162528. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol - 2 - IL)-midazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. III. 18. (BA—2558) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 20. (P 20 13 4 18.3) Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162528 Nemzetközi oszt.: A 01 n 9/00 C 07 d 91/62 Feltalálók: dr. METZGER Carl vegyész, Wuppertal-Elberfeld, dr. RÜCKER Dietrich vegyész, Bietigheim, dr. EUE Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: FARBENFABRIKEN BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-{l,3,4-üadiazol-2-il)-imidazolidmoii-{2)-sz;ármazékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek 1 A találmány herbicid tulajdonságokkal rendelkező új l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékokra, valamint azok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a tiazolil-karbamidok, például az l-(4-metil-l,3-tiazol-2-il)-3-metil^karbamid herbicidekként alkalmazhatók (679138 számú belga szabadalmi leírás). Ezeknek az ismert karbamid-származékoknak a herbicid hatása azonban viszonylag csekély, ezért a gyakorlatban nem mindig alkalmazhatók kielégítő eredménynyel. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 1--(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok — ahol R jelentése alkil-, halogénalkil-, alkiltio- vagy alkilszulfonil-csoport és Rí jelentése rövid szénláncú alkil-esoport — erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-számazékokat kapjuk, ha II általános képletű l,3,4-tiadiazol-2-il-karbamidokat — ahol R és Rí a fenti jelentésűek — glioxállal reagáltatunk valamely alkalikus katalizátor jelenlétében és valamely hígítószer jelenlétében. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagok lényegesen jobb herbicid hatást és egyidejűleg jobb szelektivitást mutatnak a mezőgazdasági kultúrnö-10 15 20 25 30 vényekkel szemben, mint az ismert tiazol-karbamidok. A találmány szerinti hatóanyagok tehát lényegesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagokként l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3^metil-karbamidot és glioxált használunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott 1,3,4-tiadiazol-2-il-karbamidokat a II általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkil-csoportot, 1—4 szénatomos halogénalkil-csoportot, 1—4 szénatomos alkiltio-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot jelent. Rí 1—4 szénatomos alkil-csoportot képvisel. A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű vegyületek ismertek. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható II általános képletű karbamid-származékok példái az alábbiak: l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-karbamid, l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-iT)-3-n-butil-karbamid, l-(5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)_ -3-metil-karbamid, l-(5-n-butil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-etil-karbamid, 162528