162533. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridazonokat tartalmazó gyomirtószerek
162533 3 1. példa 10 20 sr. l-fenil-4-amino-5-bróm-piridazon-(6)-t 50 sr. acetonitrilbe szuszpendálunk, és 50—60 °C-on keverés közben hozzáadjuk 50 sr. adipinsavdikloridhoz. Fél óra múlva víztiszta oldatot kapunk, amelyből lehűlés után 29 sr. N-piridazonil-adipinamidsavklorid kikristályosodik. A klorid felét 25 °C-on 2 óra hosszat 50 sr. izobutanollal keverjük. 12 sr. 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-adipinamidsav-izobutilésztert kapunk. Olvadáspontja 105—107 °C (benzolból). A klorid másik felét 2 óra hosszat 100 sr. jéggel keverjük. 13 sr. 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-adipinamidsavat kapunk. Olvadáspontja 146—148 "C. A savból vízben vagy más szerves oldószerben, például .acetonban egyenértéknyi mennyiségű alkalikus vegyület, például nátriumhidroxid, di- 2fl metilaminoetanol, dietiléntriamin stb. hozzáadásával előállíthatjuk a megfelelő sót. A következőkben felsorolunk néhány találmány szerinti hatóanyagot: 4-[(l-ciklohexil-5-klór-piridazon-6)-il]- 25 ^adipinamidsavmetilészter, olvadáspontja 108— 112 °C; 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-adipinamidsavmetilészter, olvadáspontja 91— 93 °C; 30 4- f 1 -p-t olil-5-bróm-piridazon-6) -il] -^adipinamidsavmetilészter. olvadáspontja 153— 155 °C; 4-[(1-ciklohexil-5-klór-piridazon-6)-il]-glutáramidsavmetilészter, olvadáspontja 61— 35 63 °C; 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-paraamidsavetilészter, olvadáspontja 40—43 °C; 4- [(1 -f enil-5-j ód-piridazon-6)-il] --adipinamidsavmetilészter, olvadáspontja 113— 115 °C; 4-[(l-p-fluorfenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-glutáramidsavmetilészter, olvadáspontja 102— 103 °C; 4-[(l-p-brórnfenil-5-<klór-piridazon-6)-il]-adipinamidsavmetilészter, olvadáspontja 165— 166 °C; 4-[(l-ciklooktil-5-bróm-piridazon-6)-il]-glutáramidsavmetilészter, olaj, infravörös sávok: _ft CO 1740 cm-1; 4-[(l-m-trifluormetil-fenil-5-klór-piridazon-6)-il] -adipinamidsavmetilészter, olvadáspontja 70—71 °C; 4-[(l-fenil-5-bróm-ipiridazon-6)-il]- 55 -adipinamidsav, olvadáspontja 146—148 °C; 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-adipinamidsavizobutilészter, olvadáspontja 105 —107 °C; 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]go -adipinamidsav-/?4klóretilészter, olvadáspontja 94 —96 °C; 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-adipinamidsavoktadekanilészter, olvadáspont j a 60—65 °C; 65 40 45 4- [(l-f enil-5-bróm-piridazon-6)-il] --adipinamidsavtiofenolészter, olvadáspontja 79— 84 °C; 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-adipinamidsav-/5,/?,/5-trifluoretilészter, olvadáspontja 85—86 °C; 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-azelainamidsavetilészter, olvadáspontja 76—77 °C; 4-[(l-fenil-5-bróm-piridazon-6)-il]-adipinamidsav-endo-etilén-piperazin-sója, C2 2H280 4 N 5 Br, olvadáspontja 130—131 °C. A találmány szerinti gyomirtó szerek oldat, emulzió, szuszpenzió vagy porozószer alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási alak teljesen a célhoz igazodik, de fontos követelmény, hogy biztosítsa a hatóanyag finom elosztását. Közvetlenül permetezhető oldatok előállítására a vízben való oldás jön számításba, de permetezőfolyadékként 150 °C-nál magasabb forráspontú szénhidrogének, például tetrahidronaftalin vagy alkilezett naftalmok, továbbá olyan 150 °C-nál magasabb olvadáspontú szerves folyadékok is használhatók, amelyek egy vagy több funkcionális csoportot, például ketocsoportot, étercsoportot, észtercsoportot vagy amidcsoportot tartalmaznak, amikor is ezek a csoportok egy szénhidrogénlánc szubsztituensei vagy egy heterociklusos gyűrű tagjai. Használatra kész vizes permetlevek emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból készülhetnek víz hozzáadásával. Emulziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy egy oldószerben feloldva nedvesítő- vagy diszpergálószerekkel, például polietilénoxid-addíciós termékekkel vízben vagy szerves oldószerekben eloszlatjuk. Előállíthatók azonban hatóanyagból, emulgeáló- vagy diszpergálószerből és adott esetben oldószerből álló, vízzel való hígításra alkalmas koncentrátumolk is. Porozószerek a hatóanyagnak egy szilárd hordozóval, például kovafölddel, talkummal, agyaggal vagy műtrágyával való keverésével vagy öszszeőrlésével készíthetők. A következő példák szemléltetik az új gyomirtó szerek alkalmazását. 2. példa Egy mezőgazdasági területen 3—15 cm magasra nőtt Beta vulgaris (répa), Triticum aestivum (búza), Sinapis arvensis (vadrepce), Chenopodium album (fehér libatop), Stellaria media (tyúkhúr), Urtica urens (apró csalán), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű), Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit) és Poa annua (nyári per je) növényeket megpermeteztünk hektáronként számítva 500 liter vízben diszpergált következő hatóanyagokkal : A 4-[(l-ciklohexil-5-J klór-piridazon-6)-il]-adipinamidsavmetilészter, 2 kg/ha,
