162521. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. VI. 22. (AI—191) Svájci elsőbbsége: 1970. VI. 23. (9478/70) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162521 Nemzetközi oszt. C 07 d 91/32 A 01 n 5/00 Feltalálók: BOSSHARD René vegyész, Birsfeldan/BL, Svájc, Dr. MÜLLER Jean-Claude vegyész, St. Louis, Franciaország, Dr. EBÉRT Edith vegyész, Lörrach/Stetten, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: AGRIPAT S. A. cég Basel, Svájc Eljárás tiazol-származékok előállítására 1 A találmány új 2-amino-4-fenil-tiazol-származékok, ezek szervetlen vagy szerves savakkal alkotott addíciós sói előállítására szolgáló eljárásra, ilyen vegyületeket tartalmazó növénynövekedést szabályozó és a cukornád cukortartalmának nö- 5 velését befolyásoló szerre vonatkozik. Az új vegyületekhez szerkezetileg közel álló vegyületeket a Bull. Soc. Chim. France 12, 3527—31 (1965) folyóirat, hatásukban közel álló vegyületeket pedig a 3 245 777 számú USA szabadalmi le- 10 írás ismertet. Az új 2-amino-4-fenil-tiazol-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben R-t hidrogénatomot, klóratomot, metil-, fe- 15 nil-, hidroxil- és nitro-csoportot, R2 hidrogénatomot, klóratomot vagy hidroxil-csoportot, R3 hidrogénatomot, R4 és R 5 metil- vagy etilgyököt jelent. 20 Szervetlen és szerves savakkal alkotott addíciós sókként a HCl-el, MeS02 H-val, MeS0 3 H-val, CCl3 COOH-val, a CF 3 COOH-val, a BF 3 -al alkotott sók jönnek elsősorban tekintetbe. Az (I) általános képletű új 2-amino-4-fenil- 25 -tiazol-származékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű 2-halogén-4--fenil-tiazolt egy (III) általános képletű aminnal reagáltatunk, vagy 30 b) valamely (IV) általános képletű ««-halogén-acetofenont egy (V) általános képletű tiokarbamiddal hozunk reakcióba. A (II)—(V) általános képletben szereplő Rí —R5 szubsztituensek jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal, Hal pedig a (II) és (IV) képletekben klór- vagy brómatomot jelent. A találmány szerinti eljárást előnyösen valamely, a reakcióban részt vevő anyagokkal szemben közömbös, oldó- vagy hígítószer jelenlétében vitelezzük ki. Oldószerekként, illetve hígítószerekként különösen alkanolok, így metanol, etanol, propanolok stb., továbbá ketonok, N.N-dialkilezett amidok, éterek és éterszerű vegyületek, alifás és aromás szénhidrogének,valamint halogénezett szénhidrogének jönnek tekintetbe. A reakció-hőmérsékletek 50 és 200 °C, előnyösen 50 és 150 °C közötti hőmérséklet-tartományban vannak. Ezek a reakció-hőmérsékletek messzemenően meghatározzák az oldó- és hígítószer megválasztását. Optimális kitermelés elérésére tanácsos az a) változat szerinti reakciót nyomás alkalmazása mellett végezni. Ezenkívül néhány esetben szükség lehet arra, hogy az említett reakciókat valamely savmegkötő szer jelenlétében hajtsuk végre. E célra a (III) képletű aminkomponens moláris feleslegben való alkalmazása mellett tercier aminők, így trialkilaminok, piridin és piridin-bázisok, továbbá 162521
