162530. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. III. 18. (BA—2559) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 20. (P 20 13 406.9) Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1974. XII, 31. 162530 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/0.0 C 07 d 49/30, 91/62 { Feltaláló: dr. METZGER Carl vegyész, Wuppertal-EJberfeld, dr. RÜCKER Dietrich vegyész, Bietigheim, dr. EUE Ludwig biológus, Köln. Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: FARBENFABRIKEN BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek 1 A találmány herbicid tulajdonságokkal rendelkező új l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékokra, valamint azok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a tiazolil-karbamidok, például az l-i(4-metil-l ,3-tiazol-2-il)-3-metil-karbamid herbicidekként alkalmazhatók (679138 számú belga szabadalmi leírás). Ezeknek az ismert karbamid-származékoknak a herbicid hatása azonban viszonylag csekély, ezért a gyakorlatban nem mindig alkalmazhatók kielégítő eredménnyel. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új l-(l,3-4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok — ahol R jelentése 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogénalkil-, vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoport, R1 jelentése rövid szénláncú alkil-csoport és R2 jelentése rövid szénláncú alkil-csoport — erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékokat kapjuk, ha II általános képletű 1--(l,3,4-tiadiazol-2-il)-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2)-vegyületeket — ahol R és R1 a fenti jelentésűek — III általános képletű alkoholokkal reagáltatunk — ahol R2 a fenti jelentésű — savas katalizátor jelenlétében. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagok lénye-10 15 20 25 30 gesen jobb herbicid hatást és egyidejűleg jobb szelektivitást mutatnak a mezőgazdasági kultúrnövényekkel szemben, mint az ismert tiazolil-karbamidok. A találmány szerinti hatóanyagok tehát jelentősen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagokként l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2)-t és metanolt alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagokként alkalmazott 1-(1,3,4--tiadiazol-2-il)-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2)_ -vegyületeket a II általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkil-csoportot, 1—4 szénatomos halogénalkil-csoportot vagy 1,—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot jelent. R1 és R 2 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent. A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2)-vegyületek az irodalomban még nem ismertek, azonban úgy állíthatók elő, hogy l,3,4-tiadiazol-2-il-karbamidokat alkalikus katalizátorok és adott esetben valamely hígítószer jelenlétében, 40—80 °C-on glíoxállal reagáltatunk. Ez az eljárás a P 20 13 418.3 alapszámú NSZK szabadalmi leírás tárgyát képezi, az eljárás megvalósítását az alábbi példákkal szemléltetjük. a) 45,4 g (0,2 mól) N-(trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-N-metil-karbamid 500 ml etanollal 162530
