162276. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-benzil-5-szulfamil-amino-benzoesav-származékok előállítására

15 162276 16 A 33. példában előállított termék elemi analízis és infravörös spektrum alapján azonos a 6. példában kapott vegyülettel. 37. példa ' 4-Benzil-3- n-buttl-5- szulfamil- benzoesavas metilészter 0,75 g 4-benzil-3- n-butil-5- szulfamil- benzoesav 15 ml metanollal, készített oldatához 0,25 ml tömény kénsavoldatot adunk, és az elegyet 24 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a kivált csapadékot szűrjük, hideg metanollal mossuk, szárítjuk és metanolból átkristályosítjuk. 153,5-155 C°-on olvadó 4-benzil- 3-n- butil-5- szulfamil- benzoesavas metilésztert kapunk. 38. példa 4-benzil- 3-n- butil- 5- szulfamil- benzoesavas cianometüészter 0,72 g 4-benzü- 3-n-butil- 5-szulfamil- benzoesav, 0,17 g klóracetonitril és 7,0 ml száraz aceton elegyét 24 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a kivált trietilamin-hidrokloridot szűréssel elkülönítjük, és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot 20 ml telített nátriumhidrogénkarbonát- oldattal eldörzsöljük, a kapott kristályos terméket szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk és vizes etanolból átkristályosítjuk. 125-127 C°-on olvadó 4-benzil- 3-n- butil-5- szulfamil- benzoesavas cianometilésztert kapunk. SZABADALMI IGÉNYPONT. Eljárás az (1) általános képletű új 4-benzil-5- szulfamilaminobenzoesav- származékok, valamint e vegyületek far-5 makologiai szempontból alkalmas sóinak az előállítására -ahol R' 3-8 szénatomos alkil-csoportot, fenil-piridil- vagy furilcsoporttal szubsztituált metil- vagy etil-csoportot vagy 10 metil-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot jelent, R2 halogénatomot vagy metil-csoportot jelent, -azzal jellemezve, hogy 15 a) valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol R2 jelentése a fent . megadott, vagy a (II) általános képletű vegyület sóját R,X általános képletű vegyülettel reagáltatjuk - ahol R, jelentése a fent megadott, és X halogénatomot, szulfoniloxi-csoportot vagy alkil- vagy aril-szulfoniloxi-cso-20 portot jelent - majd a terméket izoláljuk és szabad savvá alakítjuk, vagy b) valamely (V) általános képi iű vegyületet ahol R1 és Rj jelentése a fent megadott hevítés közben bázisos közegben, magas forráspontú oldószer- vagy oldószerelegy, 25 előnyösen dietilénglikol vagy dietilénglikol és víz elegyének jelenlétében hidrazinhidráttal reagáltatunk és savanyítás hatására izoláljuk a képződött terméket, és a szabad savat adott esetben farmakológiai szempontból alkalmas alkálifém-, alkáliföldfém- vagy amin-sójává 30 alakítjuk. 2 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 740052, OTH, Budapest