162534. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált oktahidrokinazolindionokat tartalmazó gyomirtószerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. V. 20. (BA—2587) 7576 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. V. 22. (P 20 24 942.7) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1975. I. 31. 162534 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/00 Feltalálók: dr. KIEFER Hans vegyész, Waclhenheion, dr. FISCHER Adolf biológus, Mutterstadt, dr. KOENIG Kari Heinz vegyész, Frankenthal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BADISCHE ANILINUND SODA-FABRIK AKTIENGESELLSCHAFT cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált oktahidrokinazolindionokat tartalmazó gyomirtó szerek A találmány az I általános képletű új szubsztituált oktahidrokinazolindionokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó szerekre vonatkozik. Ebben a képletben Rj metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoportot és R2 hidrogénatomot vagy adott esetben klóratommal vagy acetoxicsoporttal szubsztituált, legfeljebb 6 szénatomos telített alifás acilcsoportot jelent. Az acilcsoportok lehetnek például a következő csoportok: acetil, propionil, butiril, a-metilpropionil, a,a-dimetilpropionil, a-metilbutiril, a,a-dimetilbutiril, pivaloil, klóracetil, a-pivaloil, acetoxipivaloil és klórpivaloil. Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó szerek hatásosabbak és a termesztett növényeket jobban kímélik, mint a kémiailag hasonló szerkezetű l-acetil-3-izopropil-2,4-dioxo-oktahidrokinazolint tartalmazó gyomirtó szerek. Az utóbbiakat az 1 240 698 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás ismerteti. A nagy hatékonyság kitűnik kis hatóanyagmennyiségek (0,2—2 kg/ha) preemergens vagy posztemergens alkalmazása esetén különösen nemkívánatos növényeknek termesztett növények között, például kukorica-, burgonya- és répaültetvényekben való leküzdésére. Nagyobb hatóanyag-mennyiségek (több mint 3 kg/ha) alkalmasak minden növény elpusztítására a talajon. A hatóanyagok előállítására a megfelelő a^he-10 15 20 25 lyen elágazott éteralkoholok aminozó dehidratálásával előállított a-helyen elágazó éteraminokat ismert módon, például az 1 210 242 számú német szövetségi köztársasági szabadalom leírásában ismertetett eljárással átalakítjuk a megfelelő tetrahidrokinazolindionokká, és ezeket egy hidrogénező katalizátor jelenlétében szerves oldószerben hidrogénnel kezeljük a számított hidrogénmennyiség felvételéig. Az acilezett származékok előállítására az így kapott oktahidrokinazolindionokat legalább 1 mólegyenértéknek megfelelő savkloriddal és egy tercier nitrogéntartalmú bázissal szerves oldószerben teljes átalakulásig melegítjük. A következő példákban ismertetjük a találmány szerinti hatóanyagok előállítását. 1. példa a) 30 o-Aminobenzoesav-N-(l-metoxipropil-2--amid 489 sr. izatosavanhidridet 900 sr. dimetilformamidban és 267 sr. l-metoxipropil-2-amint 80 °C-on két edényből egyidejűen részletekben beöntünk keverés közben 700 sr. 80 °C-os vízbe. A reakciókeveréket még 1 óra hosszat keverjük, majd a víztiszta oldatot vákuumban bepároljuk. A terméket ledesztillálva 436 sr. cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 54 °C, forráspontja 0,1 torr nyomáson 155—160 °C. 162534