162335. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinazolinon-származékok előállítására

162335 1,26 g kálium-permanganátot tartalmazó 30 ml vizes oldatot csepegtetünk és 30 percig szobahőmérsékleten keverünk. A reakcióelegyhez ezután néhány csepp hangyasavat adunk és a kapott barna csapadékot szűrjük. A szűrletet csökkentett nyomáson betöményítjük és a maradékot 50 ml kloroformban oldjuk. A kloroformos oldatot vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulí'áton szárítva és csökkentett nyomáson szárazra párolva, színtelen kristályos maradékot kapunk. A maradékot éter-petroléter eleggyel mosva és szárítva 1.45 g 1- ciklopropilmetil- 4- fenil -6- klór- 2( 1 H)-kinazolinont kapunk: o.p. 172,5-173,5 C* Kitermelés: 92',?. Hasonló módon, a megfelelő' kiindulási vegyület alkalmazásával a következő vegyületeket állítjuk elő: 1- ciklopropilmetil -4- feníi OH) kinazolinon! o.p. 154.0 155,0 C; Kitermelés: 90',. 1- ciklupropilmetil -4- lein! -o iluor- 2(1 H)-kinazolinon. o.p.: 168,5 169.5 C"; Kitermelés: 95'/í. 1- ciklopropilmetil -4- tenil -6- bróm- 2(1H)- kinazolinon, o.p 163.0 164,0 C"; Kitermelés: 917,. 1- ciklopropilmetil -4- fenil -6- metihzulfonil- 2(111)- kinazolinon, o.p. 186 187 ('; Kitermelés: 93" 1- ciklohexiletil- 4- fenil- 6- nitro- 2(1H)- kinazolinon, o.p. 164.0 -165.0 ('*: Kitermelés: 85rv'. 1- ciklopropilmetil -4- fenil -6-metil-2(1 H)-kinazolinon, op. 162.0 163.0 C* Kitermelés: 93'? 1- ciklopropilmetil- 4- fenil -6- metoxi- 2(1H) -kinazolinon, op. 115.0 116.0 C" Kiternielé-:91'í 1- ciklopropilmetil -4- tenil -6- nitro- 2(111)-kinazolinon, op. 172,0 173,0 C* Kitermelés 90'/; 1- ciklopropilmetil -4- fenil -6.7- diklór- 2(111) -kinazolinon. op. 206,0 207,0 C Kitermelés: 89'* 1- ciklopropilmetil -4- fenil -6.8- diklór- 2(111) kinazolinon, op. 158.0 159,0 C Kitermelés: 967 1- ciklopropilmetil -4- fenil -6- tirfluormcH NIM)- kinazolinon, op. 166,5 167.5 C* Kitermelés: 95'! 1- ciklopropilmetil 4- 'n- iWoiicnil i <, k *. •• -(Ilii kinazolinon. o.p. 168.0 169,0 C°. Kitermelés 93'< l- ciklopropilmetil -4- lo- klórlenü) -6- kk kinazolinon. op. 202.0 203,0 C* Kitermelés 98'.?, 1- ciklopropilmetil -4- (p- tolil) -2(1H)- kinazolinon, 159,0 160.0C* Kitermelés 929! 1- ciklopropilmetil -4- (p- metoxifenil) -6- klór- 2(111) -kinazolinon, op. 169.5 170,0 C" Kitermelés: 94rí 1- ciklobutilnietil -4- fenil -6- klór -2(1H)- kinazolinon, op. 115.0 116.0 Kitermelés: 93'? 1- ciklopentilmetil -4- fenil -6- klór- 2(111) -kinazolinon op. 222.0 223,0 (." Kitermelés: 92'/; 1- ciklohexílmetil -4- fenil -6- klór- 2(111) -kinazolinon. op. 224,5-225.5 (" Kitermelés: 94'/? 1- ciklohexílmetil -4- fenil -6- klór- 2( 1H)-kinazolinon. op. ,'(IH op. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 I 15,5-116,5 (" Kitermelés 957/ 1- (2',2',2'-trifluoretil) -4- fenil -6- klór- 2(llll- kinazolinon, op. 185,0-186,0 C* Kitermelés: 93'?. 2. példa Az 1. példában cut módon 1- ciklopropilmetil -4- fenil -6-klor- 3,4- diiiiuji' 2(1H) -kinazolinon helyett 1- ciklopropilmetil -4- fenil -6- klór- 1,2,3.4- tetrahidrokinazolínt alkalmazva 1- ciklopropilmetil -4- fenil- 6- klór- 2(111)kinazolinont kapunk; op. 172,0-173,0 C* Kitermelés: 55'//. j\ példa Az 1. példában leírt eljárás szerint 1- ciklopropilmetil -4-lenil -6- klór- 3,4- dihidro- 2(1 H) -kinazolinon helyett 1-ciklopropilmetil -4- fenil -6- metil -1,2- dihidrokinazolint alkalmazva 1- ciklopropilmetil 4- fenil -6- metil -2(111) -kinazolinont kapunk; op. 162,0 163.0 ('* Kitermelés: 637. SZA HADA IMI lGi:,\ YPOXTOK 1. Kijárás az (I) általános képletű új kinazolinon-származékok előállítására, melv képletben R,, R, ésR, jelentése hidrogén-, halogén-atom. ki^ szénatomszámú alkil-, kis szénatoitiszámú alkoxi-. nitro-, trifluormetil-, vagy kis szénatomszámú alkilszulfonil-csoport, R jelentése kis szénatomszámú cikloalkil- vagy polihalogénalkil-csoport és jelentése 1 2 egész szám. azzal jellemezve, hogy a (IIa), (lib), vagy (lie) általános képletű vegyületeket, mely képletekben R,, R,, R~, R ésn jelentése megegyezik az előbbiekkel, oxidálószerrel reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás loganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként nátriuni-permanganátot. kálin ni -nermanganá tot. mangán-dioxidot, magnézium-dioxidot, kálium-ferricianidot, vagy higanyul (-acetátot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer jelenlétében t'olytatjuk le. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, •izzal jellemezve, hogy oldószerként benzolt, toluolt. étert, tetrahidrofuránt. dioxánt, acetont. vizet, etanolt, izopropanolt vagy dimetilszulfoxidot alkalmazunk. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatóla 7401 11, OTH, Budapest