162469. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tuberkulosztatikus hatású alfa-aminooxi-karbonsavamid származékok előállítására

162469 9 Analízis: Számított C: 61,2% H: 7,5% Talált 0:61,2% H: 7,7% b) Aminooxi-ecetsav-4-etilanilid-hidroklorid 1,45 g N-tero-butiloxikarbonil-aminooxi-ecetsav-4-etilanilidből készült az 1/d példában leírt módon. Termelés 0,93 g (82%) aminooxi-ecetsav-4-etilanilid-hidroklorid. O. p.: 167—171 °C (etanol-éter). Analízis: Számított C: 52,1% H: 6,6% Cl: 15,4% Talált C: 52,3% H: 6,6% Cl: 15,4% 7. példa a) N-terc-Butiloxikarbonil-am inooxi-ecetsav-4--klóranilid 8,8 g N-terc-butiloxikarbonil-aminooxi-ecetsav-pentaklórfenilészterből és 5,12 g p-klóranilidből készült az l/a/l példában leírt módon. Termelés 4,7 g (79%) N-terc-butiloxikarbonil-aminooxi-ecetsav-4-klóranilid. O. p.: 157—159 °C (etilacetátból). Rt: 0,65. Analízis: Számított C: 52,0% H: 5,7% Cl: 11,8% Talált C: 52,1% H: 5,6% Cl: 11,9% b)N-Karbobenzoxi-aminooxi-ecetsav-4-klóranilid 2,37 g N-karbobenzoxi-aminooxi-ecetsav-pentaklórfenilészterbŐl és 1,28 g p-klóranilidből készült az l/a/l példában leírt módon. Termelés 1,15 g (69 %) N-karbobenzoxi-aminooxi-ecetsav-4-klóranilid. O. p.: 105 °C (etilacetát-hexánból). Rf: 0,68. Analízis: Számított C: 57,3% H: 4,5% N: 8,45% Cl: 10,6% Talált C: 57,3% H: 4,6% N: 8,4% Cl: 10,5% c) Aminooxi-ecetsav-4-klóranilid-hidroklorid 3,55 g N-terc-butiloxikarbonil-aminooxi-ecetsav-4-klóranilidből készült az 1/d példában megadott módon. Termelés 2,13 g (79%) aminooxi-ecetsav-4-klóranilid-hidroklorid. O. p.: 168—172 °C (etanoléter). Analízis: Számított C:40,5% H: 4,2% 01:29,9% Talált 0:40,5% H: 4,2% 01:29,9% d) Aminooxi-ecetsav-4-klóranilid-hidrobromid 0,5 g N-karbobenzoxi-aminooxi-ecetsav-4-klóranilidből készült az 1/c példában leírt módon. 10 Termelés 0,35 g (83%) aminooxi-ecetsav-4-klóranilid-hidrobromid. 0. p.: 160—163 °C (etanol-éter). 5 Analízis: Számított C: 34,2% H: 3,6% N: 10,0% Br: 28,4% Cl: 12,6% Talált 10 C: 34,0% H: 3,7% N: 10,0% Br: 28,4% Cl: 12,7% 8. példa 15 a) N-terc-Butiloxikarbonil-aminooxi-ecetsav-2,6-dimetilanilid 4,39 g N-terc-butiloxikarbonil-aminooxi-ecetsav-pentaklórfenilészterből és 2,44 g o-xilidinből ké-20 szült az l/a/l példában leírt módon. Termelés 1,15 g (69%) N-terc-butiloxikarbonil-aminooxi-ecetsav-2,6-dimetilanilid. 0. p.: 133—135 °C (etilacetátból). Rf: 0,58. 25 Analízis: Számított C: 61,2% H: 7,5% Talált -0:61,1% H: 7,5% 30 b) Aminooxi-ecetsav-2,6-dimetilanilid-hidroklorid 1,65 g N-terc-butiloxikarbonil-aminooxi-ecetsav-2,6-dimetilanilidből készült az 1/d példában leírt 35 módon. Termelés 1,4 g (81%) aminooxi-ecetsav-2,6-dimetilanilid-hidroklorid. 0. p.: 163—164 °C. Analízis: 40 Számított C:52,l% H: 6,6% 01:15,4% Talált C: 52,3% H: 6,7% Cl: 15,3% 9. példa 45 a) N-Karbobenzoxi-aminooxi-ecetsav-4-klórbenzilamid 2,06 g (4,3 mmól) N-karbobenzoxi-aminooxi-ecetsav-pentaklórfenilésztert 25 ml száraz dioxánban 50 oldunk és 0,75 ml (5,5 mmól) p-klórbenzilamint adunk hozzá. A reakcióelegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot 25 ml etilacetátban oldjuk, 3x6 ml n sósavval, majd 55 2 x 6 ml vízzel kirázzuk. Szárítás után az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a maradékot vízmentes etanol-n-hexán elegyéből kristályosítjuk. Termelés 1,42 g (81,7%) N-karbobenzoxi-aminooxi-ecetsav-4-klórbenzilamid. O. p.: 112 °C. Rf: 0,59. 60 Analízis: Számított 0:58,5% H: 1,9% N: 8,1% 01:10,15% Talált C: 58,5% H: 5,1% N: 8,1% Cl: 10,2% 5