162355. lajstromszámú szabadalom • Kártevőírtó szerek
162355 Az (U általános képletű vegyületeket felvihetjük közvetlenül arra a helyre, ahol a kártékony rovarok, atkák, nematódák vagy gombák előfordulnak vagv alkalmazhatjuk őket különböző berendezések segítségével, permetezéssel, porlasztással, összekeveréssel, ködösítéssel, porral való bovonassal vagy injektálással. A vegyületeket alkalmazhatjuk ezenkívül az úgynevezett „ultra-low-volume" eljárással is. Ez a módszer lehetővé teszi, hogy akár 95''í hatóanyagkoneentrációt vagy csak magát a hatóanyagot alkalmazzuk. A evakorlathan való alkalmazáskor az alkalmazásra kész készítmény hatóanyagkoncentrációját széles határokon belül változtathatjuk, az előnyös hatóanyagkoncenráció azonban 0,001-20 súly%, különösen 0,01-5,0 súly%. A hatóanyagot 15 1U0U g/lU at, eloiuosen 40 -bOOg/lU ai mennyiségben visszük fel. Ezt a mennyiséget szükség esetén túl is léphetjük, vagy kevesebb hatóanyagot is alkalmazhatunk. Az (1) általános képletű vegyületeket állatgyógyászati szerekként is alkalmazhatjuk, minthogy számos kártékony állati endo- és ektoparazitával szemben is hatásosak, így pókokkal, kártékony rovarokkal és Vermes-szel szemben. A találmány szerinti vegyületek előállítását az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük. Az (I) (IV) és A-t. példákban a hatóanyagokat az 1 4. példákban megadott számokkal jelöljük. /. példa 100 ml acetonitrilhez 27 g 2- etoxietilmerkaptánnátriumsót adunk, így szuszpenziót állítunk elő. Ezt a szuszpenziót 5-10 C* hőmérsékleten élénken keverjük, és cseppenként hozzáadunk 61 g O-etil- ()- (2.4- diklórfenil)tionofoszforsavkloridot. Ezután a hőmérsékletet fokozatosan 70 C*-ra emeljük, majd az. oldatot 3 órán keresztül ezen a hőmérsékleten keverjük, hogy a reakciót teljessé tegyük. Ezután az elegyből az acetonitrilt desztillációval eltávolítjuk, a maradékot benzolban feloldjuk, vízzel és 1%-os nátriumkarbonát-oldattal mossuk és vízmentes kénsav felett szárítjuk. Ezután a benzolt ledesztilláljuk, így 58 g O-etilO- (2,4-diklórfenil)- S- (2- etoxietiK- t'oszfortionotiolatot kapunk, amelynek forráspontja 0,01 Hgmm nyomáson 135-136 C* 10 15 20 25 30 35 40 és törésmutatója nß° : 1,5633. Ezt a vegyületet az alábbiakban 4. sz. vegyületként jelöljük. 2. példa 150 ml toluolhoz 4,8 g fémnátriumot és 22 g 2-etoxietilmerkaptánt adunk és a nátriumot melegítéssel feloldjuk. Miután az oldat lehűlt, cseppenként hozzáadunk 56,5 g O-etilO- (4- metiltiofenil)- tionofoszforsavkloridot. Az adagolás befejezése után az oldatot vízzel és 1%-os nátriumkarbonátoldattal mossuk, majd vízmentes kénsav felett szárítiuk. 1 zu tán a toluolt ledesztilláljuk. így 56,5 g O-etil O(4-metiltiofenil) -S- (2- etoxietil)- t'oszfortionotiolatot kapunk, amelynek törésmutatója nj) : 1,5757. Ezt a vegyületet az alábbiakban 16. sz. vegyületként jelöljük. 3. példa 35, g O- etil-O- (4- metilmerkaptofenil)-S- (2- etoxietil)foszfortiolátot feloldunk 150 ml metilalkoholban. Az oldathoz hozzáadunk néhány csepp 50%-os kénsavat, majd cseppenként, 5 10 C* hőmérsékleten 12 g 30%-os vizes hidrogénperoxidot. Az adagolás befejezése után az oldatot 1 órán keresztül keverjük, majd a keverést 40 C*-on 3 órán keresztül folytatjuk. A reakcióelegybó'l a metilalkohol legnagyobb részét desztillációval eltávolítjuk, a maradékot benzolban feloldjuk, vízzel és 1%-os nátriumkarbonát-oldattal mossuk és vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. A benzol ledesztillálása után 32 g O-etil-O- (4- metil- szulfinilfenil)- S(2- etoxietil)- t'oszfortionotiolatot kapunk. Ezt a vegyületet az alábbiakban 22. sz. vegyületként jelöljük. 4. példa Az 1-3. példák szerinti módon eljárva állíthatjuk elő alábbi 1. táblázatban felsorolt vegyületeket. 1. táblázat Vegyület R száma 1 C,H, 2 CIHS 3 CÍH3 5 n-C,H, 6 izo-C,H, 7 n-C4 H, 8 C,HS 9 C~HS 10 C,H5 11 C,H, 12 C^H« 13 C';H5 14 c3 H 5 15 CH, 17 n-C,H, 18 izo-C.H 19 n-C,H, 20 C,HS (II általános kepletü vegyületek Fizikai tulajdonságok Fpy (op.) n C'/Hgmm (C*) fenil 4-klórfenil 2,4-diklórfenil 2,4-diklórfenil 2,4-diklórfenil 2,4-diklórfenil 2,4,5-triklórfenil 4-brómfenil 2,5-diklór-4-brómfenil 4-terc-butilfenil 3,4-dimetilfenil 2-klór-4-terc.-butilfenil 4-metoxifenil 4-metilmerkapto-fenil 4-metilmerkapto-fenil 4-metilmerkapto-fenil 4-metilmerkapto-fenil 2-metil-4 -metil merkaptofenil 150-152/0.07 1,5474 135-138/0,02 1,5549 148-150/0,05 1,5718 165-168/0,05 1,5574 155-158/0,07 1,5562 150-151/0,1 1,5540 134-135/0.01 1,5721 150-152/0,1 1,5680 150-154/0,1 1,5370 155-157/0,1 1,5491 145-148/0,05 1,5497 1,5811 1,5685 1,5676 1,5609
