimetilformamidban szuszpendálunk, hozzáadunk 11,2 g (0,2 mól) káliumhidroxidot 50 cm3

vízben, tiszta oldat keletkezik. Ezután a reakcióelegyhez 28,4 g (0,2 mól) metiljodidot adunk, majd 3 órán keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk, és 1 liter vízbe öntjük. A kivált terméket szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Így 50 g N-2-(3'^metilureido)-fenil-N'-etoxikarbonil-S-metil-izotiokarbamidot kapunk, amely etanolból átkristályosítva bomlás közben 150 °C-on olvad. A kitermelés az elméleti kitermelés 80%-a. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket: Példa száma Szerkezeti képlet száma Olvadáspont (°C) 2 VI 145 (bomlás) 3 VII 116 4 VIII 146 5 IX 169 (bomlás) n R R' és R" R'" Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű ureidofenilizotiokarbamidok előállítására — ahol X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-csoport és 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, értéke 0, 1 és 2, jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, jelentése hidrogénatom és 1—4 szénatomos alkil-gyök, jelentése hidrogénatom és 1—18 szénatomos alkil-gyök, amely adott esetben halogénatommal, cián-csoporttal, legfeljebb 4 szénatomos alkoxi-csoporttal és legfeljebb 5 szénatomos alkoxikarbonil-csoporttal lehet helyettesítve, továbbá 5—8 szénatomos cikloalkü-gyök, olyan aralkil-gyök, 10 15 20 25 30 35 40 45 R" és R' 14 amely az aril-részben adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- és/vagy alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve, fenil-gyök, amely adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- és/vagy alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve, legfeljebb 18 szénatomos acil-gyök, amely adott esetben halogénatommal és 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve, aroil-gyök, amely adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- és/vagy alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve, alkilszulfonil-csoport, arilszulfonil-csoport, amely adott esetben halogénatommal, aminő-csoporttal, 1—4 szénatomos alkilés/vagy alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve és legfeljebb 4 szénatomos dialkilamino-csoport, továbbá a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal 4—7 szénatomos heterociklusos gyűrűt képezhetnek, mimellett a gyűrű adott esetben további heteroatomokként oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat és jelentése 1—12 szénatomos alkil-gyök, 3—8 szénatomos cikloalkil-gyök, legfeljebb 12 szénatomos alkenil-gyök és olyan aralkil-gyök, amely az aril-részben adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- és/vagy alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve azzal jellemezve, hogy II általános képletű ureidofeniltiokarbamidokat — ahol X, n, R, R', R" és R'" a fenti jelentésű — valamely bázis és valamely hígítószer jelenlétében III általános képletű alkilezőszerekkel reagáltatunk, ahol R"" a fenti jelentésű és Y jelentése halogénatom, arilszulfonát- vagy alkilszulfát-gyök. 2. Fungicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1. igénypont szerint előállított I általános képletű ureidofenilizotiokarbamidot — ahol X, n, R, R', R", R'" és R"" az 1. igénypontban megadott jelentésű — 0,1—95 súly% koncentrációban vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve tartalmaz. R" 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Győr-Sopron megyei Nyomdavállalat, Győr 74.2846