162351. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új furfurilamin-származékok előállítására

. 5 162351 6 45 N-(4-metil-2,6-dinitrofenil)-N-n-propiltetrahidrofurfurilamin 46 N-(4-difluorklórmetil-2,6-dinitro-fenil)-N-etiltetrahidrofurfurilamin 47 N-(4-fluordiklormetil-2,6-dinitro-fenil)-N-etiltetrahidrof u rf u rilami n 48 N-(4'-difluormetil-2',6'dinitro-fenil)-N-etil-5-metiltetrahidrofurfuroiamin 49 N-(4-difluorklórmetil-2,6-dinitro-fenil)-N-etitfurfurilamin^ 50 N-(4-trifluormetil-2,6-dinitrofenil)-N-j5-metoxietiltetrahidrofurfurilamin 51 N-(4-klor-2,6«linitro-fenil)N-n-propil-furfurilamin 52 N-(4'-trifluormetil-2',6'dinitro-feniI)-N-metil-5-metiltetrahidrofurfurilamin 53 N-(4'-trifluormetil-2',6'dinitro-fenil)-N-n-propil-5-metiltetrahidrof u rfu rilami n 54 N-(4'-trifluormetil-2',6'dinitro-fenil)-N-n-butilfurfurilamin 55 N-(4'-trifluormetil-2',6'dinitro-fenil)-N-n-butilfurfurilamin 56 N-(4'-jod-2',6'-dinitrofenil)-N-etiltetrahidrofurfurilamin 57 N-(4'-difluormetil-2',6'dinitro-fenil)-N-etiltetrahidrofurfurilamin 47-48 41-42 olaj 64 58-60 10 IS 20 25 30 Az (I) képletű új furfurilamin-származékok kitűnő herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek és így a különböző haszonnövényekben fűfajta gyomnövények irtására, különösen a szójabab és gyapot-növényeknél e gyomok elpusztítására hasznosak. Az új hatóanyagok mind a növény kikelése előtt (preemergens), mind a növény kikelése után (post-emergens) használható a haszonnövényeknél anélkül, hogy azokat károsítanák. A hatóanyagok különösen kölesfélék (Panicum spp., Setaria spp., Echinochloa spp.,), más „füvek", mint Lolium spp., Poa spp., Alopecurus spp., Bromus spp., stb. irtására alkalmasak 0,1-8 kg-os hektáronkénti mennyiségben. Kétsziklevelű növények csak nagyobb alkalmazási mennyiségek esetén károsíthatok. A találmány szerinti hatóanyagok herbicid hatását a következő kísérletek alapján határozzuk meg:, A növények kikelése előtti herbicid hatás a) A hatóanyagokat 60 mg hatóanyag/liter föld koncentrációban összekeverjük termőfölddel. Ezt a földet cserepekbe tesszük és a következő kísérleti növényeket vetjük bele: Avena sativa (zab) 40 45 60 66 60 után a 25%-as Sttaria italica (muhar) Lolium perenne (angolperje) Sloanum lycopersianum (paradicsom) Sinapis alba (mustár) Vicia sativa (bükköny) Ezt követően ezeket a cserepeket 22-25*-on és 50-70% légnedvesség mellett melegházban tartjuk. A kísérletet 20 nap elteltével értékeljük ki. Az értékelést a 9-es index szerint végezzük: 1 = növények elpusztultak 2-4 = károsodás közbenső lépcsői 50% felett 5-8 = károsodás közbenső lépcsői 50% alatt 9 = nem károsodott növények = kontroli-növények b) Közvetlenül a kísérleti növények elvetése hatóanyagot vizes szuszpenzióként, amelyet permetezőporból készítünk, viszünk fel a talaj felületére. A cserepeket ezután 22-23*-on, 50-70% relatív légnedvességű térben tartjuk. A kísérleteket 28 nap elteltével értékeljük ki; Kísérleti növényekként a következőket használjuk: Lolium perenne (angolperje) Setaria italica (muhar) Echinochloa crus galli (kakaslábfű) Poa triviális (sovány perje) Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit) Digitaria sanguinale (újjasmuhar) Szójabab (Glycine hyspida) Gyapot (Gossypium herbaccara) A mindenkor felhasznált mennyiségek ezeknél a kísérleteknél a b) táblázatban találhatók. Az értékelés a 9-es index szerint történt: 1 = növények elpusztultak 2-4 = károsodás közbenső lépcsői (50% felett) 5 = 50%-os károsodás 6-8 = károsodás közbenső lépcsői (50% alatt) 9 = nem károsodott növények = kontroli-növények A 25%-os permetezőpor összetétele: 25 rész hatóanyag, 10 rész nátrium-aluminium-szilikát, 0,6 rész nátriumdibutilnaftilszulfonát, ,1,0 rész 3:2:1 arányú naftalinszulfonsav-fenilszulfonsav-formaldehid kondenzatum, 63,4 rész kaolin. Ezt a permetezőport 1000 liter/ha-nak megfelelő vízmennyiségben szuszpendáljuk. Az irodalomból ismertté váltak 2,6- dinitro-N.N-dialkil-anilinek, mint herbicid szerek (lásd az 1,300.727 számú német közzétételi iratot). Az ott felsorolt vegyületekből például a 4-trifluormetil- 2,6- dinitro- di-npropil- anilin, a találmány szerinti (I) képletű furfurilaminokhoz hasonlóan gyomirtó hatással rendelkezik, haszonnövényekkel szemben azonban 1 kg/ha adagolásban kevésbé szelektív. A herbicid szerek előállításához a hatóanyagokat alkalmas vivőanyagokkal és/vagy eloszlatószerekkel összekeverjük. A hatásspektrum szélesítése érdekében ezekhez a szerekhez még más herbicid szerek is keverhetők, így például a triazin-sorból a halogén-diamino- s-triazinok, alkoxi- és alkiltio-diaminos-triazinok, továbbá triazolok, diazinek, így uracilek, alifás karbonsavak és halogén-karbonsavak, halogénezett benzoesavak és fenilecetsavak, ariloxialkánkarbonsavak, hidrazidok, amidok, nitrilek, üyen karbonsavak észterei, karbamin savak, és tiokarbaminsavak észterei, karbamidok és hasonló anyagok. Táblázat a/-hoz Hatóanvaq Példa vagy szám a Avena Setaria Lolium Solanum Sinapis Vicia Táblázatban sativa italica perenne lycopers. álba sativa 1. példa 2 1 2 2 2 2. példa 2 1 2 2 2 1 2 1 2 2 2 2 4 1 3 5 9 4 2 1 2 2 6 6 3 1 3 2 2 , 3