162470. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatásos piperidino- és morfolino-propilbenzoátok és sóik előállítására
162470 13 R4 hidrogénatomot, rövid szénláncú alkil-, alkenil- vagy benzilcsoportot, Z oxigénatomot vagy metiléncsoportot, Y savmaradékot jelentenek, Xj, X2 , X 3 azonosak vagy különbözőek lehetnek és hidrogén- vagy halogénatomot, alkoxi-, fenoxi-, rövid szénláncú alkil-, trifluormetilcsoportot; vagy közülük bármelyik kettő együtt metiléndioxicsoportot jelentenek, amikor is (1) ha a benzoilcsoport monoszubsztituált és Xx jelentése parahelyzetű hidrogénatom és Rx és R 2 jelentése metilcsoport vagy R x metilcsoport vagy izopropilcsoport, mimellett R2 hidrogénatom és Z metiléncsoport, akkor R3 -nak rövid szénláncú alkil-, alkenil-, cikloalkil- vagy fenilcsoportot kell képviselnie, illetve (2) ha a benzoilcsoport monoszubsztituált és Xx jelentése parahelyzetű etoxi-, parahelyzetű primer-n-butoxi-, vagy parahelyzetű primer-izobutoxicsoport és Rx és R 2 jelentése metilcsoport, akkor R3 -nak egyenes, vagy elágazóláncú alkil-, alkenil-, cikloalkil- vagy fenilcsoportot kell képviselnie, illetve (3) ha a benzoilcsoport monoszubsztituált és Xx jelentése primer-n-butoxicsoport és Rx és R 2 jelentése hidrogénatom, mimellett Z jelentése metiléncsoport, akkor R3 -nak rövid szénláneú alkil-, alkenil-, cikloalkil- vagy fenilcsoportot kell képviselnie, illetve (4) ha a benzoilcsoport diszubsztituált és a) X2 jelentése para-fluoratom, mimellett X1 jelentése meta-jódatom, vagy b) X2 jelentése meta-klóratom, mimellett X x jelentése orto- vagy para-klóratom és Z jelentése oxigénatom és Rx és R 2 jelentése hidrogénatom, akkor R3 -nak rövid szénláncú alkil-, alkenil-, cikloalkil- vagy fenilcsoportot kell képviselnie, illetve (5) ha a benzoilcsoport 3', 4', 5' helyzetekben triszubsztituált és Xj, X2 , X 3 jelentése metoxicsoport és a) Rx és R 2 jelentése hidrogénatom, vagy b) Rx jelentése etilcsoport, mimellett R 2 jelentése etil- vagy fenilcsoport és Z jelentése metiléncsoport, akkor R3 -nak rövid szénláncú alkil-, alkenil-, cikloalkil- vagy fenilcsoportot kell képviselnie, illetve (6) a) ha a benzoilcsoport monoszubsztituált és X jelentése orto-, méta- vagy para-klóratom vagy b) ha a benzoilcsoport diszubsztituált és Xt jelentése orto-klóratom, mimellett X2 jelentése méta- vagy orto-klóratom, vagy c) ha a benzoilcsoport diszubsztituált és Xx jelentése meta-klóratom, mimellett X2 jelentése 14 pára- vagy meta-klóratom ós Z jelentése metiléncsoport, mimellett Ra és R 2 jelentése hidrogénatom, akkor R3 -nak rövid szénláncú alkil-, alkenil-, 5 cikloalkil- vagy fenilcsoportot kell képviselnie — előállítására azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletű vegyületet — e képletben R1 , R 2 , R 3 és Z jelentése a fentiekkel 10 megegyezik — valamely (IV) általános képletű karbonsav reakcióképes származékával — e képletben X1( X 2 és X 3 jelentése a fentiekkel megegyezik —, célszerűen halogenidjével, észterével vagy anhidridjével reagáltatunk; vagy 15 b) valamely (V) általános képletű vegyületet — e képletben Ra , R 2 , R 3 és Z jelentése a fentiekkel megegyezik, Hal jelentése halogénatom — valamely (IV) általános képletű karbonsavval, vagy annak 20 célszerűen választott reakcióképes származékával — e képletben Xx , X 2 és X 3 jelentése a fentiekkel megegyezik — reagáltatunk; vagy c) valamely (VI) általános képletű 1,3-halogén-25 észtert — e képletben Rv R 2 , R 3 , X 1( X 2 , X 3 és Hal jelentése a fentiekkel megegyezik — moriblinnal vagy piperidinnel reagáltatunk; vagy d) valamely (VII) általános képletű allilésztert 30 — e képletben Hv X 1( X 2 , X 3 jelentése a fentiekkel megegyezik — morfolinnal vagy piperidinnel reagáltatunk és az így nyert (I) általános képletű vegyületet adott esetben (II) általános képletű sóvá alakítjuk vagy 35 adott esetben az előbbi módokon nyert (II) általános képletű vegyületből az (I) általános képletű vegyületet önmagában ismert módon előállítva azt más sóvá vagy kvaternersóvá alakítjuk át. 40 2. Az l/a igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű vegyületként előnyösen csekély feleslegben valamely karbonsavhalogenidet alkalmazunk, a reakcióelegyet néhány órán át — célszerűen 2—3 45 óráig — visszafolyatás mellett forraljuk, majd a reakcióelegyből az (I) általános képletű vegyületet ismert módon kinyerjük. 3. Az l/a vagy a 2. igénypont szerinti eljárás foga-50 natosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószeres közegben, előnyösen benzolban végezzük. 4. Az 1/b igénypont szerinti eljárás foganatosítási 55 módja azzal jellemezve, hogy (V) általános képletű vegyületként olyan vegyületet reagáltatunk, amelyben Hal jelentése klór- vagy brómatom. 5. Az 1/b vagy a 4. igénypont szerinti eljárás fo-60 ganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószeres közegben, előnyösen izopropanolban végezzük. 0. Az 1/c igénypont szerinti eljárás foganatosítási 65 módja azzal jellemezve, hogy (VI) általános képletű 7
