162530. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek

162530 B. példa 8 II. táblázat folytatása Kikelés utáni próba Oldószer: 5 súlyrész aceton Emulgeátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort, és a koncentrátumot ezt 'követően vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A hatóanyag-^készítménnyel 5—15 cm magas tesztnövényeket bepermetezünk oly módon, hogy minden felületegységre a táblázatban megadott hatóanyag-mennyiséget vigyük fel. A permetezőfolyadék koncentrációja szerint a felhasznált vízmennyiség 1000—2000 liter/ha. Három hét múlva meghatározzuik a növények károsodási fokát, és 0—-5 értékkel jelöljük, amelyek az alábbi jelentésűek: 0 nincs hatás, néhány csekély égési folt, látható levélkárosodás, egyes levelek és szárrészek részben elpusztultak, a növények részben elpusztultak, a növények teljesen elpusztultak. A hatóanyagokat, felhasznált hatóanyag-menynyiségeket és a kapott eredményeket az alábbi II. táblázatban adjuk meg. 1 2 3 4 5 II. táblázat Kikelés utáni próba A3 ^ •o p< IV (isrnert) VI X VII VIII 4 2 1 4 2 1 2 1 0,5 4 2 1 0,5 0,25 4 1 2 0,5 0,25 5 ° w 3 3 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4—5 4 5 5 5 4—5 4 5 4—5 4 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 4—5 5 5 5 5 4 5 4—5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4—5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4—5 4 3 2 4—5 3—4 3 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 1 1 0 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 3 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 ns TM£ M.« OOvOJ >1 Cfi §2 •o e. Hatóany mennyi (icg/ha) 1 o c u s •3 o a S 3 o w & ö 5 2 'Ö TO 5 w 3 o n IX 4 5 5 5 o w & ö 5 2 'Ö TO 5 5 2 5 5 5 5 5 5 1 4 5 5 5 5 4 0,5 3—4 4 5 3 3 3 0,25 3 2 5 1 3 1 M M'd) 03 w §2g to Sí* 25« « Sä o a ÍTS Ü ni N -3 « CD ffl 1 1 •2 TIs IV (ismert) VI X VII 4 2 1 4 2 1 2 1 0,5 4 2 1 0,5 2 1 0 1—2 0 0 5 4 3 5 5 5 4 0,25 3—4 VIII IX 4 2 1 0,5 0,25 4 2 1 0,5 0,25 5 5 3 2 2 5 4 . 3—4 3 1 2 1—2 0 5 5 4 4 3 1 5 5 5 4 2 5 5 5 4 3 5 4—5 3 2 1 5 5 5 4—5 4—5 5 5 5 4—5 4—5 5 4—5 4—5 4 4 5 5 5 4 1—2 5 5 5 3 5 5 5 3 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 3 1 5 5 5 3 2—3 5 2 2 1 0 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 43,9 g (0,15 mól) l-(5-metilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2)-t 100 ml abszolút metanollal és 2 ml koncentrált kénsavval 24 órán keresztül melegítünk viszszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet ezt követően vákuumban bepároljuk. Eldörzsölés után kikristályosodik az l-(5-metilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4-metoxi-5-hidroxi-imidazolidinon-(2). Metanolból átkristályosítjuk; olvadáspont: 140 °C. LD50

>2500 mg hatóanyag/ kg. Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő a következő III. táblázatban felsorolt vegyületeket.