162519. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású 5-szulfamoil 1,3,4-tiadiazolil-(2)-karbamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. IV. 22. (AI—185) Svájci elsőbbsége: 1970. IV. 23. (6076/70 sz.) Közzététel napja: 1972. IX. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162519 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/62 A 01 n 9/00 A* Feltalálók: Dr. RATHGEB Paul vegyész, Basel, Dr. VOGEL Christian vegyész, Binningen, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S. A. cég, Basel, Svájc Eljárás herbicid hatású 5-szulfamoiI-l,3,4-tiadiazolil(2)-karbamidok előállítására A találmány tárgya eljárás új 5-szulfamoil-l,3,4-tiadiazolil(2)-karbamidok, valamint az e karbamidokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó szerek előállítására. E vegyületekkel fűszerű és két sziklevelű gyomnövények irthatok. Gyomirtó hatású tiadiazolil-származékokat ismertet a 158 773 és 159 694 sz. magyar, a 69/1559 sz. dél-afrikai szabadalmi leírás, valamint a 68/13438 és 68/06983 sz. holland közzétételi irat. E vegyületek azonban szerkezetileg eltérőek a találmányunk szerinti vegyületektől, melyek az I általános képletnek felelnek meg, amely képletben Rí hidrogénatomot, valamely — adott esetben ciano — vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített 1—6 szénatomos alkil-csoportot, 3 vagy 4 szénatomos alkenil-, 3 vagy 4 szénatomos alkinil- vagy 3 vagy 4 szénatomos halogénalkenil-csoportot, R2 hidrogénatomot, valamely — adott esetben — ciano- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített 1—6 szénatomos alkil-csoportot, 3 vagy 4 szénatomos alkenil-, alkinil- vagy halogénalkil-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, vagy Rí és R2 együttesen 2—6 szénatomos polimetilén-csoportot képvisel, 10 15 20 25 30 R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy valamely 1-—6 szénatomos alkil-csoportot és R5 hidrogénatomot, valamely — adott esetben — 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített 1—6 szénatomos alkil-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent. Az (I) általános képletben Rí—R5 egyenes vagy elágazó láncú, 1—6 szénatomos gyökökön, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek.butil-, terc.butil- és hasonló gyököket értünk. Valamely 2—6 szénatomos polimetilén-gyökön, amelyet Rí és R2 csoportok együtt alkotnak, különösen a trimetilén-, pentametilén- és a hexametilén-gyököt értjük. A szulfamoil-csoport nitrogénatomjával egy ilyen polimetilén-gyökből egy heterociklusos gyök, mint pirrolidino-, piperidino- és hexahidroazepino-gyök képződik. Az R2 és R5 1—4 szénatomos alkoxi-csoportok például metoxi-, etoxi-, n-propoxi- izopropoxivagy butoxi-gyökök lehetnek. Ilyen alkoxi-gyökök alkotják az Rj, R2 és R 5 rövid szénláncú alkil-gyökök helyettesítőit is. Az Rí és R2 gyökök 3 vagy 4 szénatomos alkenil- és halogénalkenil-gyökök is lehetnék és ilyen jelentésre különösen az allil-, metallil- vagy propenil-gyökök jönnek tekintetbe, amelyek klór- és/vagy brómatomokkal egyszeresen vagy többszörösen helyettesítve lehetnek. Előnyös alkinil-gyökökként a propinil-162519