162374. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indool-3-IL-ecetsavszármazékok előállítására
7 162374 eleggyel, majd az egyesített szerves fázist 3 x 30 rr.l telített nátriumhidrogénkarbonát-oldattal rázzuk ki. A nátriumhidrogénkarbonátos kivonatokat ecetsavval pH = 6,5-re, majd 10%-os sósav-oldattal pH = l-re savanyítjuk. A kivált terméket 1 órai állás után szűrjük, szárítjuk. A termék 0,9 g 149-150 °C-on olvadó N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-indol-3-il-ecetsav. Kitermelés 69,6%. 96%-os alkoholból történő átkristályosítás után az op.: 152-153 °C. 19. 1,8 g /^acetil-p-metoxi-fenilhidrazint szuszpendálunk 50 ml vízmentes kloroformban. 1 ml vízmentes pikolint, majd 1,54 g p-metilbenzoilkloridot adagolunk a rendszerhez olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne emelkedjék 30 °C fölé. A reakcióelegyet 8 órán át forraljuk, majd az oldószert desztillációval eltávolítjuk. A bepárlási maradékhoz 18 ml lévulinsavat adunk és a kapott szuszpenziót gondosan homogenizáljuk. 1 ml tömény kénsav hozzáadása után a rekacióelegyet 2 órán át 60 °C-on kevertetjük, majd vízre" öntjük. A kristályos N-(p-metilbenzoil)-2-metil-5-metoxi-indol-3-il-ecetsav súlya 3,35 g (69%). Op.: 155-156 °C. 20.3,6gjß-acetil-p-metoxi-fenilhidrazint szuszpendálunk 100 ml vízmentes kloroformban. A reakcióelegyhez 3 ml vízmentes pikolint, majd 3,41 g p-metoxibenzoilkloridot adagolunk és a reakcióelegyet 8 órán át forraljuk. Az oldószert ezután desztillációval eltávolítjuk és a bepárlási maradékot 36 ml levulinsavval homogenizáljuk. 2 ml tömény kénsav hozzáadása után a reakcióelegyet 2 órán át 60 cC-on reagáltatjuk. A 19. példa szerint eljárva 5,4 g kristályos N-(p-metoxibenzoil)-2-metil-5-metoxi-indol-3-il-ecetsavat kapunk. Kitermelés 77%. Op.: 159-161 °C. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben 10 15 20 25 30 35 R1 = hidrogén-, vagy halogénatom, rövidszénláncú alkil-, vagy alkoxi-csoport, R2 = metil-csoport, R3 = hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, R4 = hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkoxi-, alkilcsoport, vagy dialkilamino-csoport) azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületeket (mely képletben R jelentése rövidszénláncú alkil-csoport és R4 jelentése a fent megadott) megfelelő savanhidriddel vagy savhalogeniddel acilezünk, majd az ily módon kapott (III) általános képletű vegyületeket (IV) általános képletű vegyületekkel reagáltatjuk (mely képletekben R', R2, R 3 és R 4 jelentése a fent megadott) és kívánt esetben egy kapott, R3 helyén rövidszénláncú alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R 2 és R 4 jelentése a fent megadott) R 3 helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületté hidrolizálunk. (Elsőbbsége: 1969. április 3.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy acilező szerként savhalogenideket, vagy savanhidrideket használunk. (Elsőbbsége: 1969. április 3.) 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az acilezést savhalogeniddel, bázikus savmegkötő jelenlétében végezzük el. (Elsőbbsége: 1969. április 3.) 4. Az 1., 2. és 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az acilezést szerves oldószer jelenlétében végezzük el. (Elsőbbsége: 1969. április 3.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy acilező szerként acilkinazolinonokat használunk. (Elsőbbsége: 1971. március 24.) 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 74 3036 Dabasi Nyomda, Budapest Dabas
