162528. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol - 2 - IL)-midazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek
162528 Hatóanyag képlete Hatóanyagmennyiség (kg/ha) Matricaria Zab Gyapot Búza Kukorica II. táblázat Kikelés előtti próba Hatóanyag képlete Hatóanyagmennyiség (kg/ha) Sinapis Polygonum Echinochloa Chenopodium Stellaria Lolium 20 5 5 5 5 5 5 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2,5 5 5 5 5 5 5 1,25 4 4—5 4—5 5 5 5 II. táblázat folytatása 10 15 20 25 V 20 5 5 4—5 4-^5 4—5 10 5 4—5 4—5 4—5 4—5 5 5 4—5 4—5 4 4 2,5 5 4—5 4—5 3 3 1,25 5 4 4 3 3 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 45,4 g (0,2 mól) l-<5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2~ü)-3-metil-*:arbamid 500 ml etanollal készített oldatához hozzácsepegtetünk 100 ml 30%os vizes glioxáloldatot, amelynek pH-ját előzőleg 30 35 40 hígított nátriumhidroxid-oldattal 7—8-ra állítottuk be. A reakcióelegyet éjszakán át állni hagyjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot vízzel összekeverjük. Acetonitrilből végzett átkristályosítás után 4,5-dihidroxi-l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3--metil-imidazolidinon-(2)-t kapunk kristályos alakban, amelynek olvadáspontja 178 °C. LDŐO= = kb. 2500 mg hatóanyag/kg. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi I általános képletű vegyületeket. Példa száma R Rí LDäo Op. mg/kg (°C) 2 CH3 S0 2 CH 3 3 CH3 S CH3 4 terc—C4H9 CH3 55 67 >2500 115 Szabadalmi igénypontok 1. Herbicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy I általános képletű 1--(l,3,4-tiadiazol-2-ü)-imidazolidinon-(2)-származékat tartalmaz — ahol R 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogénalkil-, 1—4 szénatomos alkiltio- vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot jelent és 1—4 szénatomos alkil-csoportot képvisel — -95 súly% koncentrációban vivőanyaggal és/ vagy felületaktív szerrel összekeverve. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti herbicid szer hatóanyagaként alkalmazott I általános képletű l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok előállítására — ahol R és R1 az 1. igénypontban megadott jelentésű —, azzal jellemezve, hogy n általános képletű l,3,4-tiadiazol-2-il-karbamidokat — ahol R és R1 a fenti jelentésű — glioxállal reagáltatunk alkalikus katalizátor és hígítószer jelenlétében. R1 0,1-2 rajz A kiadás é rt felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Győr-Sopron megyei Nyomdavállalat, Győr 74.2845
