162535. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidofenilizotiokarbamidok előállítására és az azokat tartalmazó fungicidek
162535 11 F. példa Vetőmagcsávázószer-próba/búzaköüszög Alkalmas száraz csávázószer előállítása céljából a hatóanyagot a kívánt koncentrációra hígítjuk azonos súlyrész talkum és kovasav finoman elporított keverékével. Búza vetőmagot 1 kg vetőmagra számítva 5 g Tilletia caries klamidospórával megfertőzünk. Csávázás céljából a vetőmagot lezárt gömblombikban rázzuk a csávázószerrel. Ezután a vetőmagot nedves agyagrétegre helyezzük és befedjük egy réteg mullszövettel és 2 cm vastagságú egyenletesen nedves komposztfölddel, és 10 napon keresztül hűtőszekrényben 10 °C-on, a spórák optimális csírázási feltételei között tartjuk. Ezt követően mikroszkopikusan meghatározzuk a spórák csírázását a búzamagokon, amelyeket 100 000 spóra vesz körül. A hatóanyag annál hatékonyabb, minél kevesebb spóra csírázott ki. A hatóanyagokat, a csávázószer hatóanyagkoncentrációját, a felhasznált csávázószer-menynyiségeket és a spórák csírázási százalékát az alábbi táblázatban adjuk meg. VI. táblázat Vetőmagcsávázószer-próba/búzakőüszög 12 HatóanyagFelhaszkoncentráció nált csáSpóraHatóanyag a csávázóvázószer csírázás képlete szerben (g/kg (%) (súly%) vetőmag) Csávázatlan IV (ismert) VI VII 10 10 30 10 30 10 5 0,005 0,000 0,005 0,000 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 34,4 g (0,1 mól) N-2-benzamidofenil-N'-etoxikarbonil-tiokarbamidot és 5,6 g (0,1 mól) káliumhidroxidot feloldunk 50 cm3 víz és 50 cm 3 dimetilformamid elegyében. Hozzáadunk 14,2 g (0,1 mól) metiljodidot, ezután a reakcióelegyet 3 órán keresztül állni hagyjuk, majd beleöntjük egy liter vízbe. Az ekkor kiváló terméket leszűrjük, 50 55 60 65 vízzel mossuk és szárítjuk. így 32 g N-(2-benzamidofenil)-N'-etoxikarbonil-S-metil-izotiokarbamidot kapunk, amely alkoholból végzett átkristályosítással tisztítható. A vegyület 149 °C-on olvad bomlás közben. Kitermelés: 85%. Hasonlóképpen eljárva állíthatók elő az alábbi vegyületek. 10 15 20 25 30 35 40 45 Példa száma Képlet száma Olvadáspont (°C) 2 V 165 (bomlás) 3 VII 163 (bomlás) 4 VIII 164 n R R' R" Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű amidofenilizotiokarbamidok előállítására — ahol X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-csoport és 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, értéke 0, 1 vagy 2, jelentése 1-—4 szénatomos alkil-csoport, jelentése hidrogénatom és 1—4 szénatomos alkil-csoport, jelentése hidrogénatom, 1—18 szénatomos alkil-csoport, amely adott esetben halogénatommal, cián-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1— 4 szénatomos alkilmerkapto-, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-, fenoxi-, halogénfenoxi-, alkilfenoxi- alkoxifenoxi-, arilmerkapto-csoporttal lehet helyettesítve, továbbá 5— 8 szénatomos cikloalkil-csoport, aralkil-csoport, amely adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-csoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve, aril-gyök, amely adott esetben halogénatommal, legfeljebb 4 szénatomos alkil-csoporttal vagy legfeljebb 4 szénatomos alkoxi-csoporttal lőhet helyettesítve, továbbá egy 5- vagy 6-gyűrűtagú heterociklusos gyök, amely adott esetben több oxigén-, kénés/vagy nitrogénatomot tartalmazhat és jelentése 1—12 szénatomos alkil-csoport, legfeljebb 8 szénatomos cikloalkil-csoport, legfeljebb 12 szénatomos alkenil-csoport és olyan aralkil-csoport, amely az ariirészben adott esetben 1—4 szénatomos alkil- és/vagy alkoxi-csoporttal és/vagy halogénatommal lehet helyettesítve, azzal jellemezve, hogy II általános képletű amidofeniltiokarbamidokat — ahol X, n, R, R' és R" a fentiekben megadott jelentésűek — III általános képletű alkilezőszerrel reagáltatunk — ahol R'" a fenti jelentésű és Y jelentése halogénatom, arilszulfonát- vagy alkilszulfát-csoport — valamely bázis és valamely hígítószer jelenlétében. R
