162256. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenazinszármazékok előállítására
162256 9 10 pároljuk. A maradékot éterben szuszpendáljuk, a visszamaradó anyagot szűrjük és éterrel mossuk. Vörös, 144 C°-on bomlás közben olvadó kristályok alakjában 350 mg 6-hidroxi-N-(3-dimetilaminopropil)-l-fenazin-oxi-acetamid-5,10-dioxidot kapunk. 11. példa 6-hidroxi-N-metil-l-fenazin-oxi-acetamid-5,10--dioxid előállítása: 1,0 g 6-hidroxi-l-fenazin-oxi-ecetsav-5,10-dioxid-etilésztert nyomásálló csőbe helyezünk. A csövet szárazjég-aceton eleggyel lehűtjük éskb. 40 ml monometilamint kondenzálunk be. A csövet lezárjuk, szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és 1 órán át szobahőmérsékleten rázzuk. A lezárt csövet lehűtjük, kinyitjuk, majd a fölös mennyiségű mónometilamin eltávolítása céljából ismét szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni. A maradékot kloroformban oldjuk és vizzel semlegesre mossuk. A kloroformos oldatot nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot kloroform-aceton elegyből átkristályositjuk. A kapott 0,77 g 6-hidroxi-N-metil-l-fenazin-oxi-acetamid-5,10-dioxid 168 C°-on bomlás közben olvad. hűtjük. Az ily módon készitett krém kétfajta összetételét az alábbi táblázatban tüntetjük fel: Krém összetétel 10 15 20 25 30 A B g g Sztearinsav 200,00 200, 000 Könnyű ásványolajfrakció 13,50 13,500 Span 60 22,50 22, 500 Cetilalkohol 5,00 5,000 Szorbit 45,00 45,000 Tween 60 16,00 16,000 Desztillált viz 378,00 378, 000 Propilénglikol 348,98 349, 745 6-hidroxi-l-fenazin-oxi-ecetsav-5, 10-di-oxid-etilészter 1,02 0,255 1030,00 1030,000 A fent ismertetett eljárást oly módon is elvégezhetjük, hogy a krém hatóanyagaként 6-hidroxi-l-fenazin-oxi-ecetsav-5,10-dioxidot vagy 6- [ N(pirrolidino)-karbonil-metoxi] -l-fenazinol-5,10--dioxidot alkalmazunk. 12. példa Szabadalmi igénypontok: Fungicid szerként felhasználható nedvesíthető beporzó-készitményt oly módon állítunk elő, hogy 40 % 6-hidroxi-N-(3-dimetilaminopropil)-l-fenazin-oxi-acetamid-5,10-dioxidot (nedvesíthető por alakjában) 54%kereskedelemben kapható kalciumszilikáttal, 4 % kereskedelemben kapható ligninszulfonsav-vegyülettel és 2 % kereskedelemben kapható alkilszulfonsavészterrel összekeverünk. 13. példa Különböző mennyiségű 6-hidroxi-l-fenazin-oxiecetsav-5,10-dioxid-etilésztert tartalmazó krémeket oly módon állítunk elő, hogy sztearinsavat, könnyű ásványolaj-frakciót, Span-60-at (az Atlas Powder Company, Wilmington, Del. cég által gyártott szorbitánmonosztearát) és cetilalkoholt összekeverünk. A keveréket megolvasztjuk és 70 C°-os hőmérsékleten tartjuk. Ezután keverés közben 70 C°-on szorbitnak és Tween 60-nak (az Atlas Powder Company, Wilmington, Del. cég által gyártott szorbitán-monosztearát-polioxialkilén-származék) desztillált vizben készitett oldatát adjuk lassan a keverékhez. A képződő emulziót lassan 45C°-ra hűtjük. 6-hidroxi-l-fenazin-oxi-ecetsav—5,10-dioxid-etilészter szuszpenziót készítünk oly módon, hogy propilénglikolban keverés közben szuszpendáljuk, majd kolloid malmon vezetjük keresztül. A szuszpenziót 45 C°-on az előzőek szerint készitett emulzióhoz adjuk. A kapott krémet alaposan átkeverjük és lassan szobahőmérsékletre 1. Eljárás (I) általános képletü fenazin-szárma-35 zékok előállítására (mely képletben R^ jelentése hidrogénatom vagy kisszénatomszámu alkil-csoport; R2 jelentése hidroxi-, kisszénatomszámu alkoxi-, 40 amino-, mono-(kisszénatomszámu)-alku -amino-, di- (kisszénatomszámu)-alkilamino-, hidroxi- (kisszénatoms zámu) -alkilamino-, di- (kisszénatomszámu)-alkilamino- (kisszénatomszámu)-alkilamino-csoport vagy pirroli-45 dinó- csoport, azzal jellemezve, hogy 1, 6-fenazin-diol-5,10-dioxid monóalkálifémsóját valamely Hal- CHfRjJCOR^ általános képletü vegyülettel reagáltatjuk (ahol R-^ 50 jelentése a fent megadott, R2 jelentőse kisszénatomszámu alkoxi-csoport ős Hal jelentése halogénatom), kívánt esetben a kapott terméket hidrolizáljuk, például aprotikus poláros szerves oldószer jelenlétében vizes bázissal történő kezeléssel, 55 vagy valamely (II) általános képletü aminnal reagáltatjuk (mely képletben A jelentése amino-, mono(kisszénatomszámu)-alkü-amino-, di- (kisszénatomszámu alkü)-amino-, hidroxi-(kisszénatomszámu)-alkil-amino-, di- (kisszénatomszámu)-al-60 kil-amino-(kisszénatomszámu)-alkil-amino- vagy pirrolidino-csoport). 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót apro-65 tikus, poláros szerves oldószerben végezzük el. 5
