162527. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos csoporttal helyettesített difenil-imidazol-1-IL-metán-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. III. 4. (BA—2549) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 23. (P 20 16 139.1) Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162527 Nemzetközi osztály: C 07 d 49/36 Feltalálók: Dr. DBABER Wilfried vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. BÜCHEL Kari Heinz vegyész, Wuppertal-Elberfeld, REGEL Erik mérnök, Wuppertal-Elberfeld. Dr. PLEMPEL Manfred biológus, Wuppertal-Elberfeld. Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás heterociklusos csoporttal helyettesített difenií-imidazol-1-il-metán-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a metán-szénatomon hattagú, két nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos csoporttal helyettesített, új difenil-imidazol-1-il-metán-származékok és sóik, valamint az azokat tartalmazó, elsősorban antimikotikus és fungitoxikus hatással rendelkező gyógyászati készítmények előállítására. A szakirodalomban már leírtak egyes, két nitrogénatomot tartalmazó hattagú heterociklusos csoportot hordozó vegyületeket. A 2 839 446 sz. USA-szabadalom fungicid hatású, a 2-es helyzetben triklórmetilszulfonil-csoporttal helyettesített pirimidin-származékokat ismertet. A 68 06 106 sz. holland szabadalmi leírás az 5-ös helyzetben divagy triszubsztituált metil-csoporttal helyettesített pirimidin-származékokat ismertet, ahol a metil-csoport helyettesítőinek egyike hidroxil-, amino- vagy fenilamino-csoport lehet. E vegyületek közül elsősorban a pirimidil-diaril-karbinolok jelentős szisztémás fungicid hatást fejtenek ki a növényeken élősködő gombákkal szemben. Valamennyi eddig ismert rokon szerkezetű vegyület csak a növényeken élősködő gombákkal és baktériumokkal szemben fejt ki hatást. Azt találtuk, hogy az új, (I) általános képletű imidazol-1-il-metán-származékok és sóik — ahol X adott esetben halogénnel helyettesített, hattagú, két nitrogénatomot tartalmazó heteroaromás csoportot jelent. 10 15 20 25 30 Y és Z adott esetben halogénnel helyettesített fenil-csoportot képvisel — kitűnő antimikotikus hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületekben az X helyén álló heteroaromás csoport (VIII), (IX) vagy (X) általános képletű gyök lehet. Ezek a csoportok, amelyek az (I) általános képletű vegyületek centrális szénatomjához szénatomon keresztül kapcsolódnak, adott esetben 1—3, célszerűen 1 vagy 2 azonos vagy eltérő halogénatomot hordozhatnak. Az X helyén álló pirazin-csoport előnyösen a 4-es, míg az X helyén álló pirimidin-csoport előnyösen a 2-es vagy 5-ös helyzetben kapcsolódik a centrális szénatomhoz. Az új (I) általános képletű vegyületek sói előnyösen gyógyászatilag alkalmazható savakkal képezett sók lehetnek. A sóképzéshez felhasználható szervetlen és szerves savak közül a következőket soroljuk fel: halogénhidrogénsavak, így sósav és brómhidrogénsav, foszforsavak, szulfonsavak, mono- és dikarbonsavak és hidroxikarbonsavak, pl. ecetsav, borkősav, tejsav, almasav, citromsav, szalicilsav és aszkorbinsav. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X (XI), (XII), (XIII) vagy (XIV) képletű csoportot, Y fenil- vagy p-fluor-fenil-csoportot és Z fenil-csoportot jelent, valamint e vegyületek gyógyászatilag alkalmazható savakkal képezett sói. 162527