162288. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluoralkilszulfonamido-szubsztituált aril-vegyületek előállítására
7 162288 8 (*) Ezt a hidroxil-szubsztituált vegyületet a megfelelő 4'-metoxi-szubsztituált vegyület hidrogénjodid- ecetsavas hasításával állítjuk elő. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása 18. példa N-etoxikarbonil- 3-benzoiltrifluormetánszulfonanilid előállítása Mágneses keverővel, hűtővel és nitrogénbevezető csővel' felszerelt, 3 nyakú, 100 ml-es gömblombikba 3,24 g (0,0298 ml) etil-klórformiátot, 10,59 g (0,0302 mól) 3-benzoiltrifluormetánszulfonanüid- nátriumsót (a szulfonanilid és vizes nátriumhidrogénkarbonát reakciójával, majd a víz eltávolításával előállított termék), és 45 ml reagens acetont 10 It mérünk be. Az elegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A nátriumklorid csapadékot szűréssel eltávolítjuk, és az oldószert lepároljuk. Kétszeri, 95%-os etanolból végzett átkristályosítás után analitikai tisztaságú, biológiai kísérletekhez felhasználható N- etoxikatbonil- 3- benzoiltrifluormetánszulfonanilidet kapunk, o.p.: 131,5-133 C*. Llcmzés C, ,H,4 l-,NO,S képletre: Számított %: C = 50,8 H = 3,5 Talált %: 50,6 3,5 Hasonló módon állíthatjuk elő a 2. táblázatban felsorolt vegyületeket a kiindulási fluorkarbonszulfonanüidek és klórformiátok, savkloridok vagy karbamilkloridok reakciója utján. A reakciókat általában szobahőmérsékleten, atmoszférikus nyomáson, aceton jelenlétében végezzük. A 18. példában ismertetett módon, a korábban leírt kiindulási vegyületek és etil-klórformiát reakciójával egyéb (I) általános képletű vegyületeket is előállíthatunk. 2. táblázat Példa Vegyület (összegképlet) Termék alakja Analízis szám. száma 0.p. C* Analízis talált C H N 19 N-metoxikarbonil-3-benzoil-fehér krist. 49,6 3,1 3,6 trrfluormetánszulfonanilid 129-131 49,5 3,3 3,7 C,«H12 F 3 NO ä S 20 N-butoxikarbonil-3-benzoil-fehér krist. 53,1 4,23 3,3 trifluormetánszulfonanilid 94,5-95,5 53,4 4,4 3.2 C,,H11 F 1 NO f S 21 N- (2-metilpropoxikarbonil)-fehér krist. 53,1 4,23 3,3 3-benzoiltrifluormetán-65,5-68 53,1 4,3 3,2 szulfonanilid C)( H II F INO,S 22 N- etoxikarbonil-3-(4-klorben-fehér krist. 46,9 3.0 3,2 zoil)- trifluormetánszulfonanllid 125,5-127,7 47,1 3,1 3,2 C17 H 13 CIF 3 NO ä S 23 N-etoxikarbonll-3- (4-metoxi-fehér krist. 50,3 3,7 benzoil)- trifluormetánszul-80-82 50,3 3,8 fonanilid C,,H14 F 3 N0 4 S 24 N-fenoxikarbonil-3-benzoilfehér krist. 56,2 3,14 3,12 trifluormetánszulfonanilid 82,5-84 56,5 3,2 3,2 C21 H 14 F 3 N0 5 S 25 N-benziloxikarbonil-3-benzoil-fehér krist. 57,0 3,5 3,0 trifluormetánszulfonanilid 83,5-85 57,2 3,5 2,8 C,,HIé F,NO,S 26 N-acetil-3-benzoiltrifluor-fehér krist. 51,8 3,3 metánszulfonanilid 95-97 50,4 3,4 C„HM F,N0 4 S 27 N,N-dimetil-N'- trifluormetán-fehér krist. 51,0 3,75 7,0 szulfonil-N'-(3-benzofenil)-133,5-136,5 51,0 3,9 6,9 -karbamid C17 H 15 F 9 N 2 0 4 S 28 N-metoxikarbonil-3-benzoildifehér krist. 51,8 3,6 3,8 fluormetánszulfonanilid 95-98 51,8 3,17 3,8 C14 H IS F 2 N0 5 S 1 29 N-etoxikarbonil-3-benzoildi-fehér lemezek 53,3 3,94 3,65 fluormetánszulfonanílid 97,5-99,5 53,0 4,0 3,6 CPHLF.NO.S 30 N-etoxikarbonil-3-(4-metoxifehér tűk 52,4 4,12 3,4 benzoill-difluormetánszulfon-99-101 52,7 4,3 3,2 anilid C14 H 17 F 2 NO.S -31 N-etoxikarbonil-3-benzoilflufehér krist. 55,8 4,42 3,84 ormetánszulfonanilid 93,5-96 55,8 4,5 3,9 C17 H 14 FN0 5 S 32 N-etoxikarbonil-3- (4-metoxi-fehér krist. 54,8 4,6 3,6 benzoill-fluormetánszulfon-129,5-131,5 54,7 4,7 3,5 anilid C,,Hlt FNO é S 33 N-oktiloxikarbonil-3-benzoil-fehér krist. 56,8 5,4 2,9 trifluormetánszulfonanilid 66-68 56,7 5,11 2,8 C,a H 24 F 3 NO s S 4
